Dikarbon kislotalari va Aromatik karbon kislotalar ularning olinishi Fizik-kimyoviy xossalari

Загружено в:

15.08.2023

Скачано:

0

Размер:

866.8310546875 KB

Скачать

Mavzu: Dikarbon kislotalari
va Aromatik karbon
kislotalar ularning olinishi
Fizik-kimyoviy xossalari


Reja:

1. Dikarbon kislotalari. Olinishi, Fizik-
kimyoviy xossalari, ishlatilishi.

2. Aromatik karbon kislotalar. Olinishi,
Fizik-kimyoviy xossalari, ishlatilishi.

To‘yingan Dikarbon kislotalar
nomlanishi
Molekulasida ikkita karboksil gruppa – COOH bo’lgan
birikmalar ikki asosli (yoki dikarbon) kislotalar deyiladi.

Aromatik dikarbon kislotalar
Ftal kislotalar aromatik dikarbon kislotalarning
vakillari hisoblanadi:

Nomenklaturasi
Dikarbon kislotalarning dastlabki vakillari tarixiy nomlar bilan ataladi.
Ratsional nomenklaturaga ko’ra ikki asosli kislotalar
ikkita karboksil gruppa bilan birikkan uglevodorodlar hosilasi deb
qaraladi. Sistematik nomenklaturaga ko’ra dikarbon kislotalarning nomi
tegishli uglevodorodlar nomiga kislota so’zini qo‘shish bilan hosil bo’ladi.

Olinish usullari
1. Vyoler 1824-yilda ditsianning gidrolizidan oksalat kislotani
Sentiz qilgan:

2. Dikarbon kislotalarni olishning umumiy usullaridan biri
monoxlorkarbon kislota va tsianid tuzlaridan hosil bo’lgan
maxsulotlarni gidroliz qilishga asoslanadi:

3. Dikarbon kislotalarni tsiklik ketonlarning oksidlanishidan ham
olish mumkin. Chumoli kislotaning natriyli tuzi qizdirilganda
oksalat kislota hosil bo’ladi:

Aromatik dikarbon kislotalar
Olinishi.
Ikkita yon zanjirga ega bo’lgan benzol qatori aromatik
uglevodorodlarni yoki naftalinni oksidlash natijasida olinadigan
dikarbon kislotalar ftal kislotalari deb ataladi. Ftal kislotalari
qattiq kristal moddalardir:

Fizikaviy xossalari.
Dikarbon kislotalar rangsiz kristal modda bo’lib, suvda yaxshi
eriydi. Organik erituvchilarda esa yomon eriydi. Juft sonli
uglerod atomiga ega bo’lgan qo’shni gomologidan yuqori
temperaturada suyuqlanadi.
Adipin kislota. Oksalat kislota

Kimyoviy xossalari.
Ikki asosli kislotalar bir asosli karbon kislotalarga xos barcha
kimyoviy reaksiyalarga kirishadi. Ammo ularning kislota xossalari
birr asosli kislotalarnikiga qaraganda kuchliroqdir. Ikki asosli
karbon kislotalar kabi tuzlar, amidlar, xlorangidritlar va murakkab
efirlar hosil qiladi.
1. Oksalat va malon kislotalar qizdirilganda karbonat angidrit
ajralib (dikarboksillanish) chiqib, chumoli va sirka kislota hosil
bo’ladi.

2. Molekulasida to’rtta va beshta uglerod atomi bo’lgan ikki
asosli kislotalar, masalan qahrabo va glutar kislotalar
qizdirilganda ichki molekulyar degidratlanish natijasida suv
ajralib chiqib, besh va olti a’zoli tsiklik kislota angidritlar
hosil qiladi:

O-Ftal kislotasi qizdirilganda ichkimolikulyar degidratlanish
natijasida uning angidriti hosil bo’ladi.

Malon kislotaning dietilefiri (malon efiri) keto-enol tautomer
shakllarga ega, u organik birikmalar tarkibiga – CH2COOH
(karboksimetil) guruhini kiritishda keng qo‘laniladi:

Ishlatilishi, tabiatida ucharshi
Ishlatilishi :

Plastmassalar olishda

Sun’iy tolalar olishda

Tolalar ishlab chiqarishda

Kimyoviy moddalar olishda
Tabiatida uchrashi :

Malon kislota sholg’om sokida uchraydi

Qahrabo kislota ko’mir va Yer ostidagi qahrabodan olinadi

Oksalat kislota Shovul va Rovoch o'simliklarida uchraydi

Aromatik karbon kislotalar
Aromatik kislotalar sintezining umumiy usullari. Benzoy kislota
va uning hosilalari: benzoil xlorid, benzol kislota efirlar, nitrili,
amidi. Ftal kislota va tereftal kislota ularning hosilalari.
Bu sinfning birikmalari aromatik uglevodorodlarning karboksil
guruhi tutgan hosilasidir. Eng oddiy bir asosli aromatik kislota
benzoy kislota deb ataladi:

Aromatik karbon kislotalarning funktsional guruh saqlovchi
hossalari tibbiyotda ishlatiladi. Masalan, para-aminobenzoy
kislotasining murakkab efirlar (anestezin, novokain va b.)
mahaliy og’riq qoldiruvchi vositalardir:

Olinish usullari
1. Aromatik kislotalarda karboksil guruh bevosita aromatik halqaga
bog‘langan. Ularning dastlabki vakili benzoy kislota odatda
toluoldan olinadi. Boshqa monoalkilbenzollar oksidlanganda ham
benzoy kislota hosil bo’ladi :

2. Oksidlovchilar sifatida suvli ishqor yoki neytral muhitdagi
KMnO4, kislotali muhitda K2Cr2O7 yoki HNO3 eritmasi
ishlatiladi. Monoalkilbenzollarning oksidlanishidan yon
zanjirdagi radikalning C-C bog’i uzilishi bilan boradi:

Fizikaviy xossalari
Benzoy kislota 122. C da suyuqlanadigan kristall modda, qizdirilganda
sublimatlnadi (suyuqlanmasdan bug‘lanadi, bug’lari sovub kristall
holatga o’tadi). Sovuq suvda kam, qizdirilganda yaxshi eriydi.
Fenil guruhining elektronakseptor ta’siri sababli u sirka kislotaga
nisbatan kuchli kislotalardir.

Karboksil guruhi benzol halqasi elektron zichligini kamaytirishi
natijasida benzoy kislota meta- holatda elektrofil almashinish
reaksiyalariga kirishadi:
Benzoy kislotasiga vodorod peroksidi ta‘sirida salitsil kislotasi hosil
bo‘lishi aromatik vodorodning nukleofil almashinishga misol bo’ladi.

Ishlatilishi
Ishlatilishi : Benzoy kislota antiseptik modda sifatida surtma
dorilar tarkibiga kiradi. Natriy benzoat balg’am ko'chirchi
modda 15 % li eritmasi Venaga yuboriladi, yoki 0,2-0,5 g
Mikstura tarkibida ichiladi.
Salitsil kislota 1-10 % surtma dori xolida teri kasalliklarida,
Natriy salisilat revmatizmga qarshi, og‘riq qoldiruvchi va
xaroratni tushuruchi modda sifatida tibbiyotda ishlatiladi.
Anestezin va Novakain mahalliy og’riq qoldiruvchi vositalar
sifatida ishlatiladi.

Mavzu: Dikarbon kislotalari va Aromatik karbon kislotalar ularning olinishi Fizik-kimyoviy xossalari

 Reja:  1. Dikarbon kislotalari. Olinishi, Fizik- kimyoviy xossalari, ishlatilishi.  2. Aromatik karbon kislotalar. Olinishi, Fizik-kimyoviy xossalari, ishlatilishi.

To‘yingan Dikarbon kislotalar nomlanishi Molekulasida ikkita karboksil gruppa – COOH bo’lgan birikmalar ikki asosli (yoki dikarbon) kislotalar deyiladi.

Aromatik dikarbon kislotalar Ftal kislotalar aromatik dikarbon kislotalarning vakillari hisoblanadi:

Nomenklaturasi Dikarbon kislotalarning dastlabki vakillari tarixiy nomlar bilan ataladi. Ratsional nomenklaturaga ko’ra ikki asosli kislotalar ikkita karboksil gruppa bilan birikkan uglevodorodlar hosilasi deb qaraladi. Sistematik nomenklaturaga ko’ra dikarbon kislotalarning nomi tegishli uglevodorodlar nomiga kislota so’zini qo‘shish bilan hosil bo’ladi.

Dikarbon kislotalari va Aromatik karbon kislotalar ularning olinishi Fizik-kimyoviy xossalari

15.08.2023

0

866.8310546875 KB

Похожие