logo
  1. Bosh sahifa
  2. Slaydlar
  3. Umumiy
  4. Organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi.

Organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi.

Yuklangan vaqt:

09.12.2024

Ko'chirishlar soni:

0

Hajmi:

469.5556640625 KB
Ko'chirib olish
Mavzu: Organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi. va kimyoviy birikmalardagi izomeriya. Reja: 1. Organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi. 2. K imyoviy birikmalardagi izomeriya. 3. I zomeriya turlari Organi kimyo fanining rivojlanish tarixidan • «Organik kimyoni to‘liq o‘rganishga kirish» degan kitobi va 1861- yili organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasini yaratish bilan organik kimyo fanining rivojlanishiga katta hissa qo‘shdi. Aleksandr Mixaylovich Butlerov 1828-1886 Molekula tarkibidagi atomlar o’zaro qanday tartibda birikadi ? Bu savolga radikallar va tiplar nazariyasini hamda Kekule va Kuperning « uglerod atomi organik birikmalarda to’rt valentli bo’lib, bu atomlar o’zaro birikib zanjir hosil qila olishi mumkin » degan fikrlarini hisobga olgan holda, o’sha davrda to’planib qolgan tajriba ma’lumotlarini tushuntirib bera oladigan mukammal nazariyagina javob bera olishi mumkin edi. Ana shunday nazariya 1861-y. rus kimyogari, Qozon, keyinchalik Peterburg universitetlarining professori Aleksandr Mixaylovich Butlerov tomonidan yaratildi. Bu organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi deb ataladi. A. M. Butlerov kimyoviy tuzilish nazariyasining asosiy prinsip- larini « А . S. Kuperning yangi kimyoviy nazariyasiga doir tanbehlar » sarlavhali maqolasida (1859- y.), « Moddalarning kimyoviy tuzilishi haqida » gi ma’ruzasida (1861- y.) va keyinchalik « Organik kimyoni to’la o’rganishga kirish » nomli darsligida (1864—1866 yy.) ko’rsatib berdi. Kimyoviy tuzilish nazariyasining asosiy qoidalari va undan kelib chiqadigan muhim xulosalar quyidagilardir: 1. Organik modda molekulasi atomlarning tartibsiz to’plami emas, undagi atomlar bir-biri bilan valentligiga muvoflq ravishda muayyan izchillikda va tartibda birikkan. Molekulaning fizik va kimyoviy xossalarini uning tarkibidagi atomlar soni va ularning bog’lanish tartibi belgilaydi. Bog’lanish tartibi molekulaning tuzilish (struktura) formulasi deyiladi. 2. Har bir modda faqat bittagina tuzilish (struktura) for- mulasiga ega. 3. Ikki yoki undan ortiq modda molekulalarining tarkibi va molekulyar massalari bir xil bo’lib, ulardagi atomlarning birikish tartibi turlicha bo’lsa, izomeriya hodisasi kelib chiqadi. Bunday birikmalar izomerlar deyiladi. «Izomeriya» atamasinini kimyoga Ya. Berselius kiritgan. 4. Reaksiyalarda butun molekula emas, uning bir qismi kimyoviy o’zgarishga uchraydi. Shu boisdan hosil bo’ladigan mahsulotlarni o’rganish bilan moddaning tuzilishi haqida aniq xulosa chiqarish mumkin. Moddaning haqiqiy tuzilishi uni boshqa tuzilishi ma’lum moddalardan sintez qilish yoki aniq tuzilishli moddaga aylantirish yo’li bilan isbotlanadi. 5. Modda tarkibiga kiruvchi atomlarning kimyoviy tabiati, boshqacha aytganda, moddaning reaksiyaga kirishish qobiliyati ular boshqa atomlar bilan qanday bog’langanligiga qarab o’zgaradi. Moddaning kimyoviy xususiyatining bunday o’zgarishi bevosita bog’langan atomlarning o’zaro ta’sirlashishidan kelib chiqadi. Bilvosita bog’langan atomlarning o’zaro ta’siri nisbatan kuchsiz. Tuzilish nazariyasining eng katta yutug’i shundaki, u izomeriya hodisasini tushuntirib berdi. Kekule propil spirt uchta izomerga ega deb qaragan bo’lsa, Butlerov o’zining nazariyasiga asoslanib, propil spirt faqat ikkita izomer holida mavjud bo’la olishini ko’rsatib berdi. Shuningdek, u butil spirtning to’rtta izomerga ega ekanligini bashorat qildi: 1863- yili uning o’zi uchlamchi butil spirtni sintez qildi va uning tuzilishini izobutilenga, keyinchalik izobutanga o’tish bilan isbotladi. Qolgan uchta spirt ham boshqa tadqiqotchilar tomonidan sintez qilindi. Bundan tashqari, Butlerov to’rtta spirtga faqat ikkitagina uglevodorod skeleti (butan, izobutan) hamda ikkita mo у (CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH) va izomoy kislota tuzilishlari muvofiq kelishini oldindan ko’ra bildi. Tuzilish nazariyasining mohiyatini, ya’ni empirik formula moddaning fizik va kimyoviy xususiyatini ifodalay olmasligini quyidagi misolda tushuntirish mumkin. C 2 H 6 O tarkibli birikma uchun ikki xil tuzilish muvofiq keladi: Birikmalar bitta empirik formula bilan ifodalansa ham, ularning fizik va kimyoviy xususiyatlari bir-biridan keskin farq qiladi. I birikmaning qaynash harorati II ga nisbatan ancha yuqori. U natriy metali, shuningdek, vodorod yodid bilan reaksiyaga kirishadi. Vodorod yodid bilan ta’sirlashish natijasida C 2 H 5 J tarkibli modda hosil bo’ladi. Birikmani suv aralashtirilgan spirtda eritib, eritmaga rux metali bilan ishlov berilsa, etan olinadi. II birikma esa natriy metali bilan reaksiyaga kirishmaydi, vodorod yodid ta’sir ettirilganda CH 3 J va CH 3 OH tarkibli moddalarga aylanadi. Ushbu misollardan ko’rinadiki, birikmaning tuzilish formu- lasini aniqlash uchun uning reaksiyalarini o’rganish zarur . Olingan natijalarni tahlil qilishda tuzilish nazariyasiga asoslanib ish ko’riladi. Modda tuzilishini aniqlashning bu usuli kimyoviy usul deyiladi. Modda tuzilishi murakkablashib borgan sari, uni aniqlashda kimyoviy usuldan foydalanilganda ko’p vaqt sarflanadi . Masalan, morfin alkaloidning tuzilishini kimyoviy usullar vositasida aniqlash va bir xulosaga kelish qariyb 100 yil davom etgan. Shunga o’xshash, 1820-yilda topilgan xinin (C 20 H 24 N 2 O 2 ) molekulasi tuzilishini aniqlashga 60 yilcha vaqt sarflangan. Uning to’la sintezi 1944 yildagina amalga oshirildi. Hozirgi paytda modda tuzilishini aniqlashda fizik usullar — IQ-, UB-, YaMR- va mass-spektroskopiyalar, rentgen struktur analiz- dan ham foydalanilmoqda. Fizik usullar yordamida tahlilni qisqa vaqt ichida o’tkazish mumkin hamda tekshirilayotgan moddadan ko’p miqdor talab qilinmaydi . Mass-spektrometrik tahlilda 1 mg modda yetarli . Fizik usullaming bu ustunligidan ular kimyoviy usullarni butunlay siqib chiqarayapti degan xulosa chiqarish yaramaydi. Har ikkala usul birgalikda qo’llanilgandagina yaxshi natijaga erishish mumkin . Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasidagi « bevosita bog’lanmagan , bir-biridan uzoqda joylashgan atomlarning ta’sirlashishi ham moddaning kimyoviy xossalariga, ya’ni uning reaksiyaga kirishish qobiliyatiga katta ta’sir ko’rsatadi» degan qoidasining to’g’riligini organik kimyoning keyingi taraqqiyoti tasdiqladi. Bu o’rinda Butlerovning shogirdi V. V. Markovnikovning xizmatlarini alohida ta’kidlab o’tish lozim. U nosimmetrik alkenlarga vodorod galogenid birikkanda vodorod atomi vodorodni ko’p, galogen esa vodorodni kam tutgan uglerod atomlariga birikishi haqidagi qoidani tavsiya qildi (« Markovnikov qoidasi »). Markovnikov bevosita bog’lanmagan atomlarning o’zaro ta’sirlashishiga doir umumiy qonuniyatlarni topmagan bo’lsa ham (bunga XIX asrning 60 yillaridagi kimyoning taraqqiyot darajasi imkon bermasdi), o’z tadqiqotlari natijalariga asoslanib, kimyoviy tuzilish nazariyasining muhim bir qoidasining to’g’riligini tasdiqladi . Ayrim g’arb ilmiy matbuotida hanuzgacha tuzilish nazariyang muallifi A. Kekuledir degan fikr yoki Butlerovning ilmiy xizmatlarini kamsitish, hatto uni butunlay tan olmaslik hollari uchrab turadi. Kekuleni tuzilish nazariyasining yagona yaratuvchisi qilib ko’rsatishga urinish o’rinli emas. Chunki u Jerarning tiplar nazariyasining tarafdori va uning davomchisidir . Kekule o’zining qator ilmiy maqolalari va kitoblarida «rasional formulalar moddang tuzilishi (konstitutsiyasi) ni 1 emas, balki faqat uning kimyoviy o’zgarishlarinigina ifodalaydi» deb ta’kidlagan. U «ko’p kimyogarlar hali ham kimyoviy o’zgarishlardan foydalanib, moddaning konstitutsiyasini aniqlash va uni formulalar yordamida ifodalash mumkin, degan fikrda ekanligiga taajjublanasan kishi» deb yozgan edi. Kekule hatto 1861- yili «tipik formulalardan ham voz kechib, ularning o’rniga moddaning tarkibini ko’rsatuvchi empirik formulalardan foydalanishga o’tishini» ma’lum qildi . Aromatik birikmalar tuzilishiga oid fikrlar va benzolning halqasimon tuzilishini asoslab berishda Kekulening xizmatlarini inkor etib bo’lmaydi. Organik birikmalar tuzilish nazariyasi Kimyoviy tuzilish nazariyasining klassik ta’rifi “Murakkab zarrachaning kimyoviy tabiati uning tarkibiga kiruvchi elementar zarrachalar tabiatiga, ularning miqd о ri va kimyoviy tuzilishiga b о g’liq” Kimyoviy tuzilish nazariyasining zam о naviy ta’rifi quyidagicha: “ О rganik birikmaning fizikaviy va kimyoviy хо ssalari uning tarkibiga, kimyoviy, faz о viy, elektr о n tuzilishiga, birikma atr о fidagi muhitga hamda shar о itga b о g’liq”. Tuzilish nazariyasi asoschisi Butlerov va bu nazariyaning tarafdorlari atomlarni molekulada saqlab turuvchi kuchlar — valentlikning tabiati haqida o’ylashmagan . Organik birikmalarda atomlarni o’zaro birlashtiruvchi kuchlarning fizik mohiyatini tushunish XX asr boshlarida kimyoga elektron tasavvurlarning kirib kelganidan keyingina mumkin bo’ldi. 1900-yilga kelib radiofaollik hodisasi va elektronning kashf etilishi E.Rezerford ga atom tuzilishining dastlabki modelini yaratishga imkon berdi . Faradeyning elektroliz qonunlarining mantiqiy yakuni sifatida elektronning ochilishi , Berselius zamonidan keyin butunlay unutib yuborilgan atomlarni molekulada tutib turuvchi kimyoviy kuchlarning dualistik tabiatli ekanligi haqidagi ta’limotning qaytadan nisbatan etuk darajada shakllanishiga sabab bo’ldi. Noorganik birikmalar tuzilishini elektron nazariya asosida tushuntirgan Kossel nazariyasi (1916- y.) ana shunday nazariya edi. Elektron nazariya organik birikmalardagi bog’ tabiatini izohlab berishga G. Lyuis va I. Lengmyurning ishlari tufayli (1913—1920- yy.) tadbiq qulindi. Ular kovalent bog’ nazariyasini yaratishdi va an’anaviy tuzilish nazariyasidagi valent chiziqning fizik mohiyatini asoslab berishdi. O’sha davrlarda Lyuis, Lepuors, Robinson, K. Ingold va L. Polinglar organik birikmalardagi elektron siljish ta’sirlarini, σ - va π - bog’lar nazariyasini ham yaratishdi. Lekin kimyoviy bog’ni nima sababdan elektronlar jufti vujudga keltiradi, degan savol javobsiz qolaverdi . Ana shu faktlarni izohlashga urinish kvant mexanikasining yaratilishiga sabab bo’ldi. Kvant mexanikasining asoschilari E. Shredinger, L. De-Broyl, M. Bom, Geyzenberglardir. Bundan tashqari, qatop birikmalaming tuzilishi va xossalarini faqatgina valentlik nazariyasi asosida tushuntirib bo’lmadi. O’tgan asrimizning 30-yillaridan boshlab kimyoviy eksperiment texnikasi borasida ham yangi yutuqlar qo’lga kiritildiki, natijada moddalarning tuzilishini tadqiq etishda zamonaviy fizik usullardan foydalanishga imkon tug’ildi. Hozirgi paytda organik va tabiiy birikmalar kimyosining fizik usullar qo’llanilmaydigan bironta sohasi yo’q desa bo’ladi . Bundan tashqari, organik modda molekulasida elektron zichlikning taqsimlanishini va shu asosda uning reaksiyaga kirishish qobiliyati haqida xulosa chiqarishga imkon beruvchi yarim empirik hisoblash usullari ham topildi ( E. Xyukkel ). Bularning hammasi organik kimyo fanining tez sur’atlar bilan rivojlanishiga hamda nazariy organik kimyoning vujudga kelishiga zamin yaratdi. Organik kimyo fani va uning falsafiy masalalari Organik kimyo nimani o’rganadi ? XIX asrdayoq «organik kimyo uglerod birikmalari kimyosidir» deb qabul qilingan edi ( L. Gmelin, 1848- y, A. Kekule, 1851- y. ). 1889- yilda K.Shorlemmer organik kimyoni « uglevodorodlar va ularning hosilalarini o’rganuvchi fan » deb atadi. Har ikkala ta’rif hozirgi kunda ham o’z ahamiyatini yo’qotgan emas. Lekin kimyoning juda katta bir bo’limini faqat bitta element — uglerodga bog’lash to’g’rimikin? Bir qarashda bu savol o’rinsizdek tuyuladi. Chunki hozirgi kunda organik birikmalar soni 100 mln . dan ortiq. Davriy sistemadagi qolgan barcha elementlaming birikmalari esa 2 mln. ga yaqin. Har yili taxminan 1 mln. ga yaqin organik modda sintez qilinadi. Biroq bu argument birinchi ta’rifni qabul qilish uchun etarli asos bo’la ol maydi. Birinchidan , uglerodning CO, CO 2 , H 2 CO 3 , metali karbonatlari va gidrokarbonatlar, CS 2 , metali karbidlari kabi qator birikmalari noorganik kimyo bo’limida o’rganiladi. Ikkinchidan , organik birikmalar uglerodning bitta o’zidangina tashkil topmaydi. Ular tarkibiga O, N, P, S kabi elementlar - organogenlar ham kiradi. Qolaversa, element hosil qilgan birikmalar soniga qarab kimyoning butun bir bo’limi shu element nomi bilan bog’lanadigan bo’lsa, u holda birinchi o’ringa uglerodni emas, vodorodni qo’yish to’g’riroq bo’lardi . Ana shu mulohaza va dalillarni hisobga olib. K. Nenisesku organik kimyoga Shorlemmer bergan ta’rif umumiyroq va aniqroq deb hisoblaydi. Tabiat hodisalarini materialistik nuqtayi nazardan tushuntirishga organik kimyoning ahamiyati katta . Masalan, miqdor o’zgarishlarining sifat o’zgarishlariga o’tish qonunini to’yingan uglevodorodlarning gomologik qatori misolida oson tushuntirish mumkin. Bu gomologik qatorda uglevodorodlar « СН 2 » (gomologik farq) ga ko’payib boradi va miqdor o’zgarishi bilan sifat o’zgarishi sakrash bilan ro’y beradi. Butandan ( С 4 Н 10 — gazsimon modda) pentanga C 5 H 12 — suyuqlik ) o’tilganda yangi agregat holat hosil bo’ladi. Eslatib o’tamizki, gomologik qatop va analogiya hodisasi tiplar nazariyasidan kelib chiqadi. Nazariya asoschilari Sh. Jerar, J. Dyuma va uning davomchisi A. Kekule agnostisist bo’salar ham (ular moddaning real tuzilishini bilib bo’lmaydi, deb hisoblar edilar), tiplar nazariyasi falsafaning muhim qonunlaridan biri-miqdor o’zgarishlarining sifat o’zgarishlariga o’tish qonunining isbotlanishiga yordam berdi. Gomologik qatorlarda davriy bog’liqlikning mavjudligi falsafaning eng muhim qonunlaridan biri — inkorni inkor qonuni ko’rinishida namoyon boladi . Masalan, n-C 4 H 9 Cl ning reaksiyaga kirishish faolligi shartli ravishda 1 ga teng deb qabul qilinsa, alkil galogenidlar gomologik qatori a’zolari kaliy yodid bilan reaksiyaga kirishish faolligi qatorni tashkil etuvchi har ikkita moddadan keyin davriy ravishda o’zgaradi:

Mavzu: Organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi. va kimyoviy birikmalardagi izomeriya. Reja: 1. Organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi. 2. K imyoviy birikmalardagi izomeriya. 3. I zomeriya turlari

Organi kimyo fanining rivojlanish tarixidan • «Organik kimyoni to‘liq o‘rganishga kirish» degan kitobi va 1861- yili organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasini yaratish bilan organik kimyo fanining rivojlanishiga katta hissa qo‘shdi. Aleksandr Mixaylovich Butlerov 1828-1886

Molekula tarkibidagi atomlar o’zaro qanday tartibda birikadi ? Bu savolga radikallar va tiplar nazariyasini hamda Kekule va Kuperning « uglerod atomi organik birikmalarda to’rt valentli bo’lib, bu atomlar o’zaro birikib zanjir hosil qila olishi mumkin » degan fikrlarini hisobga olgan holda, o’sha davrda to’planib qolgan tajriba ma’lumotlarini tushuntirib bera oladigan mukammal nazariyagina javob bera olishi mumkin edi. Ana shunday nazariya 1861-y. rus kimyogari, Qozon, keyinchalik Peterburg universitetlarining professori Aleksandr Mixaylovich Butlerov tomonidan yaratildi. Bu organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi deb ataladi. A. M. Butlerov kimyoviy tuzilish nazariyasining asosiy prinsip- larini « А . S. Kuperning yangi kimyoviy nazariyasiga doir tanbehlar » sarlavhali maqolasida (1859- y.), « Moddalarning kimyoviy tuzilishi haqida » gi ma’ruzasida (1861- y.) va keyinchalik « Organik kimyoni to’la o’rganishga kirish » nomli darsligida (1864—1866 yy.) ko’rsatib berdi. Kimyoviy tuzilish nazariyasining asosiy qoidalari va undan kelib chiqadigan muhim xulosalar quyidagilardir:

1. Organik modda molekulasi atomlarning tartibsiz to’plami emas, undagi atomlar bir-biri bilan valentligiga muvoflq ravishda muayyan izchillikda va tartibda birikkan. Molekulaning fizik va kimyoviy xossalarini uning tarkibidagi atomlar soni va ularning bog’lanish tartibi belgilaydi. Bog’lanish tartibi molekulaning tuzilish (struktura) formulasi deyiladi. 2. Har bir modda faqat bittagina tuzilish (struktura) for- mulasiga ega. 3. Ikki yoki undan ortiq modda molekulalarining tarkibi va molekulyar massalari bir xil bo’lib, ulardagi atomlarning birikish tartibi turlicha bo’lsa, izomeriya hodisasi kelib chiqadi. Bunday birikmalar izomerlar deyiladi. «Izomeriya» atamasinini kimyoga Ya. Berselius kiritgan.

4. Reaksiyalarda butun molekula emas, uning bir qismi kimyoviy o’zgarishga uchraydi. Shu boisdan hosil bo’ladigan mahsulotlarni o’rganish bilan moddaning tuzilishi haqida aniq xulosa chiqarish mumkin. Moddaning haqiqiy tuzilishi uni boshqa tuzilishi ma’lum moddalardan sintez qilish yoki aniq tuzilishli moddaga aylantirish yo’li bilan isbotlanadi. 5. Modda tarkibiga kiruvchi atomlarning kimyoviy tabiati, boshqacha aytganda, moddaning reaksiyaga kirishish qobiliyati ular boshqa atomlar bilan qanday bog’langanligiga qarab o’zgaradi. Moddaning kimyoviy xususiyatining bunday o’zgarishi bevosita bog’langan atomlarning o’zaro ta’sirlashishidan kelib chiqadi. Bilvosita bog’langan atomlarning o’zaro ta’siri nisbatan kuchsiz.

O'xshashlar

Organik birikmalarning tuzilish nazariyasi predmeti, tadqiqot doirasi, maqsadi va vazifalari
Kimyoviy siljish. Organik birikmalarning 1H YaMR spektrlari
Organik reaksiyalarning meхanizmlari
Antarktida.Iqlim va organik dunyosi
Organik moddalarning mass-spektrlari