logo

ANILINNING MOLEKULYAR TUZILISHINI SPEKTROSKOPIK VA HISOBLASH USULLARI YORDAMIDA O’RGANISH

Загружено в:

12.08.2023

Скачано:

0

Размер:

2278.4853515625 KB
ANILINNING MOLEKULYAR TUZILISHINI SPEKTROSKOPIK VA
HISOBLASH USULLARI YORDAMIDA O’RGANISH 
MUNDARIJA
Kirish ……………………………………………………… …..
……………… 3
I  BOB . MOLEKULANING HOSIL BO’LISH TABIATI
§ 1.1. Molekulalararo o’zaro ta’sirlar……….. …… ………………………... 7
§ 1.2. Molekulalararo o’zaro ta’sirni o’rganishda tadqiqot usullari ( Raman
va IQ)………………………………………………………………... 19
§1.3. Aromatik   halqali   anilin   moddasini   o’rganishda   hozirda   olib
borilayotgan tadqiqotlar................................................................. 21
II BOB . TAJRIBADA QO’LLANILADIGAN  QURILMA VA
HISOBLASH USULLARI.
§ 2.1. O’rganilayotgan obektni tanlash va uning  amaliy ahamiyati…… ... … 23
§ 2.2. Kombinatsion s ochilish spektrlarini  KS spektrida  qayd qilish 
texnikasi…… …………………………………………………….... 24
§ 2.3. Kvanto-kimyoviy  hisoblash larda foydalaniladigan dastur va usullar.. 26
III BOB . OLINGAN NATIJA VA ULARNING TAHLILI
§ 3.1. Аnilinning   molekulyar   tuzilishini   spektroskopik   va   hisoblash
usullari yordamida o rganish………………………………………ʼ 31
§ 3. 2. Anilining tajriba va hisoblangan tebranish chastotalari tahlili…….... 33
§ 3. 3. Anilinin uchun HOMO va LUMO tahlili……………………………. 37
Xulosalar  ……………………..….....….……… …………………… 39
Foydalanilgan adabiyotlar ro’yxati  …………… ….. ………… …... 40
1 KIRISH
Ishning dolzarbligi:   Suyuqliklar va ularning eritmalari amaliyotda xususan
qishloq   xo’jaligida,   sanoatda,   ishlab   chiqarishda   ko’p   qo’llaniladi.   Shu   sababdan
ularning   xossalarini   chuqur   o’rganish   muhim   hisoblanadi.   Shuningdek
suyuqliklarning   molekulyar   tuzilishi   va   fizik-ximik   xossalari   bilan   bog’liq
masalalarni kompleks o’rganish bugungi kunda dolzarbdir. Modda xususiyatlari va
fizikaviy   tabiatini   o’rganishda   molekulalararo   o’zaro   ta’sir   katta   rol   o’ynaydi.
Molekulalararo   o’zaro   ta’sirning   tabiati   va   mexanizmini   o’rganish   uchun   bizda
kombinatsion sochilish hamda infraqizil yutulish usullari mavjud. Biz kombinasion
sochilish usulini tanladik. Kombinasion sochilish spektrlari yordimida o’rganilgan
tajriba natijalarini  nazariy hisoblashlar  yordamida o’rganish bu tajriba natijalarini
yanada   mukammal   tushinib   olish   imkoniyatini   yaratadi.   Molekulalararo   o’zaro
tasirlarni nazariy hisoblashlar  yordamida o’rganish bo’yicha ko’p yillardan buyon
ilmiy izlanishlar olib borilmoqda va bu sohada bir qancha ishlar qilingan. 
Hozirgi   vaqtgacha   suyuqliklar   va   ularning   turli   eritmalarining   xossalari
anomalyasi  molekulyar manzarasi  to’lig’icha yechimini topgan emas. Suyuqliklar
va   ularning   aralashmalari   oziq-ovqat   va   boshqa   sanoat   tarmoqlarida,
organizmlarning   hayot   faolyatida   muhim   o’rin   egallaydi,   shuning   uchun   ham
suyuqliklar   va   ularning   turli   eritmalarini   o’rganish   masalasi   hozirgi   vaqtgacha
dolzarbdir.   Shuningdek,   suyuq   anilin da   molekulalararo   ta’sirlarni   kombinatsion
sochilish   spektrida   namoyon   bo’lishi   hamda   ushbu   moddani   noemperik
hisoblashlar   yordamida   o’rganishda   yanada   ilmiy   izlanishlar   olib   borishni   taqoza
etadi.   Anilinning   molekulyar   tuzilishini   spektroskopik   va   hisoblash   usullari
yordamida   o’rganish   kimyo,   biologiya,   materalshunoslik   kabi   bir   qancha   fanlar
uchun katta ahamiyatga ega. Anilin, aminobenzol yoki fenilamin nomi bilan ham
tanilgan.   Anlin   rangsiz   suyiqlik   bo’lib,   bo’yoqlar,   pigmentlar   va   farmatsevtika
mahsulotlarini   o’z   ichiga   olgan   kimyoviy   birikmalarning   keng   spektrini   sintez
qilish uchun zarur modda sifatida ishlatiladi. 
2 Ishning   maqsadi   va   vazifalari:   anilinning   molekulalararo   tebranish   polasalarini
kombinatsion   sochilish   spektrlari   yordamida   o’rganish   va   olingan   natijalarni
noemperik   hisoblashlar   orqali   to’laroq   tushuntirishdan   iborat.   Ushbu   maqsadga
erishish uchun quyidagi vazifalar qo’yildi: 
•           tajriba   yo’li   bilan   anilin   moddasining   molekulararo   o’zaro   ta’sirlarning
spektral namoyon bo’lishini o’rganish;
• anilinning   molekulararo   o’zaro   ta’sirlarning   spektral   namoyon   bo’lishini
noemperik hisoblash usuli yordamida o’rganish; 
• anilinning   tajriba   va   noemperik   hisoblashlar   yordamida   olingan   natijalarini
solishtirish va umumiy xulosa chiqarish;
Muammoning ishlab chiqilish darajasi:  NamDU axborotnomasida ilmiy maqola,
konferensiyalarda ma’ruzalar va tezislar. 
Tadqiqotning   ilmiy   yangiligi:   Toza   anilin   tajriba   va   noemperik
hisoblashlar yordamida o‘rganildi. Suyuq anilin KS spektrlari yordamida 100-3200
sm -1
 oraliqda tahlil qilindi va bu oraliqda ko‘k va qizil siljishlar kuzatildi. Birinchi
marta   bu   siljish   sabablari   komleks   hosil   bo‘lishdagi   C–H···O   noklassik   H-
bog‘lanish   tufayli   ekanligi   aniqlandi   va   nazariy   DFT//BL3YP/6-311+G(2d,p)
metodi yordamida hisoblangan natijalarda tasdiqlandi. 
Anilindagi   С-H···B   bog’lanishlar   orqali   C-H   tebranish   polosalarining   yuqori
chastota tomonga ko’k siljishlari, A-H···B bog’lanishlar orqali A-H polosalarining
past chastota tomonga qizil siljishlari aniqlangan; 
Tadqiqot   predmeti:   anilinning   komplekslarining   o’ziga   xos-
xususiyatlarini boshqa turdagi agregatsiyalardan farqli ravishda aniqlash.   
Tadqiqot obyekti:  ushbu ishda aromatik halqali moddalardan anilin  tanlab ol indi .
Tadqiqot   usuli:   kombinatsion   sochilish   spektroskopiyasi   va   noemperik
hisoblashlar ning DFT usuli . 
3 Tadqiqot ishining ilmiy - amaliy ahamiyati:  
Bitiruv ishi mavzusi bo’yicha  olib borilgan  tadqiqotlar fundamental xarakterga ega
bo’lib ,   olingan   natijalar   tirik   organizmlar   faoliyatida   muhim   rol   o‘ynaydigan
biologik   obyektlarni   hosil   bo‘lish   mexanizmlarini   o‘rganishda   muhim dir.
O‘rnatilgan   qonuniyatlarda   molekulalararo   kuchsiz   o‘zaro   ta’sir   tufayli   tebranish
polosasi   formasi   tahlil   qilingan   va   moddalarning   noemperik   hisoblangan
spektroskopik parametrlarining tajriba natijalariga mos kelishi ko‘rsatilgan;
aniqlangan   fizik   kattaliklar   yordamida   molekular   fizikada   va   fizikaviy   kimyoda
suyuqliklarning   dinamik   tuzilishi   va   xarakteristikalarini   aniqlash   hamda   turli
eritmalarda   agregatlar   hosil   bo‘lish   jarayonlarini   tushunishda   foydalanish
mumkinligi ko‘rsatilgan. 
BITIRUV ISHINING  ASOSIY  MAZMUNI
Bitiruv   ishi   tarkiban   kirish,   uchta   bob,   xulosa   va   foydalanilgan   adabiyotlar
ro’yxatidan   iborat.   Dissertasiya   44   varaq   matn,   16   ta   rasm,   5   ta   jadval   va   42
nomdagi foydalanilgan adabiyotlar ro’yxatidan iborat.
Kirish   qismida     bitiruv   ishining   umumiy   tavsifi   berilgan   va   suyuqliklarda
yorug‘likning sochilishi, molekulalararo vodorod bog’lanishni o’rganishga ta’lluqli
adabiyotlardan   foydalangan   holda,   muammoning   qo’yilishi   shakllantirilgan,
ishning   dolzarbligi,   ishning   maqsadi   va   vazifalari,   muammoning   ishlab   chiqilish
darajasi, tadqiqotning ilmiy yangiligi, tadqiqot predmeti, tadqiqot obyekti, tadqiqot
usuli, tadqiqot ishining ilmiy - amaliy ahamiyati keltirilgan.
Birinchi   bobda   molekulaning   hosil   bo’lish   tabiati,   molekulalararo   o’zaro
ta’sirlar ,   nokavalent   o’zaro   ta ’ sirlarni   o ’ rganishda   qo ’ llanilayotgan   usullar,
molekulalararo   o’zaro   ta’sirni   o’rganishda   tadqiqot   usullari   va   a romatik   halqali
moddalarda (anilin) vodorod bog’lanishlarni o’rganishda hozirda olib borilayotgan
tadqiqotlar ga doir nazariy ma’lumotlar va adabiyotlar sharhi batafsil keltirilgan. 
4 Ikkinchi   bobda   tajribada   qo’llaniladigan   qurilma   va   hisoblash   usullari ,
o’rganilayotgan obektni tanlash va uning amaliy ahamiyati, kombinatsion sochilish
spektrlarini   KS   spektrida   qayd   qilish   texnikasi,   kvanto-kimyoviy   hisoblashlarda
foydalaniladigan dastur va usullar   keltirilgan.
Uchinchi   bobda   olingan   natija   va   ularning   tahlilida:   suyuq   anilindagi
molekulalararo   ta’sirlarnin   spektirlarda   namoyon   bo’lishi,   anilin   molekulyar
komplekslarida   noemperik   hisoblash   tahlillari ,   shuningdek,   anilin   komplekslari
noemperik hisoblashlar orqali o’rganish natijasida molekulalarning oriyentatsiyasi,
bog’ uzunliklari, zaryadlar taqsimlanishi, tebranish chastotalari va kompleks hosil
bo’lish energiyalari aniqlangan.
5 I  BOB. MOLEKULANING HOSIL BO’ LISH TABIATI 
§ 1.1.  Molekulalararo ta’sirlar
Fizika, kimyo, molekulyar biologiya va tibbiyot sohasidagi so‘ngi adabiyotlarni
tahlil   qilish,   kovalent   bo‘lmagan   (nokovalent)   o‘zaro   ta’sirlarni   o‘rganish
dolzarbligini   ko‘rsatdi   [1].   Nokovalent   o‘zaro   ta’sirlar   molekulalararo   elektron
almashinuvni o‘z ichiga olmaganligi sababli, kimyoviy (kovalent) bog‘lanishlarga
nisbatan   ancha   zaifroqdir.   Shuningdek,   nokovalent   ta’sirlar   moddaning   turli
agregat holatlarida mavjudligi va bog‘lanish energiyasining kichikligi (150 - 1000
kJ/mol)   sababli,   bunday   ta’sir   kuchlarining   xususiyatlarini   o‘rganish   ma’lum
qiyinchiliklarni vujudga keltiradi. Bu esa molekulalararo ta sirlar fizikasini bilishniʼ
talab   etadi.   Gazlar   va   suyuqliklarning   termodinamik   (entropiya,   entalpiya   va
boshqalar)   va   kinetik   xususiyatlari   (issiqlik   o‘tkazuvchanlik   koeffitsientlari,
diffuziya va boshqalar) molekulalararo o‘zaro ta'sirlarning tabiati bilan belgilanadi.
Bu   kuchlar   materiallarning   erish   va   qaynash   temperaturalari,   eruvchanligi   va
yopishqoqligi   kabi   fizik   xususiyatlarini   aniqlashda   hal   qiluvchi   rol   o‘ynaydi.
Molekulalararo   ta’sirlar,   shuningdek,   kristallarning   muvozanat   geometriyasi,
bog‘lanish   energiyasi,   tebranish   spektrlari   kabi   xossalarini   aniqlaydi.
Molekulalararo   o‘zaro   ta'sirlar   murakkab   kimyoviy   komplekslarni,   masalan,
zaryad almashish va H-komplekslarini hosil  qilishda ishtirok etadi  [2]. Elementar
kimyoviy   reaksiyalar   mexanizmini   o‘rganishda   zarrachalarning   to‘qnashuvdagi
o‘zaro   ta'siriga   bog‘liq   bo‘lgan   o’tish   (translatsiya)   va   elektron-tebranish
energiyalari   o‘rtasidagi   almashinuv   jarayonlarini   bilmaslik   mumkin   emas.
Kimyoviy   reaksiyalar   tezligini   aniqlash   uchun   reaktivlarning   o‘zaro
trayektoriyalarini tavsiflovchi potensial sirtni bilish kerak [3].
Molekulalararo   o‘zaro   ta'sirlarni   bilish   biologiyada   ham   katta   ahamiyatga
ega.   Molekulyar   kuchlar   DNK,   RNK   va   oqsil   kabi   muhim
biomakromolekulalarning   barqarorligini   ta'minlaydi   va   molekulyar   tanib   olish
jarayoni   uchun   muhimdir   [4].   Zamonaviy   texnologiyaning   rivojlanishi
6 suyuqliklarning   mikroskopik   xususiyatlarini   eksperimental   o‘lchashning   uchun
deyarli   imkoni   bo‘lmagan   parametrlarini   nazariy   prognoz   (bashorat)   qilish
imkonini   beradi.   Ushbu   xususiyatlarning   nazariy   prognozi   mustaqil   ravishda
topilishi   kerak   bo‘lgan   keng   doiradagi   parametrlar   uchun   potensial   energiya   egri
chiziqlarini bilishni talab qiladi [5].
Molekulyar   o‘zaro   ta'sirlar   materialshunoslik   kabi   sohalarda   ham   muhim
ahamiyatga   ega.   Masalan,   polimer   zanjirlari   orasidagi   molekulalararo   kuchlar
materialning mexanik xususiyatlarini aniqlaydi [6]. Kuchli molekulalararo kuchlar
natijasida   materiallar   qattiq   va   mo‘rt   bo‘ladi,   kuchsiz   o’zaro   ta’sirlar   esa
moslashuvchan va elastik materiallar hosil bo’lishiga olib keladi.
Molekulyar   o‘zaro   ta'sirlar   muhim   rol   o‘ynaydigan   yana   bir   soha   dori
vositalarini   ishlab   chiqishdir   [7].   Yangi   dori   vositalarini   ishlab   chiqishda   olimlar
preparatning   ta’sir   nuqtasiga   qanchalik   yaxshi   bog‘lanishini   aniqlash   uchun
molekulalararo   ta’sir   kuchlarini   hisobga   olishlari   kerak.   Ushbu   bog‘lanishlarning
kuchi preparatning samaradorligi va xavfsizligiga ta'sir qilishi mumkin.
Molekulyar   o zaro   ta sirlar   fan   va   texnikaning   ko pgina   sohalarida   halʻ ʼ ʻ
qiluvchi ahamiyatga ega. Quyida ularning qo‘llanilishiga misollar keltirilgan:
 Eruvchanlik:   erigan   va   erituvchi   molekulalari   orasidagi   molekulalararo
o‘zaro ta'sir eruvchanlikni aniqlaydi [8]. Masalan, qutbli yoki ionli eritmalar
qutbli   erituvchilarda   qarama-qarshi   zaryadlangan   yoki   qutblangan
molekulalar   orasidagi   tortishish   kuchlari   tufayli   eriydi.   Qutbsiz   eritmalar
London dispersiya kuchlari tufayli qutbsiz erituvchilarda eriydi.
 Sirt taranglik: sirtdagi suyuqlik molekulalari orasidagi kuchli molekulalararo
kuchlar   sirt   tarangligiga   olib   keladi   [9].   Bu   xususiyat   yupqa   plyonkalar,
emulsiyalar   va   qoplamalar   ishlab   chiqarish   kabi   ko‘plab   sohalarda   muhim
ahamiyatga ega.
 O‘z-o‘zini yig‘ish (Self-association):  molekulalararo o‘zaro ta'sirlar oqsillar
va   DNK   kabi   biologik   molekulalarning   o‘z-o‘zini   yig‘ishda   asosiy   rol
o‘ynaydi   [10].   O‘z-o‘zini   yig‘ish   sintetik   sistemalarda   ham   sodir   bo‘lib,
nanostrukturali materiallarning yaratilishiga olib keladi.
7  Yopishqoqlik:  molekulalararo  o zaro  ta sirlar  materiallarning  yopishqoqligiʻ ʼ
va   ichki   ishqalanishini   aniqlaydi.   Bir-birini   to‘ldiruvchi   molekulalararo
kuchlar tufayli ikki xil material bir-biriga tortilganda yopishish sodir bo‘ladi.
Birikuvchi   material   ichida   uning   molekulalari   orasidagi   molekulalararo
kuchlar tufayli yuzaga keladi [11].
 Kimyoviy   reaksiyalar:   ko pgina   kimyoviy   reaksiyalar   molekulalararo	
ʻ
bog lanishlarning uzilishi  va hosil  bo lishini  o z ichiga oladi. Masalan,  suv	
ʻ ʻ ʻ
va kislota yoki asos o‘rtasidagi reaksiyada vodorod bog‘lanishi hal qiluvchi
rol o‘ynaydi.
 Kristalli   qadoqlash:   kristalldagi   molekulalar   orasidagi   molekulalararo
kuchlar   uning   tuzilishi   va   fizikaviy   xususiyatlarini   aniqlaydi.   Bu
xususiyatlar   dori   dizayni   va   materialshunoslik   kabi   ko‘plab   sohalarda
muhim ahamiyatga ega [12].
 Fazaviy   o tishlar:   molekulalararo   kuchlar   erish,   qaynash   va   muzlash   kabi	
ʻ
fazaviy o tishlarning harakatlantiruvchi kuchlari hisoblanadi. Ushbu kuchlar
ʻ
fazaviy   o‘tishni   qo‘zg‘atish   uchun   zarur   bo‘lgan   harorat   va   bosimni
aniqlaydi.
Molekulalararo  ta’sir   kuchlari   elektromagnit   xususiyatga   ega  bo‘lib,  o‘zaro
ta'sir   energiyasi   tarkibiy   qismlarining   birinchi   tasniflaridan   biri   C.   A.   Coulson
tomonidan   amalga   oshirildi   [13].   Bunda   u   molekulalararo   ta’sir   kuchlarini
elektrostatik, delokalizatsiya va itarilish kuchlariga ajratadi. Keyinchalik, to‘rtinchi
ta’sir - dispersion ta’sir kashf etildi.
Yana   bir   juda   mashhur   tasniflashlardan   biri,   “uzoq”   va   “qisqa”   masofali
molekulalararo   ta’sir   kuchlari   kabi   ikkita   katta   guruh   ajratishdir   [14].   Uzoq
masofali ta’sir kuchlarining o‘zaro ta'sir energiyasi molekulalar orasidagi masofaga
teskari   proporsional   (r -n
)   funksiyasi   bo‘lib,   elektron   bulut   superpozitsiyasining
kichik qiymatlarida muhim ahamiyatga ega. Bunday ta’sir kuchlari odatda Van der
Vaals   ta’sir   kuchlari   deb   nomlanadi.   Uzoq   masofali   ta’sir   kuchlari   quyidagi
turlarga ajratish mumkin:
8  Elektrostatik (orientatsion yoki dipol-dipol) ta’sir;
 Induksion (Debay) ta’sir;
 Dispersion (London) ta’sir;
 Rezonans ta’sir;
 Magnit ta’sir.
Oxirgi ikki ta’sir odatda molekulalarning uyg‘on (qo‘zg‘algan) holatida yoki
ikkala molekula ham juftlashmagan spinlarga ega bo‘lgan hollarda vujudga keladi.
Elektrostatik   ta’sir   –   orientatsion   yoki   dipol-dipol   o‘zaro   ta’sir   deb   ham
nomlanib,   bunday   o‘zaro   ta'sirlar   o‘ziga   xos   zaryadlar   (monopollar)   o‘rtasidagi
klassik   o‘zaro   ta'sir   yoki   ikkita   qutbli   molekulalarning   statik   zaryadlarining
taqsimlanishidan   kelib   chiqadi.   Shuning   uchun   umumiy   zaryad   taqsimotini   erkin
molekulalarning zaryad taqsimotidan aniqlash kerak.  Elektrostatik   ta’sirlar
ionlar orasidagi ta’sirga nisbatan zaifroq bo‘ladi. Chunki, dipollar orasidagi o‘zaro
ta’sir qisman zaryadlar, ion-ion o‘zaro ta’sir esa kation va anionlar orasidagi hosil
bo‘ladi [15].
Induksion   o‘zaro   ta’sir   –   qutbli   va   qutbsiz   molekulalar   orasidagi   ta’sirdir.
Doimiy dipol momentiga ega bo‘lgan qutbli molekulaning elektr maydoni ta’sirida
qutbsiz   molekulaning   zaryad   taqsimoti   o‘zgaradi,   ya’ni   elektron   buluti
deformatsiylanadi.   Induksiyalanish   natijasida,   qutbsiz   molekula   dipolyar
momentga   ega   bo‘lib,   doimiy   dipol   momentiga   ega   molekula   bilan   o‘zaro
ta’sirlashadi.   Bu   ta’sir   dastlab   Debay   tomonidan   aniqlaganligi   sababli,   Debay
o‘zaro ta’sir deb ham ataladi.
Dispersion   ta’sir   –   qutbsiz   molekulalar   orasidagi   o‘zaro   ta’sirdir.   Bu   ta’sir
bo‘yicha   dastlabki   tadqiqotlar   XX   asrning   birinchi   yarmida   boshlangan.   1930-yil
F.London ikkinchi  tartibli buzilish (g‘alayonlanish) nazariyasini kashf qildi va bu
kuchlar   bilan   gazlardagi   optik   dispersiya   orasidagi   munosabatni   ko‘rsatib   berdi.
Shu   sababli   bunday   ta’sirlar   -   London   o‘zaro   ta’sir   deb   ham   ataladi.   Dispersion
ta’sir   energiyasini   klassik   jihatdan   tahlil   qilib   bo‘lmaydi,   chunki   uning   kelib
chiqishi   kvant   mexanikasi   orqali   tushuntiriladi   va   elektronlar   harakati   tufayli
molekulalarning   zaryad   taqsimotining   uzluksiz   tebranishidan   kelib   chiqadi.   Bu
9 harakatlar   o‘zaro   bog‘liq   bo’lib,   natijada   energiyaning   pasayishi   kuzatiladi.
Shuning   uchun   dispersion   kuchlar   har   doim   tortishish   kuchlari   hisoblanadi.   Vaqt
va   makonda   uzluksiz   o‘zgarib   turadigan   molekulalarning   elektron   zichligi   tufayli
hosil   bo‘lgan   lahzali   elektr   momentlari   ikkinchi   molekulada   elektr   momentini
keltirib chiqarishi  mumkin. Ikkinchi  molekulaning induksiyalangan ko‘p qutbi  va
birinchisining   induksiyasi   o‘rtasida   bir   zumda   dispersion   kuch   deb   nomlangan
tortishish kuch paydo bo‘ladi [16]. 
Van   der   Waals   ta’sir   energiyasi   (E)   orientatsion,   induksion   va   dispersion
ta’sir   energiyalari   yig‘indisidan   iborat   va   molekulalar   orasidagi   masofaning
oltinchi darajasiga teskari proporsional bo‘ladi: 
E = E
¿ + E
ind + E
dis = 2
3 kT P
1 P
2
r 6 + 2 α P
r 6 + hv
2 α 2
r 6 r − 6
       (1.1)
bu   yerda   P   –   dipol   momenti,   T   –   temperatura,   α   –   qutblanuvchanlik,   hv/2   –
izolyatsiyalangan   ossilatorning   nolinchi   energiyasi,   r   –   molekulalar   orasidagi
masofa.
Qisqa   masofali   ta’sirlar   –   molekulyar   orbitallarning   ustma-ust   tushishi
natijasida   vujudga   keladigan   o‘zaro   ta’sirdir.   Ular   faqat   qisqa   masofada   muhim
ahamiyatga ega va ta’sir energiyasi e -αr
 ga bog‘liq. Qisqa diapazondagi energiyaga
eng   muhim   hissa   odatda   almashinuv-itarish   deb   ta'riflanadi.   Bu   ikki   tomonlama
effektli   kombinatsiyadir.   O‘zaro   almashinish   energiyasi   Pauli   prinsipiga   asosan,
ikkita bir  xil   kvant  sonli   elektronni  bitta  orbitada  bo’lishi  taqiqlanganligi   sababli,
elektron juftlari orasidagi  elektrostatik repulsiyani (itarishish) kamaytiradi, bu esa
tortishish   kuchini   paydo   bo‘lishiga   olib   keladi.   Ikki   molekula   orasidagi   itarilish
energiyasi,   bir   tomondan,   molekulalarning   elektronlarini   elektrostatik   itarishidan,
ikkinchi   tomondan,   yadrolarning   o’zaro   itarishishidan   kelib   chiqadi.   Ikki
molekulaning   elektron   bulutlari   bir-birining   qoplashi   uchun   yetarlicha   yaqin
bo‘lganda,   Paulining   noaniqlik   prinsipiga   asosan   elektronlarning   fazoning   bir   xil
sohasini   egallashi   taqiqlanadi   va   bu   sohadagi   elektron   zichlikni   kamaytiradi.   Shu
sababli, atom yadrolari o‘rtasida itarilish hosil qiladi [17].
10 Umuman   olganda,   molekulalararo   o‘zaro   ta'sirlarni   o‘rganish   va   tushunish
ko‘plab sohalar hamda texnologiyalarni rivojlantirish uchun zarurdir.
Modda ning   tarkibi   va   undagi   molekulalarning   tuzilishini   o’rganishda
molekulalararo ta’sir kuchlarini o’rganish eng dolzarib masala hisoblanadi. Modda
turli   xildagi   agregat   xolatlarda   bo’lishi   (suyuqlik,   qattiq   va   gaz)   ga   asosiy   sabab
ham  ayni  shu kuchlar  hisoblanadi.  Bu ta’sirlar  bo’lmaganda  agregat  holatlar  ham
bo’lmas   edi   ya’ni   bizning   dunyoyimiz   yagona   ideal   gaz   shaklida   bo’lar   edi.
Molekulalararo ta’sirlar fizikasini bilish uchun fizika, kimyo va biologiya sohasida
keng   miqyosidagi   muammolarni   hal   qilishga   to’g’ri   keladi,   DNK,   RNKning
tuzilishini   o’rganish   uchun   olib   borilayotgan   tadqiqotlar   bunga   yaqqol   misol
bo’ladi.
Molekulalararo   ta’sirlar   ma’lum   bir   masofada   o’zaro   ta’sirlashadi.   Bu
ta’sirlar   Van-der   Vaals   radiusi   orqali   tushuntiriladi.   Ikkita   o’zaro   ta’sirlashuvchi
atomlar   orasidagi   masofaning   o’lchovi   Van-der   Vaals   radiusidir.   Van   der   Vaals
radiusi   ikkita   teng,   kovalent   bog'lanmagan   atomlarning   eng   yaqin   masofasining
yarmi   sifatida   aniqlanadi.   Bu   kontseptsiyani   Linus   Pauling   kiritgan   bo’lib,
molekulyar kristallardagi panjara oraliqlaridan ajratib olgan. Misol tariqasida 
 
   1.1.1-rasm . Kovalent radius va Van 
der Vaals radiusi
11                     Pauling   Cl
2 -molekulalardan   tashkil   topgan   kristallni   keltiradi.   Ikki   tegib
turgan   xlor   atomlari   orasidagi   masofaning   yarmi   Cl-atomining   Van   der   Vaals
radiusidir.   Bu   radius   odatda   kovalent   radiusdan   kattaroqdir.   Quyidagi   rasmdan
kovalent   radius   va   Van   der   Vaals   radiusi   farqini   ko’rish   mumkin   (1.1.1-rasm).
Agar   Van   der   Vaals   radiusi   atomlar   radiuslari   yig‘indisidan   katta   bo‘lsa
(R
AB >R
A +R
B ),   atomlar   o‘zaro   tortishadi   (1.1.2-a)   rasm).   Agar   Van   der   Vaals
radiusi atomlar radiuslari yig‘indisidan kichik bo‘lsa (R
AB <R
A +R
B ), atomlar o‘zaro
itarishadi (1.1.2-b) rasm).
1.1.2-rasm. a) O‘zaro tortishuvchi
ikki atom   b)  o‘zaro itarishuvchi ikki atom
Molekulalararo     ta’sir   kuchlar   molekulalar   orasidagi   tortishish   kuchlaridir.
Ichki molekulyar kuchlar esa molekulada atomlarni birga ushlab turuvchi kuchdir.
Agar   ikki   atom   qisqa   ( ~1Å )   masofada   juft   elektronlar   yordamida   kimyoviy
bog’langan   bo’lsa,   bunday   bog’lanishga   kovalent   bog’lanish   deyiladi.
Molekulalararo   ta’sir   kuchlari   moddaning   qaynash   temperaturasi,   erish
temperaturasi va boshqa shu kabi parametrlarida namoyon bo’ladi. 
1.1.1-jadval.   Ayrim molekulalar uchun Van-der-Vals kuchlarining qiymatlari
Modda  , debay  , 10 -24
,
sm 3 U
op  r 6
,
erg  sm 6 U
ind  r 6
,
erg  sm 6 U
dis  r 6
,
erg  sm 6
SO 0 ,12 1,99 0,0034 0,057 67,5
Hj 0,38 5,4 0,35 1,68 388
HBr 0,78 3,58 6,2 4,05 176
HCl 1,03 2,63 18,6 5,4 105
NH
3 1,5 2,21 84 10 93
H
2 O 1,84 1,48 190 10 74,7
12 Atom   va   molekulalar   orasidagi   o ‘ zaro   ta ’ sir   Van - der - Vaals   kuchlari   energiyasi
0,1  kkal / moldan ,  2  kkal / molgacha   bo ‘ lishi   mumkin  [18]. 
Molekulalararo ta’sir kuchlarining quyidagi turlari mavjud:
Vodorod bog’lanish:   Molekulalararo o‘zaro ta’sirning tabiatda keng tarqalgan
turlaridan biri vodorod bog‘lanishdir. Bir molekula tarkibida kimyoviy bog‘langan
vodorod atomi boshqa molekulaning elektromanfiy guruhi bilan yana qo‘shimcha
bog‘lanish   hosil   qiladi.   Bu   bog‘lanishga   vodorod   bog‘lanish   deyiladi.   Vodorod
atomining bir vaqtda ikkita bog‘lanishda qatnashishi  xususiyati  XVIII asr  oxirida
ma’lum bo‘lgan.
Vodorod   bog‘lanish   tabiatda   ko‘p   uchraydigan   va   molekulalar   o‘rtasida
bo‘ladigan   o‘zaro   ta’sirning   alohida   ahamiyatga   ega   bo‘lgan   turidir.   Agar   dipol
momentiga ega bo‘lgan molekula (qutbli molekula) tarkibida vodorod atomi bo‘lsa
(O−	H yoki  	N−	H fragmentli   molekula)   va   elektromanfiy   atomlar   bilan
ta’sirlashsa, masalan, 	
O , 	N , 	F  yoki 	Cℓ  bilan,  u holda vodorod bog‘lanish paydo
bo‘ladi. Bu o‘zaro ta’sir quyidagicha belgilanadi:	
A−	H	⋅¿⋅B
bu   yerda  	
A   va  	B –   elektromanfiy   atomlar,   punktir   esa   vodorod   bog‘lanishini
bildiradi. 
Vodorod   bog‘lanish   bitta   molekula   ichida   bo‘lishi   mumkin.   Bunga   ichki
molekulyar   vodorod   bog‘lanish   deyiladi.   Masalan,   orto-xlorfenol,   orto-nitrofenol
va hokazo molekulalarda ichki molekular vodorod bog‘lanish kuzatiladi. Vodorod
bog‘lanish   bir   xil   yoki   turli   xil   molekulalar   orasida   bo‘lishi   mumkin.   Bunga
molekulalararo vodorod bog‘lanish deyiladi.
Vodorod   bog‘lanish   odatda   A-H…B   ko‘rinishda   belgilanadi.   A-H   guruh
protonni   beruvchi   –   donor,   B   guruh   esa   protonni   qabul   qiluvchi   –   akseptor
deyiladi. Vodorod bog‘lanishli komplekslarni bog‘lanish enregiyasiga qarab shartli
ravishda uch guruhga bo‘lish mumkin:
13 1. Kuchsiz   vodorod   bog‘lanishli   komplekslar,   energiyasi    1-2   kkal/mol
oraliqda   bo‘ladi,   bunga   H,   N
2 ,   SO   va   hokazolarni   misol   qilib   keltirish
mumkin).
2. Tipik vodorod bog‘lanishli komplekslar, energiyasi   2-8 kkal/mol oraliqda
bo‘ladi,   bularga   suv,   geloidovodorodlar   dimeri   yoki   polimerlar   misol   bo‘la
oladi.
3. Kuchli   vodorod   bog‘lanishli   komplekslar,   energiyasi    9  30   kkal/mol
oraliqda   bo‘ladi,   karbon   kislotalari,   fosfororganik   birikmalar   va   hokazolar   bu
turdagi bog‘lanishga misol bo‘ladi.
                            1.1.3-rasm . Vodorod  bog’luvchi sistemalar.
Nima   uchun   vodorod   bog’lansih     "maxsus"   dipol-dipol   o'zaro   ta'siri   deb
hisoblanadi?  Chunki vodorod bog’lanish  H va elektromanfiy  atom o'rtasida hosil
bo'lib, bu dipol elektromanfiy atom tufayli hosil bo'ladi va umumiy elektronlar H
va boshqa atom o'rtasida notekis taqsimlanadi. Bunday ta’sir tufayli molyar massa
va qaynash temperaturasi o’zgaradi. 
H-bog‘lanishning klassik ta’rifiga asosan, elektromanfiyligi kuchli ikki atom
orasida   joylashgan   vodorod   atomi   elektromanfiy   atomlardan   biri   (A)   bilan
14 kimyoviy   bog‘lanish   hosil   qilib,   ikkinchi   elektromanfiy   atom   (B)   bilan   H-
bog‘lanish   hosil   qiladi.   Odatda,   H-bog‘lanish   A-H···B   ko‘rinishida   tasvirlanadi.
Lekin,   bir   qancha   tadqiqotlar   elektromanfiyligi   kichik   uglerod   bilan   kimyoviy
bog‘langan vodorod atomi ham H-bog‘lanish hosil qilinishi mumkinligi isbotlandi
(C-H···B). Bu esa H-bog‘lanishning klassik ta’rifigi ziddir. Shuning uchun bunday
bog‘lanish   –   noklassik   H-bog‘lanish   deb   ataladi.   Geometrik   parametrlarining
o‘zgarishiga   qarab   vodorod   bog‘lanishni   3   guruhga   bo‘lish   mumkin   (1.1.1-
jadvalga qarang). Agar burchak 180 0
 bo‘lsa H-bog‘lanish qiymati eng katta bo‘ladi
[19].   Agar   H-bog‘lanish   bir   molekula   tarkibidagi   turli   funksional   guruhdagi
atomlar orasida vujudga kelsa, bunday bog‘lanishga ichki molekular H-bog‘lanish
deb ataladi. 
1.1. 2 -jadval.  H -bog‘lanishning geometrik parametrlari    
Н- bog’lanish
turlari Geometrik parametrlari o‘zgarishi
d(H…A), Å α(А-H…В),  grad
Kuchli d<1.7 Å α  >160 o
O’rta d=1.7-2.2 Å α  > 1 20 o
Kuchsiz d>2.2 Å α  >110 o
  Ion-dipol   ta'sir   ion   (zaryadlangan   zarracha)   qutbli   molekula   bilan   o’zaro
ta’sirlashganda   sodir   bo’ladi.   I on-dipol   o’zaro   ta’sir   kuchi   ion   zaryadining
kattaligiga   va   qutbli   molekulaning   dipol   momentiga   bog’liq.   Ion-dipol   o’zaro
ta’siri ionli birikmalarning suv kabi qutbli erituvchilarda eruvchanligini aniqlashda
muhim rol o’ynaydi [20].
15 1.1.4-rasm.  Ion-dipol o’zaro ta’sir kuchlari
        Dipol-dipol tasirlar  - bu doimiy dipol momentiga ega molekulalar orasidagi
tasirlardir,   ya’ni   qutbli   molekulalar   orasidagi   tortishish   kuchlaridir.   Dipol-
molekula ichidagi elektr zaryadlarining ajralishi, bir uchi qisman musbat  zaryad ,
ikkinchi uchi qisman manfiy zaryadga ega. Dipol-dipol o’zaro ta’sirlari dispersiya
kuchlariga   qaraganda   kuchliroqdir   va   ular   suv   kabi   qutbli   molekulalarning
ko’pgina   noyob   xususiyatlariga   ta’sir   qiladi.
                         1.1.5-rasm.   Qutbli molekulalarining orientatsiyasi
16           Dispersion kuchlari -  Van der Waals kuchlari (London kuchlari) ichida eng
kuchsizidir, ular barcha molekulalararo o’zaro ta’sirlarning eng zaifidir. Dispersiya
kuchlari   elektronlar   yadro   atrofida   orbita   bo’ylab   sekundning   milliondan   bir
ulushiga teng vaqtda o’z vaziyatini o’zgartirishi orqali vujudga keladi. Shu harakat
tufayli  paydo bo’ladigan vaqtinchalik o’zgaruvchan dipollardan kelib chiqadi. Bu
kuchlar qutibli yoki qutibsizligidan qatiy nazar barcha molekulalarda mavjud. 
Birinchi marta 1930 Fris London tomonidan o‘rganilgani uchun London tasir kuchi
ham   deb   nomlanadi.   Qutblanish   -   bu   atom   yoki   molekuladagi   elektron
taqsimotining osonlik bilan buzilishi hisoblanadi [21]. 
                         1.1.6-rasm.   Dispersion ta’sir ko’rinishi. 
                    Dispersiya   kuchlari   moddaning   fizik   xususiyatlariga   sezilarli   ta’sir
ko’rsatishi mumkin. Masalan molekula hajmi kattalashgan sari uning tarqalish yani
ajralish kuchi ham oshadi. Bu qaynash nuqtasi va erish nuqtasining oshishiga olib
keladi.   Buning   natijasida   uzunroq   zanjirli   uglevodorodlar   qisqa   zanjirli
uglevodorodlarga qaraganda yuqori qaynash va erish nuqtalariga ega. 
         Galogen   bog’lanish . Galogen bog‘lanish deb, galogen atomining (F, Cl, Br,
I va At) elektrodonor atomi bilan o‘zaro tasiriga aytiladi. Gologen atomlari yuqori
elektromanfiylikka   ega,   ya’ni   ular   elektronlarni   o’zlariga   tortadi.   Galogen
17 bog’lanish   odatda   vodorod   bog’lanishdan   zaifroq,   ammo   Van   deer   Vaals
kuchlaridan kuchliroqdir. 
1.1.7-rasm.  Galogen bog‘lanish .
Stiking   o‘zaro   tasir   bu   -   ikki   paralel   yoki   kvaziparallel   sistemalarining   o‘zaro
tasiridir. Bunday ta’sirlarga π-π-stiking o‘zaro ta’sir ham deyiladi. Bunday tasirlar
aromatik halqali (misol uchun benzol) moddalarda uchraydi [22].
1.1.8-rasm.  Stiking o‘zaro tasir ko‘rinishlari: 1-parallel(sandvich), 2- T-shakldagi,
3- parallel (kvaziparalel)
§ 1.2.  Molekulalararo o’zaro ta’sirni o’rganishda tadqiqot usullari ( Raman va
IQ).
                   Moddalarning xossalari uning qanday molekulalardan tuzilganligiga va bu
molekulalar ning   o‘zaro   qanday   joylashganligiga   bog‘liq.   Fizika,   kimyo   va
biologiya   fanlaridagi   ko‘pgina   fundamental   masalalarni   hal   qilishda   moddadagi
molekulalarning miqdorini, ularning tuzilishini va ular orasidagi  o‘zaro ta’sirlarni
18 keng temperatura, bosim va konsentratsiya intervalida hamda turli holatlarda bilish
talab   etiladi.   Bunday   talablarga   javob   bera   oladigan   universal   usullardan   biri
molekular   spektroskopiyadir.   Molekulyar   spektroskopiyada   eng   samaralisi
tebranish   spektrlari   yordamida   o‘rganishdir.   Tebranish   spektroskopiyasida   turli
usullaridan   foydalaniladi,   bular   o‘rta-IQ,   yaqin-IQ   va   KS   spektroskopiya
usullaridir.   Kombinatsion   sochilish   spektri   (KSS)   yordamida   o‘rganiladigan
tebranma   va   aylanma   sathlar   orasidagi   o‘tishlar   molekulaning
qutblanuvchanligining   o‘zgarishi   bilan   bog‘liq.   Molekulaning   qutblanuvchanligi
uning elektr maydoni ta’sirida qutblanish qobiliyatini belgilaydi, ya’ni ma’lum bir
yo‘nalishdagi   dipol   momentining   vujudga   kelishini   belgilaydi   va   molekulaning
muhim   xarakteristikasi   hisoblanadi.   Tebranish   spektroskopiyasida   turli
na’munalarning   umumiy   spektri   olinib,   sifatiy   va   miqdoriy   tahlil   qilinadi.   Lazer
ixtiro  qilingach  KS  spektroskopiyasi  sohasidagi  rivojlanish  tezlashdi.  Va  bu  soha
modda   atomlari   tebranishlarini   o‘rganishda   asosiy   omil   bo‘lib   qoldi.     KS
spektroskopiyasining   qulayligi   shundaki,   qattiq   va   suyuq   holatdagi   moddalarni
o‘rganishda,   na’muna   tayyorlashda   qo‘shimcha   ishlov   berish   talab   etilmaydi.   KS
spektroskopiyasida   sochilgan   yorug‘lik   chastotasi   tushuvchi   yorug‘lik
chastotasidan   farq   qiladi.   Kombinatsion   sochilish   spektroskopiyasi   polimerlar,
nanozarralar, biologik makromolekulalar kabilarni o’rganishda keng foydalaniladi.
KS   spektroskopiyasi   noelastik   sochilish   effektiga   asoslangan   bo‘lib,   uyg‘otuvchi
yorug‘lik nurlari monoxromatik va IQ nurlanishga nisbatan energiyasi kattaroqdir.
Reley   sochilishi   esa   elastik   sochilish   effektiga   asoslangan   (1.2.1-rasm).   KS
spektroskopiyasi   binar   suyuqlik   aralashmalarining   molekular   dinamikasi
xususiyatlarini aniqlashda ham muhim rol o‘ynaydi [23].
        Molekulyar spektroskopik o’lchashlar moddaning ichki va tashqi muhit bilan
o’zaro ta’sirini  o’rganishda  muhim  usullardan  biri  bo’lib kelmoqda.   Molekulalar
tuzilishini,   molekulalararo   va   ichki   H-   bog’lanishlarni   o’rganishda   kombinatsion
sochilish   (KS)   spektrposkopiya   usulidan   ko’p   foydalanilmoqda.   Molekulyar
komplekslarni   hosil   bo’lishi   va   molekulalararo   H-   bog’lanishlar   orqali   o’zaro
19 ta’sirlashuvchi   aminoguruhli   molekulalarning   spektrial   parametrlarini   o’zgarishi,
ichki molekulyar  va molekulalararo   jarayonlar to’g’risida yetarlicha ma’lumotlar
olish imkonini beradi [24].
1.2.1-rasm.  Infraqizil va KS spektroskopiyasi energiya holatlar
§1.3.   Aromatik   halqali  anilin moddasini  o’rganishda hozirda olib
borilayotgan tadqiqotlar
Molekulalararo   kuchsiz   o‘zaro   tasirlar   tabiatini   o‘rganish   so‘ngi   yillarda
katta   qiziqish   uyg‘otmoqda,   chunki   ular   kondencerlangan   muhitdagi   molekular
tuzilmalarning   fizik-kimyoviy   xususiyatlarini   aniqlashda   asosiy   rol   o‘ynaydi   [25-
30].   Kondensirlangan   muhitlarda   molekulalararo   kuchsiz   o‘zaro   tasirlarni
o‘rganish   orqali   molekular   sistemalarning   kimyoviy   va   fizik   xususiyatlarini
aniqlash imkoniyati mavjudligi sababli, hozirgi vaqtda bunday tasirlarni o‘rganish
qiziqish uyg‘otmoqda. Biologik va kimyoviy ishlab chiqarishda aromatik aminlar
juda muhim hisoblanadi. Ayniqsa anilin va uning hosilalari bo‘yoqlar, pestitsidlar
va   antioksidantlar   ishlab   chiqarishda   ishlatiladi.   Agar   hisoblangan   chastotalar
20 elektron korrelatsiya yaqinlashishiga tuzatma sifatida darajalansa, baza kamchiligi
to‘g‘rilansa va angarmonik tasir hisobga olinsa DFT hisoblashlar organik moddalar
uchun chastotalarni hisoblashda eng yaxshi metod hisoblanadi. Bu ishda IQ va KS
spektrlari esa 600-4000 cm -1
  uzoq infraqizil sohada olinib hisoblashlar HF metodi
va   6-31+G*   va   6-311++G**   bazislar   to‘plami   yordamida   amalga   oshirilib,
tebranish   chastotalari,   aylanish   doimiylari,   energiyalari   aniqlangan.   Natijalarga
ko‘ra tebranish chastotalarini hisoblashda B3LYP metodi RHF va MP2 metodlarga
nisbatan yaxshiroq ekan [31]. 
Shuningdek anilin ishlab chiqarish sohalarida ko‘p foydalaniladigan modda
hisoblanadi.   Rezina   ishlab   chiqarishda   va   motorning   turli   qismlarini   yasashda
ishlatiladi. Dorishunoslikda, xususan parasetomol tarkibiga ham qo‘shiladi. Anilin
(C
6 H
5 NH
2 ) fenil halqasi (C
6 H
5 )ga amino guruhi –NH
2   qo‘shilishidan hosil bo‘lgan
aromatik amin birikmasidir. Anilindagi  uglerod atomlari azot  atomlariga nisbatan
elektromanfiyligi kichik va induktiv tasir tufayli azot elektronlari halqa markazidan
qochadi.   NH
2   guruhi   elektrodonor   bo‘lganligi   sababli   ko‘proq   elektron   zichligi
katta hisoblanadi. Kristallar strukturasida akseptor va donor atomlari orasidagi H-
bog‘lanish muhim rol o‘ynaydi [32]. 
Anilin   molekular-elektronikada   organik   materiallar   yasashda   muhim
hisoblanadi.   Bu   modda   0   dan   2000   sm -1
  oraliqda   mikro-KS   spektroskopiyasi
yordamida   o‘rganilgan.   Tajriba   natijalari   nazariy   hisoblashlar   bilan   solishtirish
orqali   26   ta   tebranish   chiziqlari   hamda,   toza   anilinning   kumush   shisha   yuzasiga
yutilishi   o‘rganilgan.   DFT   hisoblashlar   orqali   anilinning   kumush   yuzasidagi   ikki
xil   konformatsiyasi   va   HOMO-LUMO-SOMO   energiyalari   hisoblangan   va
solishtirilgan . 
II BOB . TAJRIBADA QO’LLANILADIGAN  QURILMA VA
HISOBLASH USULLARI.
§ 2.1.   O’rganilayotgan obektni tanlash va uning  amaliy ahamiyati
21 Tadqiqot   uchun   oqsillar   va   DNK   tuzilishining   asosini   tashkil   etuvchi
biologik obyektlarning sodda vakillaridan foydalaniladi. Bunda amino guruhga va
kuchsiz   H-bog‘lanish   hosil   qilishi   mumkin   bo‘lgan   markazlarga   ega   bo‘lgan
moddalarga   etibor   berildi.   2.1.1-jadvalda   o‘rganilayotgan   obyektlarning   fizik-
kimyoviy xossalari keltirilgan.
2.1.1- jadval. O‘rganilayotgan obyektning fizik-kimyoviy xossalari
№
Obyekt Kimyoviy
formulasi Strukrura
formulasi М ,
g / mol n t
erish 0
С t
qayn 0
С 
( D ) ρ
(g / s м 3
)
1 . Anilin C
6 H
5 N Н
2 93.1 1 . 6 -6.3 184 1.53 1.02
    Anilin – aromatik halqali moddalarning sodda vakili bo‘lib,  H -bog‘lanishni NH
tebranish va spektroskopik usullar yordamida o‘rganishda yaxshi modul
hisoblanadi. Misol uchun  NН
2  guruhi DNK va RNKdagi adenin, guanin, sitozin va
yon guruh aminokislotalari bo‘lgan lizin va argininlarning bog‘lanishida muhim
hisoblanadi. Shuningdek, anilinnig NH
2  guruhi orqali  NH–π, NH–σ ko‘rinishidagi
bog‘lanishlar ham kuzatiladi. Aromatik halqali moddalarning stiking o‘zaro
tasirlari tabiiy va sintez sistemalarda uchraydigan nokovalent bog‘ hisoblanadi .
         § 2.2.  S ochilish spektrlarini  KS spektrida  qayd qilish texnikasi
Ushbu   bitiruv   ishida   o‘tkazilgan   tajribalar   Renishaw   Invia   Raman
spektrometrida   amalga   oshirilgan.   Bu   spektrometr   mineral   va   noorganik
na’munalarni   masalan:   geologik   na’munalar,   yarim   o‘tkazgichlar   strukturasini
22 aniqlash   va   tadqiqotlar   uchun   ideal   hisoblanadi.   Ushbu   KS   spektrometri   to‘lqin
uzunligi 448 va 532 nm bo‘lgan ikkita lazer bilan jihozlangan. Standart sozlangan
holatda   2400   va   1200   shtrix/mm   li   difraksion   panjara   uchun   532   nm   li   (yashil)
diodli   lazer   ishlatiladi.   2400   shtrix/mmli   difraksion   panjara   bilan   532   nm   to‘lqin
uzunlikli, lazer ishlatiladi. 
2.2.1-rasm.  Spektrometrning umumiy ko‘rinishi
Tajribalarda   1200   shtrix/mm   davrga   ega   difraksion   panjara,   uyg‘otuvchi
manba   sifatida   to‘lqin   uzunligi   532   nm   va   quvvati   50   mVt   bo‘lgan   Spectrum
Stabilized Laser Module lazeridan foydalanildi. Spektrlar Renishaw CCD Kamera
detektori yordamida yozildi (2.2.1-rasm).
Spektrometr mikroskopli bo‘lib, mikroskop lazer nurini na’munaning ma’lum
joylariga   qaratadi,   so‘ngra   na’muna   yuzasidan   sochilgan   yorug‘lik   nurlarini
to‘playdi va uni KS spektrometri orqali yo‘naltiradi.
Avval   lazer   nuri   kuchaytirilib   Reley   filtriga   uzatiladi.   Qaytaruvchi   Reley
filtrlari   mikroskop   orqali,   na’munadan   sochilgan   yorug‘lik   nurlarini   tirqishga
fokuslaydi. Keyin sozlovchi tirqishdan o‘tgan nurlar prizma yordamida difraksion
panjaraga   uzatiladi.   Difraksion   panjaradan   qaytgan   nurlar   prizmadan   qaytib   linza
yordamida   detektorga   fokuslanadi.   Detektor   esa   nurni   kompyuterga   uzatadi   va
23 maxsus dasturlar yordamida sochilgan yorug‘lik nurlaridan lazer nurlari chastotasi
ajratib monitor displeyiga uzatadi (2.2.2-rasm).
2.2.2-rasm.  InViaRaman spektrometrining optik sxemasi
Tajriba davomida lazer nurlari na’munalar yuzasiga diametri 10 mkm bo‘lgan
nuqtaga   yo‘naltirilgan.   Na’muna   yuzasida   nurlanish   kuchi   detektordagi   signalga
qarab   o‘zgarib   turadi.   50   marta   kattalashtirishga   ega   obyektiv   uyg‘otuvchi
yorug‘likni  fokuslash,  shuningdek,  sochilgan  yorug‘likni  yig‘ish uchun  ishlatiladi
bu   esa   kerakli   to‘lqin   uzunligi   oralig‘ida   o‘lchash   imkonini   beradi.   Kompyuterga
yozib olish vaqti 10 sekundni tashkil etadi.
Tajriba natijalarini yanada aniqlashtirish, to‘ldirish va tahlil qilish maqsadida
kvanto-kimyoviy hisoblashlarning turli metodlari va dasturlaridan foydalanildi.
§ 2.3.  Kvanto-ximik  hisoblash da qo’llaniladigan dastur va usullar
Kvantokimyoviy   hisoblashlar   orqali   tajribalarda   olingan   spektrlarni   tahlil
qilish   orqali   turli   klasterlarning   molyekulyar   xarakteristikalarini   aniqlash
imkoniyatlari   paydo   bo’ldi,   shunundek   klasterlarning   bog’lanishlarda
24 molekulalarning   fazoviy   tuzilishi   va   oriyentatsiyasi   aniqlash   imkonini   beradigan
usullar   yaratildi   [33].   Shu   sababli     molekulyar   komplyekslar   modelida   tajriba
natijalari   nomperik   hisoblashlar   orqali   tushuntirish   bugungi   kunda   gaz   va   suyuq
holatlar fizikasining eng dolzab vazifalaridan biri bo’lib qoldi.
Kvanto   kimyoviy   hisoblashlar   bilan   spektroskopik   natijalar   bir-birini
to’ldirgan   holda   o’rganilayotgan   ob'yekt   to’g’risida   to’liq   ma'lumot   olish
imkoniyati   psydo   bo’ladi.   Umuman   olganda,   kvanto   kimyoviy   hisoblashlar   taklif
qilingan modelning olingan natijalar bilan mosligini ta'minlash uchun molyekulyar
sistyemalarda   ma'lum   bir   yaqinlashishlar   orqali   Shryedingyer   tyenglamasining
yechimini topish jarayoni deb qarash mumkin [34].
Eksperimental   tajaribalar   yordamida   olish   qiyin   bo’lgan,   murakkab
molyekulyar   tuzilmalarning   va   effyektlarning   xossalarini   hisoblash   uchun
ko’pincha   noempirik   hisoblashlar   –   «ab   initio»   (lotinchadan   «boshlang’ich»)
qo’llaniladi.
Noempirik   usul   –   eksperimenal   tajriba   natijalaridan   foydalanmagan   holda
atom   va   molekulalarning   energetik   sathlari   va   to’lqin   funksiyasini   aniqlashga
imkon   beruvchi   Shryodinger   tenglamasini   turli   yaqinlashishda   yechish   orqali
amalga   oshiriladi.   Molekuladagi   hisoblashlar   adiabatik   yaqinlashishda   amalga
oshiriladi, ya’ni  energiya  va  to’lqin funksiyasini  aniqlash   masalalari  yadrolarning
fazodagi   belgilangan   holati   bo’yicha   alohida-alohida   yechiladi.   Molekuladagi
yadrolarning teng og’irlikdagi konfigurasiyasini  aniqlash uchun esa, sirt potensial
erengiyasining   minimumini   topish   kerak   bo’ladi   [35-37],   bu   esa   har   bir   nuqta
bo’yicha turli xil yadro konfigurasiyalari uchun elektron masalani bir necha marta
yechishni   talab   qiladi.   To’liq   hisoblashlar   quyidagicha   amalga   oshriladi.
O’rganilayotgan   moddaning   elektron   holati   aniqlanadi   va   har   bir   holat   yoki
holatlar   sistemasi   hisoblashlar   bazisini   hosil   qiluvchi   orbitallar   aniqlanadi.
Elektron   energiyasi   va   to’lqin   funksiyasi   hisoblanadigan   molekula   yadrolarning
geometrik konfigurasiyalari to’plami ajratib olinadi. Hisoblashlar jarayonida, misol
uchun teng og’irlikdagi izomerlar yoki o’tishlar holatlarini qidirishda, yadrolarning
geometrik konfigurasiyalari to’plami o’zgarishi mumkin.
25 Hozirda   kvanto-ximik   hisoblashlar   metodlari   modda   klasterlari   tuzilishi   va
orientatsiyasi  hamda ularning elektromagnit nurlanish bilan o’zaro ta’sirlashishini
yetarli   darajada   o’rganish   imkonini   beradi.   Kichik   molekulali   moddalar   uchun
orientatsiyasi aniq natijalar berib, ayrim hollarda eksperimental tajriba natijalaridan
ham   ustunlikka   ega   bo’ladi.   Kompyuter   texnologiyalarining   rivojlanishi   tufayli
turli   murakkab   sistemalar,   misol   uchun   kislotali   birikmalarning   ham   xossalarini
o’rganish   imkonini   yaratdi.   Bunday   birikmalarda   olingan   eksperimental   tajriba
natijalarini   tasdiqlash   va   suyuq   holatlarda   klasterlarning   hosil   bo’lish
mexanizmlarini izohlashda katta qulayliklar tug’dirmoqda.
Kvanto-ximik   hisoblashlar   natijasini   spektroskopik   metodlar   yordamidagi
tajriba   natijalari   bilan   solishtirish   orqali   o’rganilayotgan   moddalarning   tabiati   va
o’ziga   xos   tomonlarini   tushuntirish   mumkin   bo’ladi.   Nomemperik   hisoblashlar
jarayonida   o’rganilayotgan   jarayon   modellashtiriladi   va   tajribalarda   olingan
natijalarga asosida hisoblashlar amalga oshriladi.
Modelning o’lchangan tajriba natijalariga mosligiga erishish uchun tanlangan
yaqinlashish doirasida molekulyar sistema uchun Shredinger tenglamasini yechish
orqali amalga oshiriladi.
  Shredingerning   tenglamasi   yechimiga   fizik-matematik   qonunlarga
asoslangan   Xartri-Fok   yoki   boshqa   bir   elektron   korrelyasiyani   hisobga   oluvchi
usullar   yordamida     erishish   mumkin.   Buning   uchun   esa   fundamental   fizik
doimiylar   va   atom   yadrolarining   soni   va   tarkibini   bilish   kerak   bo’ladi.   Birinchi
navbatda,   Born-Oppengeymer   yaqinlashishini   asosida,   yadrolar   koordinatalari
ko’rinishida   molekula   tuzilishi   beriladi.   Keyin   esa,   molekulyar   orbitallar
yaqinlashishi   tanlanadi   va   atom   orbitallari   tasvirlovchi   analitik   funksiya   olinadi.
Bu   funksiyaga   «bazis   funksiya»   yoki   oddiy   qilib   «bazis»   deyiladi   [38-40].
Shuningdek   tashqi   ma’lumotlar   chegaralanadi   va   zarur   integrallarni   hisoblash
orqali   o’za’ro   moslashgan   hisoblashlar   o’tkaziladi.   Kerak   hollarda   molekulaning
simmetriyasi   inobatga   olinadi.   Molekulyar   orbitallarning   bunday   hisoblash   usuli
noempirik yoki ab initio deb ataladi. 
Nazariy hisoblashlarda olinadigan parametrlar quyidagilar:
26 Atom   zaryadi:   kimyoviy   ta’sirlar   ikki   xil   elektrostatik   (qutbli)   yoki   orbital
(kovalent) bo‘ladi. Zaryad qiymati elektrostatik tasirlarga bog‘liq. Molekulalararo
ta’sirlarning   tabiati   atomlardagi   zaryad   taqsimotiga   bog‘liq   bo‘lib,   zaryad
taqsimotini aniqlashning turli usullari mavjud. Bu usullar orasida Mulliken zaryad
taqsimoti tahlili keng qo‘llaniladi. 
Molekular orbital energiyasi: Highest occupied molecular orbital (EHOMO) va
lowest   unoccupied   molecular   orbital   (ELUMO)   energiyalari   muhim   kvanto-
kimyoviy   parametrdir.   HOMO   bu   elektron-donor   (yuqori   energiya)
elektoronlardan tashkil topgan orbita, LUMO esa elektron-akseptor (past energiya)
elektoron qabul qilish uchun joylardan tashkil topgan orbitaldir. 
Dipol momenti: molekulaning qutblanish xossasini aniqlaydi. Bu qutbli kovalent
bog‘ning   qutblanish   xossasini,   atom   zaryadi   va   atomlar   orasidagi   masofani
aniqlaydi.   Umumiy   dipol   momenti   global   qutblanishni   aniqlaydi   va   bu   xususiy
dipol momentlarining vektor yig‘indisini berishi mumkin.
Energiya:   hisoblashlar   yordamida   aniqlanadigan   muhim   parametr   hisoblanadi.
To‘liq   energiya   ichki,   potensial   va   kinetik   energiyalar   yig‘indisidan   iboratdir.
Energiyaning   minumum   qiymati   sistemaning   asosiy   holatdagi   energiyasini
bildiradi. 
Kvanto-kimyoviy   hisoblash   usullari   vaqtga   bog‘liq   bo‘lmagan   Shryodinger
tenglamasining   yechimlarini   molekular   sistemalardagi   elektronlarni   atomdagi
joylashgan   o‘rni   funksiyasi   sifatida   topishga   asoslangan.   DFT   usuli   asosiy
holatdagi   va   kondensirlangan   fazadagi   atom,   molekulaning   elektron   tuzilishini
o‘rganishga   asoslangan.   DFT   hisoblashlar   almashuvchi   va   korrelatsion   funsiyalar
bilan qo‘shilib amalga oshadi. [41].
Zichlik funksional  nazariyasi  usuli   - bu har  bir elektronga molekula yoki
kristalning   boshqa   barcha   elektronlarining   ta’sir   etuvchi   potensiali   faqat   elektron
zichligi   va   uning   gradiyentiga   bog‘liq   degan   taxminga   asoslangan.   Ushbu   usulda
asosiy   funksiya   bo‘lgan   molekuladagi   barcha   elektronlarning   elektron   zichligi,
kinetik energiyasiga va almashinish-korrelyatsion elektron energiyasiga bog‘liq va
quyidagicha aniqlanadi [42]:
27 ρ
umumiy( r) =
∑
i = 1N	|
ψ
i	( r)| 2
( 2.3.1)
Hisoblash uchun bazis to‘plamlari
Hisoblash   natijalari   aniqligini   oshirish   uchun,   katta   bazis   to‘plamlaridan
foydalaniladi. Ammo, bu kuchli  kompyuterlarni va ko‘p vaqtni  talab qiladi. Aniq
molekular   sistemalar   uchun   optimal   usullar   va   bazis   to‘plamlarini   izlash
modellashtirishning birlamchi vazifalaridan hisoblanadi.
Bazis   funksiyalar   to‘plami   bir   elektronli   atom   orbitallarining   matematik
ifodalanishinidir. Bazis to‘plami qancha ko‘p funksiyalarni o‘z ichiga olsa, fazoda
elektronning joylashishida  kamroq cheklovlar  qo‘yiladi  va molekular  sistemaning
energiyasini shunchalik aniq hisoblash mumkin. 
Minimal   bazaviy   to‘plam   har   bir   atomni   ifodalash   uchun   zarur   bo‘lgan
minimal funksiyalar sonini o‘z ichiga oladi. Masalan, N vodorod atomini ifodalash
uchun faqat bitta 1s funksiya kerak, C uglerod atomini  ifodalash uchun ikkita s -
funksiyalar (1s, 2s) va bitta   p   - funksiyalar to‘plami (2 p
x , 2 p
y , 2p
z ) ishlatiladi. 3G
har bir bazis funksiyasi uchta Gauss funksiyalari bilan taxmin qilinishini anglatadi.
Bunday   bazis   to‘plamlari   yordamida   olingan   natijalar,   yarim   empirik   usullarning
natijalari   bilan   taqqoslanadi.   Masalan,   3-21G   bazis   to‘plamida   elektronlarning
holati uchta Gauss funksiyalarining chiziqli kombinatsiyasi bilan ifodalanadi, ichki
elektronlar   uchun   funksiyalar   esa,   ikkita   Gauss   funksiyalari   bilan   ko‘rsatilgan.
Gaussning yana bir funksiyasi valent elektronlarni ifodalaydi. 6-31G bazisda, mos
ravishda 6, 3 va 1 funksiyalardan foydalaniladi. Hisoblashning aniqligini oshirish
uchun bu bazis to‘plamlarga yanada yuqoriroq darajadagi qutblanish funksiyalari -
d, f va boshqalar qo‘shiladi.
Amalda,   6-31G( p ,d)   bazis   to‘plami,   ko‘p   hollarda   hisoblashlar   uchun
ishlatiladi.   "p"   harfi   vodorod   atomini   ifodalash   uchun   qo‘shimcha   p-funksiya
qo‘shilishini va "d" harfi og‘ir atomlarni ifodalash uchun qo‘shimcha d-funksiyani
qo‘shilishini  bildiradi. Gaussian  paketida [43] garmonik yaqinlashishda, tebranish
spektrlari   hisoblab   chiqiladi,   bu   ko‘plab   usullarda,   chastotalarning   oshgan
qiymatlarini   beradi.   Bunday   katta   farq   bo‘lishidan   olidini   olish   uchun   ko‘p
28 hollarda,   aniq   sonli   ko‘paytirgichga   (faktor)   chastotalarning   qiymatlarini
masshtablash   tajribasi,   ya’ni   har   bir   usul   hisobi   va   foydalanilayotgan   bazis
to‘plami uchun empirik yo‘l bilan hisoblash ishlatiladi.
Gaussian   dasturiy   nafaqat   tebranish   chastotalarining   qiymatlarini,   balki,   har
bir   tebranish   chastotasiga   to‘g‘ridan-to‘g‘ri   mos   keladigan   tebranish   xususiy
modalarini   hisoblash   imkonini   beradi.   Gaussian   dasturiy   ta’minot   to‘plamiga
kiritilgan   GausView   dasturidan   foydalanib,   ushbu   tebranish   modalarini
vizualizatsiyadan o‘tkazish va tebranish spektrini talqin qilish mumkin.
       III BOB .    OLINGAN NATIJA VA ULARNING TAHLILI
Ushbu   bobda   anilin   molekulasi   monomeridan   to   tetramerigacha   bo‘lgan
agregatlarida   noempirik   hisoblashlar   olib   borildi.   Noempirik   hisoblashlar   orqali
xususiy   tebranish   chastotalari   PED   tahlil   usulida   aniqlandi   va   tajriba   natijalari
29 bilan   solishtirildi.   Shuningdek,   anilinning   molekular   orbital   energetik   sathlarini
o‘rganish maqsadida HOMO va LUMO energiyalari aniqlandi.
§ 3 . 1 .  А nilinning molekulyar tuzilishini spektroskopik va hisoblash
usullari yordamida o rganishʼ
3.1.1-rasmda   molekulalarning   o‘zaro   oriyentatsiyasi   keltirilgan.   3.1.1   (a)-
rasmda anilinning monomeri keltirilgan bo‘lib, halqa 3 ta qo‘shbog‘, 3 ta π va 12 ta
σ bog‘lar orqali bog‘langan. Molekuladagi uglerod atomlari ( С
3 , С
4 ) va azot atomi
( N
12 ) manfiy zaryadlangan va boshqa barcha atomlar musbat zaryadlangan bo‘lib,
azot atomi (N
12 ) eng katta (-0.526) manfiy zaryadga ega. Anilin monomeri uchun
dipol moment 1.24 D ga teng (3.1.1-jadvalga qarang). 3.1.1 (b)-rasmda anilinning
dimeri  keltirilgan, dimer  hosil  bo‘lishida NH
2   guruhlardagi N
26   atomi  va vodorod
H
14  atomi o‘rtasida H-bog‘lanish (bog‘lanish uzunligi 2.26Å) hosil bo‘ladi. Bundan
tashqari   molekulalar   bir-biriga   N–H··· π   ko‘rinishdagi   no-klassik   H-bog‘lanish
orqali   molekula   markaziga   oriyentatsiyalanadi.   Dimer   hosil   bo‘lish   energiyasi
hamda dipol momenti mos holda 1.28 kkal/mol va 2.78 D ga teng bo‘lib vodorod
va   N–H··· π   ko‘rinishdagi   o‘zaro   tasirlarning   ulushi   bir   xil.   3.1.1(c)-rasmda
anlinning trimeri holati keltirilgan. Trimer hosil bo‘lishida 3ta H-bog‘lanish orqali
bog‘langan.   Bu   yerda   H-bog‘lanish   faqat   NH
2   guruhlardagi   N
12   va   H
28   atomi
o‘rtasida (bog‘ uzunligi 2.22Å) hamda N
26   va H
41   atomlar o‘rtasida (bog‘ uzunligi
2.26Å)   vujudga   keladi.   Uchinchisi   esa   C–H ··· π   ko‘rinishdagi   noklassik   H-
bog‘lanish bo‘lib, bog‘lanish uzunligi 3.3Å ga teng. Trimer hosil bo‘lish energiyasi
hamda dipol momenti 2.66 kkal/mol va 2.08 D ekan.
30  3.1.1-rasm .  Anilin optimizatsmyasi. a) monomer,b) dimer,c) trimer, d) tetramer
3.1.1(d)-rasmda   esa   anilinning   tetrameri   keltirilgan   bo‘lib,   tetramer   hosil
bo‘lishda birinchi bog‘lanish N
12  va H
25  atomlar (bog‘ uzunligi 2.73 Å) orasida H-
bog‘lanish   orqali   bog‘langan.   Ikkinchichi   C–H ··· π   ko‘rinishdagi   no-klassik   H-
bog‘lanish   bo‘lib   bog‘lanish   uzunligi   ~4.0Å   ga   teng   ( С
3 -Н
9   halqa   bilan).   Qolgan
ikkitasi   N–H··· π   ko‘rinishdagi   no-klassik   o‘zaro   tasirlar   bo‘lib,   bog‘   uzunliklari
mos holda ~3.64Å ( N
38 -Н
39   halqa bilan) va ~2.5Å ( N
52 -Н
53   halqa bilan). Tetramer
hosil bo‘lish energiyasi hamda dipol momenti 2.54 kkal/molva 2.88 D.
§ 3 . 2 .  Anilining tajriba va hisoblangan tebranish chastotalari tahlili
31     Noempirik   hisoblashlarning   yana   bir   qulayligi   shundaki,   har   bir
atom   yoki   atomlar   sistemasiga   tegishli   tebranish   chastotalarning
ulushlarini (% larini) aniqlashga imkon beradi. Tebranish chastotalarini
aniqlash   maqsadida   biz   anilinning   monomer   molekulami   uchun   PED
tahlil   o‘tkazildi   va   nazariy   ravishda   aniqlangan   chastotalar   tajriba
qiymatlari bilan solishtirildi (2.1.1-jadvalga qarang). 
3.2.1-jadv al.  Anilining tajriba va hisoblangan chastotalari va PED tahlil.M
oda	
№
.
Tajriba Hisoblangan
chastota  ( s m -1
) PE D tahlil (%)
(i) KS Hisob
l .	
Tajriba
./
Hisob	.
1 235 269 0.87 96 % 	
τ rock  (HNCC)
2 217 -68 % 
γ  twis  (NCCC), -25 % 	τ (CCCC),
3 388 393 0.98 84 %  	
β (CCC)
4 423 -80 % 
τ  ring  (CCCC), -17 % 	τ  ring  (HCCC)
5 487 10 % 	
τ  ring  (HCCC), -74 % 	γ  ring  (NCCC)
6 53 2 537 0.99 68 %  	
β  ring  (CCC), -19 % 	ν (CC),
7 63 6 -76 %  	
β  ring  (CCC)
8 621 706 0.88 -50 % 
τ  ring  (CCCC), -33 % 	τ  ring  (HCCC)
9 752 70 % 	
τ  ring  (HCCC), -18 % 	τring (CCCC)
10 7 56 81 7 0.9 3 13 % 	
ν (NC), 23 % 	ν  ring  (CC), 45 %  	βring
(CCC)
11 8 22 836 0.98 19 %  	
β  wag  (NH
2 ), -69 % 	τ  ring  (HNCC)
12 8 49 97 % 	
τ  ring  (HCCC)
13 919 -85 % 
τ  ring  (HCCC)
14 976 81 % 
τ  ring  (HCCC), -13 %	τ  ring (CCCC)
15 99 4 68 % 	
τ (HCCC), 14 % 	γ (NCCC), -13 % 	γ
(NCCC)
16 99 8 102 3 0.9 8 42% 	
β  ring  (CCC), -10% 	β  ring  (CCC), 36% 	ν
(CC)
17 1029 1047 0.98 -35% 	
β  ring  (CCC), 20% 	ν (CC), 29% 	β  ring 
(HCC)
18 109 4 30 	
%	ν (CC), -46 % 	β  ring  (HCC)
19 1181 78 	
%	β (HCC), -14 % 	ν (CC),
20 115 5 1193 0.97 -74 % 	
β (HCC), -20 % 	ν (CC),
32 21 1176 1214 0.97 91%  β  twis  (HNC)
22 127 9 12 40 1.03 60% 
ν (NC), 11% 	β  ring  (HCC), -11% 	β ring 
( CCC)
23 130 9 64 % 	
ν (CC), 11%  	βring (HCC)
24 134 8 75%  	
β  ring  (HCC)
25 14 80 -13 % 
ν (CC), 51%  	β  ring  (HCC)
26 1529 53%  	
β  ring  (HCC),10%  	β  ring  (CCC), 11%	ν
(NC)
27 160 4 1608 0.99 -39 % 	
ν (CC), -20 %  	β  sciss  (NH
2 )
28 1636 -46% 	
ν (CC), 19% 	β  ring  (HCC),-13% 	β  
ring (CCC)  
29 16 60 56 %  	
β (NH
2 )sciss, -15 % 	τ  ring  (HNCC)
30 315 4 -87 %  	
ν (CH)
31 305 6 316 3 0.97 89  % 
ν (CH)
32 317 2 81  %  
ν (CH)
33 318 3 84  % 
ν (CH)
34 31 54 -87 % 
ν (CH) 
35 3488 100 % 
ν (NH
2 )s
36 355 5 -100 % 
ν (NH
2 )as
Qisqartmalar: ν
, valent;  
β ,   bir tekislikdagi deformatsion; 
γ , tekislikdan tashqari 
deformatsion;  τ
, burilish tebranish; “-“assimetrik .
33 3.2.1-rasm .  Toza anilinning KS spektrlari. a) nazariy b) tajriba
  Jadvaldan   ko‘rinadiki   tajriba   va   nazariy   hisoblashlar   2   ta   tebranish   chastotalari
qiymatlari farqi kattaroq ekan. Bular  rock (HNCC) (farqi 13%, tajribada 235 sm -1
va hisoblashda 269 sm-1),   twis (NCCC),     ring (CCCC) va     ring (HCCC) (farqi
12%,   tajribada   621   sm -1
  va   hisoblashda   706   sm -1
).   Qolgan   chastotalar   esa   ±5%
farqi   bilan   tajriba   qiymatlari   bilan   mos   keladi   (3.2.2-rasmga   qarang).   Bu   tajriba
chastotalari adabiyotlardagi chastotalar bilan qariyib bir xil ekan. 
34 3.2.2.-rasm.  Anilinning HN
2   polosasining kombinatsion sochilish spektri
3.2.3.-rasm.  Anilinning CCC tebranish polosasining kombinatsion sochilish
spektri
35 Bu polosalardan biz deformatsion NH
2  va CCC tebranish polosalarini ajratib oldik.
Rasmdan ko‘rish mumkinki bu polosalar murakkab hamda assimetrik joylashgan.
Bunday murakkablikka sabab modda tarkibida turli agregatlarning mavjudligidir.
§3.3. Anilinin uchun HOMO va LUMO tahlili
Noempirik hisoblashlar yordamida molekulaning orbitallari va ular orasidagi
o‘tishlar   haqida   malumotlar   olish   ham   mumkin.   HOMO   bu   elektron   berish   va
LUMO   elektron   olish   qobiliyatini   hamda   zaryadlarning   o‘tishini   harakterlaydi
[113, 114]. [115] ishda poli (anilin-ko-pirrol)uchun HOMO va LUMO energiyalari
o‘rganilgan.   Bu   ishda   HOMO   va   LUMO   tahlili   anilin   molekulasi   uchun   olib
borilgan.   3.3.1-jadvalda   HOMO   va   LUMO   energiyalari   keltirildi.   Elektron
molekular orbita to‘lib borib NOMO orbitasida to‘ladi va undan keyingi to‘lmagan
orbita   LUMO   bo‘ladi.   Bu   elektronning   uyg‘ongan   holatga   o‘tish   chegarasini   va
orbitalardagi   energiyani   ham   belgilaydi.   Bu   ishda   HOMO   va   undan   bitta   pastki
HOMO-1   orbitasi,   LUMO   va   undan   bitta   yuqori   LUMO+1   orbitasini   ham   tahlil
qilindi (3.3.1-rasmga qarang). Anilin monomer molekulasininng HOMO va 
3.3.1-jadval.  Anilinning hisoblangan parametrlari .
№ Komplek
sSim
m
etriya Chastota
( NH
2 ,
simmetri
k valent,
sm -1
) Chastota
( NH
2 ,
assimmet
rik
valent,
sm -1
)	
D
iplom
 m
om
ent,	
D Δ E=
Е
complex -
Σ E
compon
ents 
kkal/
mol Elektron
strukturasi (eV)	
Energiya farqi*
HOM
O LUM
O
1 Monome
r Cs 3488 3555 1.24 -0.254 -0.194 0.060
2 Dimer C
1 3485
3532 3620
3627 2.78 12.75 -0.201 -0.02 4 0.177
3 Trimer C
1 3120
3425
3458 3590
3605
3619 2.08 21.68 -0.20 9 -0.201 0.007
4 Tetramer C
1 3532
3540 3632
3635 2.88 26.34 -0.205 -0.019 0.186
36 3556
3560 3646
3656
Energiya farqi * Δ E  =  Е
HOMO - Е
LUMO
LUMOsi   25   va   26   orbitaga   to‘g‘ri   kelar   ekan.   Bu   orbitalarning   energiya
farqi   ΔE=0.061   eV   ga   teng   bo‘lib,   elektron   25   chi   asosiy   holatdan   26   chi
uyg‘ongan holatga o‘tishi uchun ΔE energiya kerak ekan.
1.1.4-rasmda   HOMO   va   LUMO   orbitaldagi   molekula   orbitali   shakli
keltirilgan.   HOMO   va   HOMO-1   orbitalda   π   elektronlar   assosiy   rolni   o‘ynasa,
LUMO   va   LUMO+1   orbitada   σ   elektronlar   asosiy   rol   o‘ynar   ekan.   Dimer
molekulasida esa, bu farq kattaroq 0.1772 eV ga teng bo‘lib, trimer holatida ancha
kichik (0.0079 eV), tetramerda bu qiymat yana oshgan (0.186 eV). 
Bu  tahlillar   shuni  ko‘satadiki,  anilin  molekulasi   asosiy   holatdan  uyg‘ongan
holatga o‘tishda monomer va trimer holatga nisbatan dimer va tetramer molekular
klasterlarda   ko‘p   energiya   kerak   bo‘lar   ekan,   energiya   farqi   katta   ekan.   Anilinda
bo‘ladigan   molekular   jarayonlarni   yanada   yaxshiroq   tushunish   uchun,   anilinning
suvli eritmalarida tajriba va hisoblashlar davom ettirildi.
3.3.1-rasm.  Anilin monomer molekulasining HOMO-LUMO tahlili
37     Xulosa
Yuqoridagi   barcha   adabiyotlar   sharhi,   molekulalararo   ta’sirlar   ilm-fan
uchun,   xususan   fiziki,   kimyo,   biologiya,   dorishunoslik   va   materialshunoslikning
muhim   sohalaridan   biri   ekanligini   ko‘rsatdi.   Shuningdek,   tirik   organizm   uchun
muhim   bo‘lgan   biologik   ob’ektlardan,   anilin,   aminokislotalar   va   ularning
eritmalaridagi   solvatatsiya   hamda   assosatsiya   jarayonidagi   molekulalararo
ta’sirlarning   spektral   namoyon   bo‘lishi   dolzarb   masalalardan   bo‘lib,   to‘liq
o‘rganilmaganligi   aniqlandi.   Molekulalararo   ta’sirlar   orasida   vodorod   bog‘lanish
biomolekulyar sistemalarda muhim vazifalarni bajarib kelib, uzoq yillardan buyon
ko‘plab   tadqiqotchilarning   diqqat   markazida   bo‘lib   kelgan.   Molekulalararo
vodorod   bog‘lanishlarning   spektral   namoyon  bo‘lishini   o‘rganish   bo‘yicha   so‘ngi
yillarda   olib   borilayotgan   tadqiqotlar     zamonaviy   nazariyalar   va   usullarni   ishlab
chiqishni talab etadi.
Kuchsiz molekulalaro ta’sir kuchlarini o‘rganishda esa ko‘plab noaniqlik va
qarama-qarshi fikrlar mavjud. Shuningdek, suyuqliklarda hosil bo‘ladigan bunday
ta’sirlar nazariyasi  yaratilmagan. 
Tajriba   hamda   kvanto-kimyoviy   hisoblashlar   yordamida   o‘zaro   tasir
energiyalari, bog‘ uzunliklarintng o‘zgarishi, atomlar zaryad taqsimotlari, tebranish
chastotalari   va   boshqa   tajriba   natijalarini   tahlil   qilish   asosida   molekulalararo
kuchsiz ta’sirlar haqida muhim ma’lumotlar olish mumkin degan xulosani beradi.
Shu   sababdan   biz   bu   yo‘nalishda   ilmiy   izlanishlar   olib   bordik.   Bunda   KS
spektroskopiyasi va kvant-kimyoviy hisoblashlarning turli usullaridan foydalanildi.
Olingan eksperiment va noemperik hisoblashlardan quyidagi xulosalarga kelindi:
- anilin molekulasi agregatsiyalari hosil bo‘lishida kichik sondagi agregatlarda
(monomer,   dimer   va   trimer)   asosan   NH-N   orqali   H -bog‘lanish   orqali   yuzaga
keladi.   Tetramerda   esa   kuchsiz   noklassik   C–H··· π   va   N–H··· π   H -bog‘lanishlarnig
roli katta ekan.   
38 - nazariy   hisoblashlar   yordamida   anilin   monomer   molekulasi   uchun   spektral
parametrlari   hisoblandi   va   olingan   qiymatlar   tajriba   natijalari   bilan   to‘liq   mos
ekan. 
Adabiyotlar ro’yxati
[1] I.G.Kaplan,   Intermolecular   Interactions:   Physical   Picture,   Computational
Methods and Model Potentials, John Wiley & Sons, Ltd.,–Mexico, 2006, pp.
1-2.
[2] K.   Müller-Dethlefs,   P.   Hobza,   Noncovalent   Interactions:   A   Challenge   for
Experiment   and   Theory,   Chem.   Rev.   2000,   100,   1,   143–168
https://doi.org/10.1021/cr9900331  
[3] Collins,   M.   Molecular   potential-energy   surfaces   for   chemical   reaction
dynamics.   Theor   Chem   Acc   108,   313–324   (2002).
https://doi.org/10.1007/s00214-002-0383-5  
[4] A.   Mahadevi,   G.   Sastry,   Cooperativity   in   Noncovalent   Interactions,   Chem.
Rev. 2016, 116, 2775−2825
[5] D.A. Padmavathi, Potential Energy Curves & Material Properties, Materials
Sciences   and   Applications,   2011,   2,   97-104
https://doi.org/10.4236/msa.2011.22013   
[6] X.   Zhang,   C.   Liu,   Z.   Wang,   Force   spectroscopy   of   polymers:   Studying   on
intramolecular   and   intermolecular   interactions   in   single   molecular   level,
Polymer,   49,   16,   2008,   3353-3361
https://doi.org/10.1016/j.polymer.2008.04.056  
[7] N.  Veljkovic,   S.  Glisic,   Vladimir   Perovic   &   Veljko   Veljkovic,  The  role   of
long-range   intermolecular   interactions   in   discovery   of   new   drugs,   Expert
Opinion   on   Drug   Discovery,   6:12,   1263-1270,   (2011)
https://doi.org/10.1517/17460441.2012.638280  
[8] Y. Yang, W. Tang, Sh. Liu, D. Han, Y. Liu, J. Gong, Solubility of benzoin
in   three   binary   solvent   mixtures   and   investigation   of   intermolecular
interactions by molecular dynamic simulation, Journal of Molecular Liquids
243, 2017, 472-483  https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.07.125  
39 [9] C.   Kolbeck,   J.   Lehmann,   K.   R.   J.   Lovelock,   et   al.,   Density   and   Surface
Tension   of   Ionic   Liquids,   J.   Phys.   Chem.   B   2010,   114,   51,   17025–17036
https://doi.org/10.1021/jp1068413  
[10] Yumeng   Hao   &   Jeffrey   S.   Kieft   (2016)   Three-way   junction   conformation
dictates   self-association   of   phage   packaging   RNAs,   RNA   Biology,   13:7,
635-645,  https://doi.org/10.1080/15476286.2016.1190075  
[11] I.   Echeverria,   D   Makarov,   G.   Papoian,   Concerted   Dihedral   Rotations   Give
Rise to Internal Friction in Unfolded Proteins, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
24, 8708–8713  https://doi.org/10.1021/ja503069k  
[12] P.   Spackman,   L.   Yu,   C.   Morton,   M.   Parker,   C.   Bond,   M.   Spackman,   D.
Jayatilaka, S. Thomas, Bridging Crystal Engineering and Drug Discovery by
Utilizing   Intermolecular   Interactions   and   Molecular   Shapes   in   Crystals,
Angew. Chem., Int. Ed. 58, 47, 16780-16784 (2019)
[13] C. Coulson, The hydrogen bond–A review of the present position. Research.
1957, 10, 149–159.
[14] A.   Stone,   The   Theory   of   Intermolecular   Forces,   Clarendon   Press   ed.,
Oxford, UK, 2013
[15] Pogorelov   V.,   Chernolevska   Y.,   Vaskivskyi   Y.,   Pettersson   L.G.M.,
Doroshenko   I.,   Sablinskas   V.,   Balevicius   V.,   Ceponkus   J.,   Kovaleva   K.,
Malevich   A.,   Pitsevich   G.   Structural   transformations   in   bulk   and   matrix-
isolated   methanol   from   measured   and   computed   infrared   spectroscopy   //
Journal of Molecular Liquids. 2016.
[16] Paolantoni   M.,Ladanyi     B.M.   Polarizability   anisotropy   relaxation   in   liquid
ethanol: A molecular dynamics study   //   Journal of  Chemical  Physics   2002.
V.117. N. 8.
[17] H.Hushvaktov,   A.Jumabaev,   I.Doroshenko,   A.Absanov ,   Vibrational
Spectroscopy   Volume   117 ,   November   2021,   103315,
https://doi.org/10.1016/j.vibspec.2021.103315
[18] H. Hushvaktov, A. Jumabaev, G. Murodov, A. Absanov, G. Sharifov. Ukr. J.
Phys. 2020. Vol. 65, No. 4.   https://doi.org/10.15407/ujpe65.4.298  
40 [19] I.Yu.   Doroshenko,   V.E.   Pogorelov,   G.A.   Pitsevich,   V.   Shablinskas.
(LAMBERT Acad. Publ., 2012)(in Russian).
[20] V.   Pogorelov,   L.   Bulavin,   I.   Doroshenko,   O.   Fesjun,   O.   Veretennikov.,   J.
Mol.Struct. 708, 61 (2004).
[21] F.H. Tukhvatullin, U.N. Tashkenbaev, A. Jumabaev, H.A. Hushvaktov, A.A.
Absanov, B. Hudoyberdiev.  Ukr. J. Phys. 59, 219 (2014). \
[22] F.H.Tukhvatullin,   V.Ye.Pogorelov,   A.Jumabaev,   H.A.Hushvaktov,
A.A.Absanov, A.Usarov. J. Mol. Liq. 160, 88 (2011).
[23] Ch.Yuanzheng, S.Chenglin, Li Zuowei, Z.Mi, Eur. Phys. J. D 2014 ,  68: 70.
https://doi.org/10.1140/epjd/e2014-40423-2        
[24]  J.K . Mishra, N. G. Patwari ,  Phys. Chem. Chem. Phys . , 2018 ,  
https://doi.10.1039C8CP02448K                  
[25]   Lu   Lu,   Simulated   raman   spectral   analysis   of   organic   molecules,   a   thesis,
dover, delaware, - USA ,  2017, рр.4-5.
[26]   Vien   D.L.,   Norman   C.B.,   Fateley   W.G.,   Grasselli   J.G.,   The   Handbook   of
Infrared and Raman   Characteristic Frequencies of Organic Molecules ,   Academic
Press  San Diego New York Boston  London Sydney Tokyo Toronto ,  - USA, 1991,
рр.2-4.
[27]   Wagner   A.   A. ,   Preferential   interactions   in   the   formamide ,   tetrahydrofuran ,
dioxane system: a study by Raman spectroscopy  //  J. Raman Spectrosc. – UK,   2009 ,
40 ,  р.1100 ,  https://doi.org/    10.1002/jrs.2130    .
[28]   Murthy   A.S.N., Rao C.N.R.,   Spectroscopic Studies of the Hydrogen Bond   //
Applied   spectroscopy   reviews,   -   USA,     191 ,   1968 ,   p.70.
https://doi.org/10.1080/05704926808050887
[29]   Neil   T.H . ,   Andrew   R.T . ,   Klaas   W .,   Inter-   and   Intramolecular   Hydrogen
Bonding   in   Phenol   Derivatives:   A   Model   System   for   Poly-L-tyrosine   // J.   Phys.
Chem. B ,  - USA,  2005,  109, pp.19008-19017 ,  https://doi.org/    10.1021/jp052964o    .
[30]   Matteo   S . ,   Stefano   P .,   Nadia   B . ,   Francesca   B . ,   Gianmario   M . ,   Piero   U. ,
Monitoring the reactivity of formamide on amorphous SiO
2   by in-situ UV-Raman
41 spectroscopy   and   DFT   modeling   // Molecules ,   – Switzerland   2020,   25,   2274,   p.2.
https://dx.doi.org/10.3390/molecules25102274 .
[31]   Venelin   E,   Ivan   A,   Ivayla   D,   Nina   S,   Sofia   S   ,   Miroslav   R ,   Nadezhda   M ,
Chemical   evolution:   from   formamide   to   nucleobases   and   amino   acids   withoutthe
presence of catalyst //Journal of biomolecular structure and dynamics ,  – UK,  2020,
pp. 5563-5578 ,  https://doi.org/10.1080/07391102.2020.1792986 .
[32]   Imre   B . ,Tünde   M . ,   Szabolcs   B . ,   Viorel   Ch . ,Marie-Claire   B . F .,   Hartmut   K . ,
Andreas   K .,   Soong-Hyuck   S .,   Hydrogen   bonded   network   properties   in   liquid
formamide //   The journal of chemical physics , -   USA,   2010,   132 , 014506 ,   p.132,
http://dx.doi.org/10.1063/1.3268626 .
[33]  Pople A., Head-Gordon M., Fox D.J., Raghavachari K. and Curtiss L.A. 
Gaussian-1 theory: A general procedure for prediction of molecular energies. //J. 
Chem. Phys. 1989. 9 0.
[34]  Бурштейн К.Я., Шорыгин П.П. Квантово-химические расчеты в 
органической химии и молекулярной спектроскопии. - М.: Наука, 1989. -104 
C .
[35]   Шорыгин   П.П.,   Бурштейн   К.Я.   Применение   методов   квантовой   химии
при   спектроскопических   исследованиях   органических   соединений   //   Успехи
химии. 1981. Т. 50, № 8. С. 1345-1375.
[36]   Степанов Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия. Изд-ва “Мир” и
“МГУ”, М., 2001, -518 C.
[37] Мак-Вини Р., Сатклиф Б. Квантовая механика молекул. -М.: Мир, 1972. -
380 C.
[38]   Pople   A.,   Head-Gordon   M.,   Fox   D.J.,   Raghavachari   K.   and   Curtiss   L.A.
Gaussian-1  theory:  A  general  procedure  for  prediction  of  molecular  energies.   //J.
Chem. Phys. 1989. 90 .
[39]   Parr   R.G.,   Yang   W.   Density   Functional   Theory   of   atoms   and   molecules.
Oxford University, Press, Oxford, 1989 .
42 [40]  Frish M.J, Head-Gordon M, Pople J.A. Direct analytic SCF second derivatives
and electric field properties // J. Chem. Phys. 1990, 141 .
[41]   Gökhan   G .,   The   use   of   quantum   chemical   methods   in   corrosion   inhibitor
studies //   Corrosion   Science ,  2008 ,  50.
[42]Хурсан   С.Л.   Квантовая   Механика   и   Квантовая   Химия.   Конспекты
Лекций, Уфа, 2005,  p .64.
43

ANILINNING MOLEKULYAR TUZILISHINI SPEKTROSKOPIK VA HISOBLASH USULLARI YORDAMIDA O’RGANISH MUNDARIJA Kirish ……………………………………………………… ….. ……………… 3 I BOB . MOLEKULANING HOSIL BO’LISH TABIATI § 1.1. Molekulalararo o’zaro ta’sirlar……….. …… ………………………... 7 § 1.2. Molekulalararo o’zaro ta’sirni o’rganishda tadqiqot usullari ( Raman va IQ)………………………………………………………………... 19 §1.3. Aromatik halqali anilin moddasini o’rganishda hozirda olib borilayotgan tadqiqotlar................................................................. 21 II BOB . TAJRIBADA QO’LLANILADIGAN QURILMA VA HISOBLASH USULLARI. § 2.1. O’rganilayotgan obektni tanlash va uning amaliy ahamiyati…… ... … 23 § 2.2. Kombinatsion s ochilish spektrlarini KS spektrida qayd qilish texnikasi…… …………………………………………………….... 24 § 2.3. Kvanto-kimyoviy hisoblash larda foydalaniladigan dastur va usullar.. 26 III BOB . OLINGAN NATIJA VA ULARNING TAHLILI § 3.1. Аnilinning molekulyar tuzilishini spektroskopik va hisoblash usullari yordamida o rganish………………………………………ʼ 31 § 3. 2. Anilining tajriba va hisoblangan tebranish chastotalari tahlili…….... 33 § 3. 3. Anilinin uchun HOMO va LUMO tahlili……………………………. 37 Xulosalar ……………………..….....….……… …………………… 39 Foydalanilgan adabiyotlar ro’yxati …………… ….. ………… …... 40 1

KIRISH Ishning dolzarbligi: Suyuqliklar va ularning eritmalari amaliyotda xususan qishloq xo’jaligida, sanoatda, ishlab chiqarishda ko’p qo’llaniladi. Shu sababdan ularning xossalarini chuqur o’rganish muhim hisoblanadi. Shuningdek suyuqliklarning molekulyar tuzilishi va fizik-ximik xossalari bilan bog’liq masalalarni kompleks o’rganish bugungi kunda dolzarbdir. Modda xususiyatlari va fizikaviy tabiatini o’rganishda molekulalararo o’zaro ta’sir katta rol o’ynaydi. Molekulalararo o’zaro ta’sirning tabiati va mexanizmini o’rganish uchun bizda kombinatsion sochilish hamda infraqizil yutulish usullari mavjud. Biz kombinasion sochilish usulini tanladik. Kombinasion sochilish spektrlari yordimida o’rganilgan tajriba natijalarini nazariy hisoblashlar yordamida o’rganish bu tajriba natijalarini yanada mukammal tushinib olish imkoniyatini yaratadi. Molekulalararo o’zaro tasirlarni nazariy hisoblashlar yordamida o’rganish bo’yicha ko’p yillardan buyon ilmiy izlanishlar olib borilmoqda va bu sohada bir qancha ishlar qilingan. Hozirgi vaqtgacha suyuqliklar va ularning turli eritmalarining xossalari anomalyasi molekulyar manzarasi to’lig’icha yechimini topgan emas. Suyuqliklar va ularning aralashmalari oziq-ovqat va boshqa sanoat tarmoqlarida, organizmlarning hayot faolyatida muhim o’rin egallaydi, shuning uchun ham suyuqliklar va ularning turli eritmalarini o’rganish masalasi hozirgi vaqtgacha dolzarbdir. Shuningdek, suyuq anilin da molekulalararo ta’sirlarni kombinatsion sochilish spektrida namoyon bo’lishi hamda ushbu moddani noemperik hisoblashlar yordamida o’rganishda yanada ilmiy izlanishlar olib borishni taqoza etadi. Anilinning molekulyar tuzilishini spektroskopik va hisoblash usullari yordamida o’rganish kimyo, biologiya, materalshunoslik kabi bir qancha fanlar uchun katta ahamiyatga ega. Anilin, aminobenzol yoki fenilamin nomi bilan ham tanilgan. Anlin rangsiz suyiqlik bo’lib, bo’yoqlar, pigmentlar va farmatsevtika mahsulotlarini o’z ichiga olgan kimyoviy birikmalarning keng spektrini sintez qilish uchun zarur modda sifatida ishlatiladi. 2

Ishning maqsadi va vazifalari: anilinning molekulalararo tebranish polasalarini kombinatsion sochilish spektrlari yordamida o’rganish va olingan natijalarni noemperik hisoblashlar orqali to’laroq tushuntirishdan iborat. Ushbu maqsadga erishish uchun quyidagi vazifalar qo’yildi: • tajriba yo’li bilan anilin moddasining molekulararo o’zaro ta’sirlarning spektral namoyon bo’lishini o’rganish; • anilinning molekulararo o’zaro ta’sirlarning spektral namoyon bo’lishini noemperik hisoblash usuli yordamida o’rganish; • anilinning tajriba va noemperik hisoblashlar yordamida olingan natijalarini solishtirish va umumiy xulosa chiqarish; Muammoning ishlab chiqilish darajasi: NamDU axborotnomasida ilmiy maqola, konferensiyalarda ma’ruzalar va tezislar. Tadqiqotning ilmiy yangiligi: Toza anilin tajriba va noemperik hisoblashlar yordamida o‘rganildi. Suyuq anilin KS spektrlari yordamida 100-3200 sm -1 oraliqda tahlil qilindi va bu oraliqda ko‘k va qizil siljishlar kuzatildi. Birinchi marta bu siljish sabablari komleks hosil bo‘lishdagi C–H···O noklassik H- bog‘lanish tufayli ekanligi aniqlandi va nazariy DFT//BL3YP/6-311+G(2d,p) metodi yordamida hisoblangan natijalarda tasdiqlandi. Anilindagi С-H···B bog’lanishlar orqali C-H tebranish polosalarining yuqori chastota tomonga ko’k siljishlari, A-H···B bog’lanishlar orqali A-H polosalarining past chastota tomonga qizil siljishlari aniqlangan; Tadqiqot predmeti: anilinning komplekslarining o’ziga xos- xususiyatlarini boshqa turdagi agregatsiyalardan farqli ravishda aniqlash. Tadqiqot obyekti: ushbu ishda aromatik halqali moddalardan anilin tanlab ol indi . Tadqiqot usuli: kombinatsion sochilish spektroskopiyasi va noemperik hisoblashlar ning DFT usuli . 3

Tadqiqot ishining ilmiy - amaliy ahamiyati: Bitiruv ishi mavzusi bo’yicha olib borilgan tadqiqotlar fundamental xarakterga ega bo’lib , olingan natijalar tirik organizmlar faoliyatida muhim rol o‘ynaydigan biologik obyektlarni hosil bo‘lish mexanizmlarini o‘rganishda muhim dir. O‘rnatilgan qonuniyatlarda molekulalararo kuchsiz o‘zaro ta’sir tufayli tebranish polosasi formasi tahlil qilingan va moddalarning noemperik hisoblangan spektroskopik parametrlarining tajriba natijalariga mos kelishi ko‘rsatilgan; aniqlangan fizik kattaliklar yordamida molekular fizikada va fizikaviy kimyoda suyuqliklarning dinamik tuzilishi va xarakteristikalarini aniqlash hamda turli eritmalarda agregatlar hosil bo‘lish jarayonlarini tushunishda foydalanish mumkinligi ko‘rsatilgan. BITIRUV ISHINING ASOSIY MAZMUNI Bitiruv ishi tarkiban kirish, uchta bob, xulosa va foydalanilgan adabiyotlar ro’yxatidan iborat. Dissertasiya 44 varaq matn, 16 ta rasm, 5 ta jadval va 42 nomdagi foydalanilgan adabiyotlar ro’yxatidan iborat. Kirish qismida bitiruv ishining umumiy tavsifi berilgan va suyuqliklarda yorug‘likning sochilishi, molekulalararo vodorod bog’lanishni o’rganishga ta’lluqli adabiyotlardan foydalangan holda, muammoning qo’yilishi shakllantirilgan, ishning dolzarbligi, ishning maqsadi va vazifalari, muammoning ishlab chiqilish darajasi, tadqiqotning ilmiy yangiligi, tadqiqot predmeti, tadqiqot obyekti, tadqiqot usuli, tadqiqot ishining ilmiy - amaliy ahamiyati keltirilgan. Birinchi bobda molekulaning hosil bo’lish tabiati, molekulalararo o’zaro ta’sirlar , nokavalent o’zaro ta ’ sirlarni o ’ rganishda qo ’ llanilayotgan usullar, molekulalararo o’zaro ta’sirni o’rganishda tadqiqot usullari va a romatik halqali moddalarda (anilin) vodorod bog’lanishlarni o’rganishda hozirda olib borilayotgan tadqiqotlar ga doir nazariy ma’lumotlar va adabiyotlar sharhi batafsil keltirilgan. 4

Ikkinchi bobda tajribada qo’llaniladigan qurilma va hisoblash usullari , o’rganilayotgan obektni tanlash va uning amaliy ahamiyati, kombinatsion sochilish spektrlarini KS spektrida qayd qilish texnikasi, kvanto-kimyoviy hisoblashlarda foydalaniladigan dastur va usullar keltirilgan. Uchinchi bobda olingan natija va ularning tahlilida: suyuq anilindagi molekulalararo ta’sirlarnin spektirlarda namoyon bo’lishi, anilin molekulyar komplekslarida noemperik hisoblash tahlillari , shuningdek, anilin komplekslari noemperik hisoblashlar orqali o’rganish natijasida molekulalarning oriyentatsiyasi, bog’ uzunliklari, zaryadlar taqsimlanishi, tebranish chastotalari va kompleks hosil bo’lish energiyalari aniqlangan. 5