FENOLLAR VA ULARNING XOSILALARI.

Yuklangan vaqt:

12.08.2023

Ko'chirishlar soni:

0

Hajmi:

513.5 KB

Ko'chirib olish

MAVZU: FENOLLAR VA ULARNING XOSILALARI.
KIRISH…………………………………………………………………………….3
I. ASOSIY QISM………………………………………………………………..5
I.1. Fenollarning nomlanishi, izomeriyasi va umumiy xossalari……………….5
I.2. Bir atomli fenollarning olinishi, fizik va kimyoviy xossalari………………7
I.3. Ikki atomli fenollarning olinishi, fizik va kimyoviy xossalari………….…19
I.4. Uch atomli fenollarning olinishi, fizik va kimyoviy xossalari………….....22
II. AMALIY QISM……………………………………………………………..24
II.1. F e n o l n i ng e r u v c h a n l i g i n i , k i s l o t a l i k h u s u s i y a t i n i a n i q l a s h
v a f e n o l y a t l a r h o s i l q i l i s h … … … … … … … … … … … … … . . . . . . . . . . 2 4
II.2. Temir (III)- xlorid bilan reaksiyalari........................................................25
III. XULOSA……………………………………………………………….......26
IV. FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR……………………………..........27

KIRISH.
Mavzuning dolzarbligi . O’zbekiston Respublikasi Prezidenti I.A.Karimov
boshchiligida davlatimiz tomonidan ishlab chiqilgan o’zining mustaqil taraqqiyot
yo’liga asoslangan holda to’la ishonch bilan bosqichma-bosqich bozor
iqtisodiyotiga o’tib bormoqda. Prezidentimiz I.A.Karimov aytganidek, ,,Siyosiy
mustaqillik rivojlangan, o’zaro mutanosib, to’laqonli iqtisodiyot bilan
mustahkamlanmas ekan u bor yo’g’i quruq, balandparvoz gaplar, soxta obro’
orttirish vositasiga aylanib qolaveradi.” 1

Mustaqillik yillari davomida milliy xo’jaligimiz iqtisodiy jihatdan
mustahkamlanib, oldingi sotsialistik tizimdan meros bo’lib qolgan bir
tomonlamalik va inqiroz holatdan chiqarildi.
Prezidentimiz aytganlaridek “Avvalambor iqtisodiyotning barqaror o’sishi
ta’minlandi, makroiqtisodiy va moliyaviy barqarorlik mustahkamlandi, iqtisodiyot
va uning ayrim sohalaridagi mutanosiblik kuchaydi”. 2
Ushbu davrda bozor mexanizmining tarkibiy qismlari qaror topdi, ishlab
chiqarish sanoati va kimyoviy sanoatda yangiliklar kiritildi, rivojlantirildi. Hozirgi
kunda esa iqtisodiy, ijtimoiy, siyosiy va ishlab chiqarish sohalarida islohotlar
yanada chuqurlashtirish erkinlashtirish amalga oshirilmoqda. Eng muhimi shu
davrda milliy istqilol g’oyasi va mafkurasi shakllanib, kishilarimiz ongiga singib
bormoqda.
Agar oldimizda “Milliy boylikning ko’payishini, respublikaning
mustaqilligini, odamlarning munosib turmush va ish sharoitlarini ta’minlaydigan
qudratli, barqaror va jo’shqin rivojlanib boruvchi iqtisodiyotni barpo etish” 3
kabi
buyuk vazifa turganligini, bunday iqtisodiyot Prezidentimiz ta’biri bilan
aytganidek, “Strategik maqsadimiz bo’lgan huquqiy demokratik davlat va
fuqarolik jamiyatni barpo qilishning asosi” 4
ekanligini e’tiborga olsak, bunday
muammolarimiz naqadar ko’pligi va murakkabligi yanada ayon bo’ladi.
1
I.A.Karimov. Jamiyatda tadbirkorlik ruhini qaror toptirish – taraqqiyot garovi. 2001-yil 17-iyulda Vazirlar
Mahkamasining majlisida so’zlagan nutqi. “Xalq so’zi” gazetasi 2001-yil 18-iyul
2
I.A.Karimov. Bizning bosh maqsadimiz- jamiyatni demokratlashtirish va yangilash mamlakatni modernizatsiya va
isloh etishdir. Toshkent “O’zbekiston” 2005-yil 68-bet
3
I.A.Karimov “O’zbekiston buyuk kelajak sari” Toshkent. “O’zbekiston”, 1999-yil 17-bet
4

Kurs ishining maqsadi: Mazkur mavzuni tanlashimdan asosiy maqsad
Respublika va viloyatdagi fenollar ishlab chiqarish va ulardan oqilona
foydalanishni o’rganish . Fenol fenol-formaldegid smolalar olishda, tabobatda dori-
darmonlar ishlab chiqarishda, bo’yoqlar moddalar olishda, fenolning oddiy efirlari
dezinfeksiyalovchi moddalar sifatida ishlatilishi o’rganish..
O’zbekiston Respubliakasi kimyo sanoatining rivojlanishi uchun hamma
sharoitlarga ega. Kimyo korxonalari kompaniyalarida o’ttiz mingdan ortiq yuqori
malakali ishchilar ishlaydi. Oliy o’quv yurtlarida kimyo mutaxassisligi bo’yicha
kadrlar tayyorlash amalga oshirilmoqda.
2001-yilning mart oyida O’zbekiston Respublikasi Vazirlar Mahkamasining
Kadrlar bilan “O’zkimyosanoat” davlat aksionerlar jamiyati tuzildi.
Kimyo sanoatining rivojlanish yo’nalishlarining asosiy strategiyalariga:
 harakatdagi mineral o’g’itlar ishlab chiqarish korxonalari
rekonstruksiya va modernizatsiya qilish;
 to’xtab qolgan ishlab chiqarish mahsulotlarini eksportbop qilib ishlab
chiqarishni o’zlashtirish kabilar kiradi.
Agar O’zbekistonda bu sanoat turlarining keng rivojlanganligini e’tiborga
olsak, bu sohalar bo’yicha ishlab chiqarishni hozirgi zamon darajasida tashkil
etish va amalga oshirish uchun kimyoviy bilimga ega bo’lgan ko’p sonli yosh
mutaxassislar kerak bo’lib, ulardan kimyo va kimyoviy texnologiya asoslarini
chuqur egallash talab etiladi. Respublikamizning qator viloyatlaridagi xom ashyo
imkoniyatlari kimyo sanoatini rivojlantirish, xalq xo’jaligi va qishloq xo’jaligi
sohasida katta talab va ehtiyojga ega bo’lgan mahsulotlarni ishlab chiqarish
imkoniyatini beradi.
I. ASOSIY QISM

I.1. Fenollarning nomlanishi, izomeriyasi va umumiy xossalari.
Aromatik oksibirikmalar ikkiga fenollar va aromatik spirtlarga bo’linadi.
Fenollarda gidroksil guruhi aromatik halqa bilan bevosita bog‘langan bo‘ladi.
Aromatik spirtlarda gidroksil guruhi yon zanjirda joylashadi.
Ma’lumki, aldegid va ketonlar «enol» shaklda beqaror bo‘lib, juda tez
karboksil shaklga o‘tib ketadi. Fenollar esa asosan enol shaklda mavjud bo’ladi:О ОH
Fenollarni enol shaklda mavjud bo'lishligiga sabab, ularda tutashishni keton
shakldagiga qaraganda enol shaklda yuqori darajada bo’lishligi hisoblanadi
Aromatik halqaga -OH guruh to‘g‘ridan-to‘g‘ri bog‘langan birikmalar
fenollar deyiladi. Gidroksil guruhining soniga qarab, fenollar bir va ko'p atomli
fenollarga bo’linadi. Fenollarni nomlashda empirik nomenklaturadan foydalaniladi
yoki ularni tegishli aromatik uglevodorodlarning hosilalari deb qaraladi.
Bir atomli fenol.
Ikki atomli fenol. O H
O H
OH
OH
OH
HO
1 ,2-digidroksibenzol. 1,3-digidroksibenzol. 1,4-digidroksibenzol.
( pirokatexin ) ( rezorsin ) ( gidraxinon )

Uch atomli fenol. O H
O HO H
O HH O
O H
1,2,3-trigidroksibenzol. 1,3,5-trigidroksibenzol
( pirogalol ) ( floroglyusin )
O H
C H
3
Eslatma: agar radikal benzol halqasining o'rtasiga qo'yilsa, bu
Krezol uning o-, m- va n- holatlarda bo‘lishi mumkinligini ko‘rsatadi.
Ayrim fenollaming fizik xossalari quyidagi jadvalda keltirilgan:
Fenol Formula Qayn.T.°C Suyuq.T.°C Zichligi,
g/ml
Fenol С
6 Н
5 ОН 182 41 1.0720
o-Krezol о-СН
3 С
6 Н
4 ОН 192 30 1.0470
m-Krezol m-СН
3 С
6 Н
4 ОН 203 11 1.0340
p-Krezol р-СН
3 С
6 Н
4 ОН 202 36 1.0350
PirokatexinOH
OH 245 . 105
Rezorsin 277 110

O H
O H
gidraxinonOH
HO 286
Pirogalol
O H
O HO H
parchalanadi
floroglyusin
OH HO
OH parchalanadi
Fenol hosilalari tabiatda keng tarqalgan. Masalan, timol antiseptik bo‘lib,
parfyumeriyada ishlatiladi. Evgenol turli efir moylari [masalan, |chinnigul
(gvazdika) moyi] tarkibiga kiradi:
I.1. Bir, ikki, uch atomli fenollar haqida umumiy ma’lumot.
Bir atomli fenollar. Fenol va uning gomologlari toshko'inir smolasining

180-230°C qaynaydigan bo‘lagidan ajratib olinadi. Fenollarni sintez yordamida
olishning bir necha usullari ishlab chiqilgan.
1. Aromatik sulfokislota tuzlarini o‘yuvchi ishqorlar bilan qo‘shib qizdirilganda
fenollar hosil boiadi:
C
6 H
5 SO
3 Na + 2NaOH       С0 350 320 C
6 H
5 ONa + Na
2 SO
4
Natriy fenolyatdan suv va CO
2 ta’sir ettirib fenol olinadi.
Bu usul yaqin yillargacha sanoatda keng qo'llanilgan. Ishqor sifatida o'yuvchi
kaliydan foydalanilganda yaxshi natijalar olinadi.
Fenolning hosil bo'lish unumi sulfolash uchun olingan benzolga nisbatan
60- 70% ni tashkil eladi. Jarayonni avtoklavda yoki oddiy reaktorlarda olib borish
mumkin. Bunda qo‘shimcha mahsulot sifatida rezortsin (1), tloroglutsin (II) va n,n
-dioksidifenil (III) hosil boiadi:
OH
OH

OH HO
OH
OH HO
I II III
2. Sanoatda fenol xlorbenzolni o'yuvchi ishqorlar ishtirokida gidrolizlab olinadi:
Benzol halqasi bilan bevosita bog‘langan xlor qo‘zg‘aluvchan bolganligi
sababli, bu jarayonni o‘yuvchi natriyning 8% li eritinasi yordamida 250-300°C va
200 atm (20 MPa) bosim ostida olib boriladi. Katalizator sifatida mis metalidan
foydalaniladi.
3. Izopropilbenzol (kumol) oksidlanib, so'ngra konsentrlangan sulfat kislota
ta’sirida parchalanganda fenol va atseton hosil bo'ladi:

CH3 CH CH3
O 2
C CH3 H3C
O OH
H2SO4
O H
+ CH3 C
O
CH3Bu jarayonning mexanizmini quyidagicha tasavvur qilish mumkin:
C H
3 C H C H
3
O
2 C
C H
3H
3 C O O H
H +
O H
+
C H
3 C
O C H
3C
C H
3H
3 C O O HH
- H
2 O
C
C H
3H
3 C O +
O
2 C +
C H
3H
3 C
O
H
2 O C
C H
3H
2 C
O +
O H
2
4. Fenol va uning gomologlarini birlamchi aromatik aminlardan diazobirikmalar

orqali hosil qilish mumkin:
N H
2
H N O
2
+ N
2 + H C lN
2 C l
O H
H
2 O
H C l
5. Fenollarni aromatik karbon kislotalarni oksidlovchilar ishtirokida dekarboksillab
hosil qilish mumkin:COOH
+O2, H2O, Cu2+
OH
+ CO2
Bu jarayonda oraliq modda sifatida salitsil kislota hosil boiishligi
aniqlangan.
6. Fenolning gomologlari fenolni bir atomli spirtlar bilan katalizatorlar ishtirokida
alkillab olinadi.
Bunda alkil fenollar bilan (C-alkillash mahsuloti) birga fenolning oddiy
efirlari (O-alkillash mahsuloti) ham hosil bo’ladi:
C O O H
O H
+ H
2 O
R
+R-OH
ZnCl2
Fizik xossalari. Fenol - 43°C da suyuqlanadigan kristall modda, suvda qiyin
eriydi. Suv bug'i bilan uchuvchan aralashma hosil qiladi. 04kir hidga ega. Suv
bilan 16°C da suyuqlanadigan kristallogidrat hosil qiladi, zaharli. Teriga tegsa
kuydiradi.
Kimyoviy xossalari. Fenollar turli kimyoviy jarayonlarga gidroksil guruhi
yoki aromatik halqa vodorodlari hisobidan juda oson kirisha oladi.
Fenollarning spirtlar yoki suvga qaraganda kislotalik xossasi katta. Ulaming
kislotalik xossasi karbonat yoki karbon kislotalarga nisbatan kuchsiz.
Agar sirka kislotaning dissotsiatsiyalanish konstantasi 1,8 *10 -6
, karbonat

kislotaniki 4,9 10 -16
bo’lsa, fenolniki 1,3 10 -10
ga teng. Fenollar o‘yuvchi ishqorlar
bilan fenolyatlar hosil qiladi, ammo natriy karbonatdan CO
2 ni siqib chiqara
olmaydi. Aksincha, fenollar fenolyatlardan karbonat kislota yordamida ajratib
olinadi:
Bu reaksiyadan fenollami aromatik spirtlardan farqlashda foydalaniladi.
Agar fenollarda elektroakseptor guruhlar (masalan, -NO
2 , -COOH va boshqalar)
bo‘lsa, ular ta’sirida fenollarning kislotalik xususiyati keskin ortib ketadi. Masalan,
o-nitrofenolning dissotsiatsiyalanish konstantasi 5,8*10-8; m-nitrofenolniki
5,3*10 -3
; n-nitrofenolniki 1,5*10 -8
; 2,4-dinitrofenolniki 8,3*10 -5
; 2,4,5-
trinitrofenolniki esa 4,2*10 -1
ga teng. Yuqoridagilardan ko'rinib turibdiki, 2,4,5-
trinitrofenolning kislotalik xossasi sirka kislotanikiga nisbatan 1000 marta katta
bo‘lib, mineral kislotalarnikiga tenglashadi.
Fenollarning kislotalik xossasi spirtlarnikiga nisbatan katta boMishiga
sabab, fenolyat anionining hosil boiishi alkogolyat anioniga qaraganda energetika
jihatidan oson boo’ishligi hisoblanadi. Fenolyat anionida zaryadning delokailanishi
mumkin. Fenolyat anioni quyidagi rezonans holatlarda bo'lishi mumkin:O O O
O
-
-
-

Temir fenolyati kompleks xarakterli ega bo‘lib, siyoh rangga ega.
2. Fenolyatlarga galogen alkillar mis kukuni ishtirokida ta’sir ettirilganda
fenolning oddiy efirlari hosil bo‘ladi:
C
6 H
5 ONa + C
2 H
5 Br 
C
6 H
5 OC
2 H
5 + NaBr
Fenolning oddiy efirlari fenolga diazometan ta’sir ettirilganda ham hosil
bo‘ladi:
C
6 H
5 OH + CH
2 N
2 
C
6 H
5 OCH
3 + N
2
Fenolning efirlari barqaror birikmalar bo‘lib, dezinfeksiyalovchi vositalar
sifatida ishlatiladi. Inert erituvchilarda natriy metali yoki natriy amidi bilan qo‘shib
qizdirilganda oddiy efirlar kabi parchalanadi.
Fenol etilen oksidi bilan polietilenglikolning fenil efirini hosil qilib
birikadi:OH
+ n CH3 CH2
O CH2 CH2 O H
n
O
Alkil fenollarning etilen oksidi bilan hosil qilgan poliefirlari sirt aktiv
birikmalar sifatida ishlatiladi.
Fenollar karbon kislotalar bilan bevosita reaksiyaga kirishmaydi.
Fenolning murakkab efirlarini olish uchun fenolyatlarga“kislota galoid
angidridlari ta’sir ettiriladi:
C
6 H
5 O H + C H 3 - C O
C l C
6 H
5 O C O C H
3 + N a C l
5. Fenoldagi gidroksil guruhi galogenga almashmaydi. Agar fenolga fosfor(IIl)-
xlorid bilan ta’sir etilsa, fosfat kislotaning fenil efiri hosil bo‘ladi:
3C
6 H
5 OH + PC1
3 
(C
6 H
5 O)
3 P + 3HC1
Agar fenoldagi o- yoki n-holatlarda vodorodlar elektroakseptor guruhlar
bilan almashgan boMsa, gidroksil guruh galogen bilan oson almashinadi:

O2N
OH
NO2
N
-
Cl HO
NO2 O2N NO2 O2N
Cl HO
Cl
NO2 O2N
Cl PCl4
O O N O O N O O
-
-
N O O
+ OH-Fenol rux kukuni bilan qo'shib haydalganda benzol hosil bo'ladi:
7. Fenolni galogenlanganda oson n-xlorfenol hosil boiadi. Xlorlash davom
ettirilganda 2,4,6-trixlorfenol hosil bo‘ladi.
Galogenlash davom ettirilganda 2,4,4,6-tetragaIogen benzoxinon hosil
bo‘lishi mumkin:
OH OH
Cl Cl
Cl
O OH
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
+
3Cl2
-3HCl -3HCl
3Cl2
-H+
Fenolni nitrolash suyultirilgan azot kislotasi ishtirokida oson boradi. Bunda,
asosan n-nitrofenol, qisman o-nitrofenol hosil bo'ladi.
o-nitrofenol ichki molekular vodorod bog‘lanish hosil qilganligi uchun suv

bug‘i bilan uchuvchan aralashma hosil qiladi. n-nitrofenol molekulalararo vodorod
bog’lanish hosil qilganligi sababli suv bug‘i bilan uchuvchan aralashma hosil
qilmaydi. Shuning uchun o-nitrofenol n-nitrofenoldan suv bug‘i yordamida haydab
ajratib olinadi:O H
N
O
O N
O
OH ...
N
O OH ...
Agar fenolga konsentrlangan nitrat kislota bilan ta’sir etilsa, u holda oxirgi
mahsulot sifatida 2,4,6-trinitrofenol - pikrin kislota hosil bo'ladi:
OH
OH
NO2
OH
O2N NO2
O2N
OH
NO2
OH
NO2 O2N
NO2
OH
NO2
HNO3
-H2O
HNO3
-H2O
HNO3
-H2O
HNO3
-H2O
2,4,6-trinitrofenol 122°C da suyuqlanadigan sariq rangli kristall modda.
Kuchli portlovchi, aminobirikmalarning tuzilishini aniqlashda foydalaniladi.
9. Sulfolash reaksiyasi. Fenolga sulfat kislota bilan ta’sir etish natijasida reaksiya
sharoitiga qarab o- yoki n-fenolsulfokislota hosil bo'ladi:

H2SO4
-H2O
OH
OH
SO3H
OH
SO3H
100oC
100oC
25oC
Kislota yoki asos katalizatorlar ishtirokida fenol aldegidlar bilan birikish
reaksiyasiga kirishadi. Agar fenolga chumoli aldegidi bilan ta’sir etilsa, dastlab o-
va n-fenolspirtlar aralashmasi hosil bo’ladi:
v aC H
2 O + O H O H
C H
2 O H O H
O H -
C H
2 O H
Bu fenol spirtlar past haroratda suvda eriydigan, chiziqli tuzilishga ega
polimer hosil qiladi. Bu polimerlarni novolaklar deb ataladi:
nCH2O + (n+1) H+
-nH2O
OH
CH-
HO
OH
OH
CH2
n-1
Rezolni o- va n- fenolspiritlardan hosil bo’lishi

Rezolni qizdirilganda to’rsimon organik va anorganik erituvchilarda
erimaydigan polimer hosil bo‘ladi. Ularni rezit, bakelit С deb ataladi.
Bu to‘rsimon polimerning oddiy bo‘g‘ini quyidagicha tasavvur qilish mumkin:

C H
2O H
C H
2
O H C H
2 O H
C H
2
C H
2
H O
O H C H
2
C H
2 O HC H
2
Olingan rezit, bakelit С lar elektr o'lchov asboblari tayyorlashda,
mashinasozlikda keng qo‘llaniladi. Novolak smolalaridan esa yelim sifatida
foydalaniladi.
Fenollar aromatik aldegidlar bilan trifenilmetan hosilalarni hosil qiladi. Bu
guruh birikmalari asosida esa muhim bo‘yoqlar olinadi:
C
HO
+ O H
O H C H O H
O H+
H
2 O
Fenolning allil efirlari qizdirilganda guruhlanish sodir boiadi (Klyayzen
reaksiyasi):

o
tO
O HC H
2 C H C H
2
C H
2 C H C H
2
Fenolning murakkab efirlari A1C1
3 ishtirokida aromatik oksiketonlarga
qayta guruhlanadi. Harorat oshirilishi o-oksiketonning hosil boiishini orttira- di
(Friz reaksiyasi):
A l C l
3O
O H
C OC O R
R
Fenol oksidlovchilar ta’sirida oson oksidlanib turli birikmalami hosil qilishi
mumkin. Fenolni vodorod peroksid bilan oksidlanganda oz miqdorda ikki atomli
fenol - pirokatexin hosil bo’ladi:
O H
O H
H
2 O
2 O H
Fenolni xrom aralashmasi bilan oksidlanganda esa parabenzoxinon hosil boiadi:
O H
O
OO
2
13. Fenol katalizatorlar ishtirokida qaytarilganda siklogeksanolni hosil qiladi:

3 H
2
N iO H
O H
Siklogeksanol kapron, neylon kabi sun’iy tolalar ishlab chiqarishda asosiy
xomashyolardan biri hisoblanadi.
Alohida vakil lari. Fenol - 181 °C qaynaydigan, 43°C suyuqlanadigan
kristall modda. Suvda 15°C da 8% eriydi. Suv bilan 15°C da suyuqlanadigan gidrat
hosil qiladi.
Texnikada fenol toshko‘mir qatronidan hamda izopropil benzoldan olinadi.
Fenol - fenol-formaldegid smolalar olishda, tabobatda dori-darmonlar ishlab
chiqarishda, bo’yoqlar, portlovchi moddalar olishda ishlatiladi. Fenolning oddiy
efirlari dezinfeksiyalovchi moddalar olishda qoilaniladi.
I.3. Ikki atomli fenollarning olinishi, fizik va kimyoviy xossalari.
Ikki atomli fenollar. Aromatik halqaga ikkita -OH guruh to‘g‘ridan-to‘g‘ri
bog‘langan birikmalar ikki atomli fenollar deyiladi. Ikki atomli fenollar uchta
izomer ko’rinishda mavjud boladi:
O H
O H O H
O H O H
H O
1 ,2-digidroksibenzol. 1,3-digidroksibenzol. 1,4-digidroksibenzol.
( pirokatexin ) ( rezorsin ) ( gidraxinon )
Olinish usullari . Ikki atomli fenollarni bir atomli fenollarni olish
usullaridan foydalanib hosil qilish mumkin. Ularni benzoldisulfokislotalarni
ishqorlar bilan qo'shib qizdirish, benzoxinonlami qaytarib, aminofenollardan
foydalanib olish mumkin:

+ N
2 H C lO H
N H
2 O H
N
2 C l O H
O H
H N O
3
H C l H
2 O
N a O H O N a
S O
3 N a
O N a
S O
3 N a + 2 N a
2 S O
3 + H
2 O
O
O O H
O H2 H
Fizik va kimyoviy xossalari. Ikki atomli fenollar kristali moddalar bolib
suvda yaxshi eriydi.
Kimyoviy jihatdan ular bir atomli spirtlarning xossalarini takrorlaydi.
1. Ikki atomli spirtlarning kislotalik xususiyati bir atomli spirtlarnikiga qaraganda
kuchli ifodalangan. Shuning uchun ular faqat ishqorlar bilangina reaksiyaga
kirishmay, balki tuzlar bilan ham reaksiyaga kirisha oladi:
O H
O H O
O P b + 2 C H3 C O O H+ P b ( C H 3 C O O ) 2
2. Ikki atomli fenollar elektrofil almashinish reaksiyalariga bir atomli fenollarga
nisbatan oson kirishadi:

H O
O H H O
O HS O
3 H
S O
3 H
O H
O H O H
N O
2 O HN O
2O
2 N +
2 H
2 O
+ 2 H
2 S O
4
+ H N O
3
3.Pirokatexin va rezortsin oson oksidlanib 1,2- va 1,4-benzoxinonni hosil qiladi:
O H
O H O
OO O H
O HO
O O
4. Ikki atomli fenollarda aromatik xususiyat fenolga nisbatan kam namoyon
bo4adi, shuning uchun ular tautomeriyaga oson uchraydi. Masalan, rezortsin
qaytarilganda degidrorezortsinni hosil qiladi:
O H
O H O
O O
O+ 2 H
Alohida vakillari. Pirokatexin 104°C da suyuqlanadigan, 245°C da
qaynaydigan kristall modda. FeCl
3 bilan ko‘k rang hosil qiladi. Ko'p o‘sim- liklar,
shuningdek otning peshobida uchraydi. Fotografiyada ishlatiladi.
Rezortsin 118°C da suyuqlanadigan, 276°C da qaynaydigan kristall modda.

FeCl
3 bilan siyoh rang hosil qiladi. Muhim bo'yoqlar olishda, shuningdek
tabobatda, dezinfeksiyalovchi vosita sif^tida ishlatiladi.
Gidroxinon 170°C dasuyuqlanadi. 0‘simliklar tarkibida arbutin glukozidi
ko‘rinishida uchraydi:
OH O C
6 H
1 1 O
5
Sanoatda gidroxinon n-diazopropilbenzolni oksidlab yoki qaytarib hosil
qilinadi.
Gidroxinondan xinon olinadi. Gidroxinon fotografiyada hamda
monomerlarni polimerlanishidan saqlashda ingibitor sifatida ishlatiladi. Uning
hosilalari yuqori haroratga chidamli polimerlar olishda ishlatiladi.
I.4. Uch atomli fenollarning olinishi, fizik va kimyoviy xossalari.
Aromatik halqaga uchta -OH guruh to‘g‘ridan-to‘g‘ri bog‘langan birikmalar
uch atomli fenollar deyiladi. Uch atomli fenollar uchta izomer ko'rinishida mavjud
bo’ladi:HO
HO
OH
HO
HO
OH
HO
OH
HO
1.3.5-trigidroksibenzol
(floroglyusin)
1.2.4-trigidroksibenzol
(oksigidroxinon)
1.2.3-trigidroksibenzol
( pirogalol )
Uch atomli fenollarni ham bir va ikki atomli fenollarni olinish usullaridan
foydalanib olish mukmin. Masalan, oksigidroxinon n-xinondan quyidagicha
olinadi:

O H
O H
O HO HO
O ( C H
3 C O ) O
2 O C O C H
3
O C O C H
3H
O H O C O C H
3
O C O C H
3H
2 O
H +
Floroglutsin triaminobenzol kislotadan quyidagicha olinadi:
C O O H
N
2 OO N
2 H N
2 N
2 HC O O H
N
2 H H O O H
O HN
2 O
H
2 O
C O
2S n + H C l
Uch atomli fenollar suvda yaxshi eriydigan kristall moddalardir. Ular
tabiatda keng tarqalgan, tabobatda, bo‘yoqlar tayyorlashda keng qo’llaniladi.

II. AMALIY QISM.
II.1. F e n o l n i ng e r u v c ha n l i g i n i , k i s l o t a l i k h u s u s i y a t i n i
a n i q l a s h v a f e n o l y a t l a r h o s i l q i l i s h .
Kerakli asboblar : 1. Shtativ, probirkalar.
Reaktivlar : 1. Fenol, kristallik. 2. Natriy gidrok sid, 10 % li eritmasi. 3. Ko`k
lakmus yoki universal indikator qog`ozi .
Ish yo`li : 0,3 g fenol kristallaridan probirkaga solib ustiga 2 ml suv
qo`yamiz va yaxshilab aralashtiramiz. Bunda fenol to`la erimaydi.
Qizdirganimizda eruvchanli gi ortadi. Aralashtirib turib issiq holda yarmini
ikkinchi probirkaga qo`yamiz. Sovutilganda ikkala probir kada ham ikki qatlam
hosil bo`ladi. Ustki qatlam fenolning suvdagi eritmasi, pastki moysimon
qatlam
fenoldagi suvning eritmasi hisoblanadi. Eritmadan bir tomchi olib ko`k
lakmus yoki universal indikator qog`oziga tomizsak qizardi.
Birinchi probirkaga 2-3 ml suv qo`shib aralash t i r g a n i m i z d a t o ` l a e r i y d i .
I k k i n c h i p r o b i r k a g a tomchilatib natriy ishqori eritmasidan qo`shganimizda
suvda yaxshi eriydigan fenolyat hosil bo`lishi hisobiga gomogen eritma hosil
bo`ldi.
Uchinchi probirkaga 0,1 g fenol kristallaridan solib ustiga 1-2 ml natriy
karbonat eritmasidan solsak, natriy fenolyat hosil bo`lishi bilan to`la erib
ketadi.
Fenolga nafaqat ishqoriy metallar va ishqorlar, bal ki natriy karbonat
ta`sirida ham fenolyat hosil bo`ladi:

Fenolyatlar gidrolizlanganligi sababli eritmalari ishqoriy muhit beradi va
kislotalar ta ` sirida fenol ajraladi .
II.2. Temir (III)- xlorid bilan reaksiyalari.
Probirkalarga fenollarning eritmalaridan 2 ml dan quyib, ustiga temir(III) –
xlorid eritmasidan bir necha tomchi tomiziladi. Bunda fenol va rezorsin eritmalari
to’q binafsha rangga, pirogallol eritmasi qo’ng’ir- qizil rangga, o-krizol eritmasi
tezda sariq rangga o’tadigan intensiv va binafsha rangga, m-krizol binafsha, n-
krizol esa to’q ko’k rangga bo’yaladi. Pirokatexin eritmasi intensive yashil
rangda, gidroxinon eritmasi esa avval yashil, so’ngra qo’nq’ir rangga bo’yaladi.
Fenollar suyultirilgan eritmalarda temir (III)- xlorid bilan o’ziga xos rangli
reaksiya beradi, bunda temirli murakkab komplekslar hosil bo’ladi.
Xulosa.

Ushbu kurs ishida „bir, ikki, uch atomli fenollar va ularning xosilalari“
mavzusiga oid ma’lumotlar jamlangan bo’lib, fenol birikmalarning tuzilishi,
tarkibi, olinishi, fizik va kimyoviy xossalari, labaratoriya ishlari va ularning
qanday maqsadlarda ishlatilishi, bir, ikki va uch atomli fenollarning bir-biriga
o’xshash va farqli tomonlari hamda amaliy jarayonlari bayon etilgan.
Kurs ishini amalga oshira borib, „bir, ikki, uch atomli fenollar va barcha
birikmalari jumladan, 1,2-digidroksibenzol. 1,3-digidroksibenzol. 1,4-
digidroksibenzol, 1,2,3-trigidroksibenzol, 1,3,5-trigidroksibenzol, krezol
va boshqa barcha tuzlari, asaoslari, kislotalarni tabiatda tarqalishi, olinishi,
xossalari va manbalar to’plandi va umumlashtirildi.
Ma’lumki sanoatning rivojlantirishda fenollarning o’rni katta, misol: rezit,
bakelit С lar elektr o'lchov asboblari tayyorlashda, mashinasozlikda keng
qo‘llaniladi. Novolak smolalaridan esa yelim sifatida foydalaniladi, bo'yoqlar
olishda, shuningdek tabobatda, dezinfeksiyalovchi vosita sifatida ishlatilishi haqida
ma’lumotga ega bo’lindi.
Foydalanilgan adabiyotlar .

1. D . Yusupov , S . Turobjanov , X . Qodirov , A . Ikramov , A . Karimov “ Organik
kimyoning boshlang ’ ich asoslari ” “ Toshkent ” 2011 y .
2. S . I . Iskandarov , A . A . Abdusamatov , R . A . Shoymardanov “ Organik kimyo ”
“ O ’ qituvchi nashiryoti ” “ Toshkent ” 1979 y .
3. Н.Л.Глинка “Обшая химия,” “Тошкент” 1979 й.
4. I . R . Asqarov , Y . T . Isayev , A . G . Maxsumov , Sh . M . Qirg ’ izov “ Organik kimyo ” “ T .
G ’ afur G ’ ulom nomidagi nashriyot – matba ijodiy uyi ”. 2012 y .
5. Internet ma’lumotlari:
5.1.WWW Ziyo net.
5.2. www.google.ru
5.3. www.wapos.uz
5.4. www.o’qituvchi.uz

MAVZU: FENOLLAR VA ULARNING XOSILALARI. KIRISH…………………………………………………………………………….3 I. ASOSIY QISM………………………………………………………………..5 I.1. Fenollarning nomlanishi, izomeriyasi va umumiy xossalari……………….5 I.2. Bir atomli fenollarning olinishi, fizik va kimyoviy xossalari………………7 I.3. Ikki atomli fenollarning olinishi, fizik va kimyoviy xossalari………….…19 I.4. Uch atomli fenollarning olinishi, fizik va kimyoviy xossalari………….....22 II. AMALIY QISM……………………………………………………………..24 II.1. F e n o l n i ng e r u v c h a n l i g i n i , k i s l o t a l i k h u s u s i y a t i n i a n i q l a s h v a f e n o l y a t l a r h o s i l q i l i s h … … … … … … … … … … … … … . . . . . . . . . . 2 4 II.2. Temir (III)- xlorid bilan reaksiyalari........................................................25 III. XULOSA……………………………………………………………….......26 IV. FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR……………………………..........27

KIRISH. Mavzuning dolzarbligi . O’zbekiston Respublikasi Prezidenti I.A.Karimov boshchiligida davlatimiz tomonidan ishlab chiqilgan o’zining mustaqil taraqqiyot yo’liga asoslangan holda to’la ishonch bilan bosqichma-bosqich bozor iqtisodiyotiga o’tib bormoqda. Prezidentimiz I.A.Karimov aytganidek, ,,Siyosiy mustaqillik rivojlangan, o’zaro mutanosib, to’laqonli iqtisodiyot bilan mustahkamlanmas ekan u bor yo’g’i quruq, balandparvoz gaplar, soxta obro’ orttirish vositasiga aylanib qolaveradi.” 1 Mustaqillik yillari davomida milliy xo’jaligimiz iqtisodiy jihatdan mustahkamlanib, oldingi sotsialistik tizimdan meros bo’lib qolgan bir tomonlamalik va inqiroz holatdan chiqarildi. Prezidentimiz aytganlaridek “Avvalambor iqtisodiyotning barqaror o’sishi ta’minlandi, makroiqtisodiy va moliyaviy barqarorlik mustahkamlandi, iqtisodiyot va uning ayrim sohalaridagi mutanosiblik kuchaydi”. 2 Ushbu davrda bozor mexanizmining tarkibiy qismlari qaror topdi, ishlab chiqarish sanoati va kimyoviy sanoatda yangiliklar kiritildi, rivojlantirildi. Hozirgi kunda esa iqtisodiy, ijtimoiy, siyosiy va ishlab chiqarish sohalarida islohotlar yanada chuqurlashtirish erkinlashtirish amalga oshirilmoqda. Eng muhimi shu davrda milliy istqilol g’oyasi va mafkurasi shakllanib, kishilarimiz ongiga singib bormoqda. Agar oldimizda “Milliy boylikning ko’payishini, respublikaning mustaqilligini, odamlarning munosib turmush va ish sharoitlarini ta’minlaydigan qudratli, barqaror va jo’shqin rivojlanib boruvchi iqtisodiyotni barpo etish” 3 kabi buyuk vazifa turganligini, bunday iqtisodiyot Prezidentimiz ta’biri bilan aytganidek, “Strategik maqsadimiz bo’lgan huquqiy demokratik davlat va fuqarolik jamiyatni barpo qilishning asosi” 4 ekanligini e’tiborga olsak, bunday muammolarimiz naqadar ko’pligi va murakkabligi yanada ayon bo’ladi. 1 I.A.Karimov. Jamiyatda tadbirkorlik ruhini qaror toptirish – taraqqiyot garovi. 2001-yil 17-iyulda Vazirlar Mahkamasining majlisida so’zlagan nutqi. “Xalq so’zi” gazetasi 2001-yil 18-iyul 2 I.A.Karimov. Bizning bosh maqsadimiz- jamiyatni demokratlashtirish va yangilash mamlakatni modernizatsiya va isloh etishdir. Toshkent “O’zbekiston” 2005-yil 68-bet 3 I.A.Karimov “O’zbekiston buyuk kelajak sari” Toshkent. “O’zbekiston”, 1999-yil 17-bet 4

Kurs ishining maqsadi: Mazkur mavzuni tanlashimdan asosiy maqsad Respublika va viloyatdagi fenollar ishlab chiqarish va ulardan oqilona foydalanishni o’rganish . Fenol fenol-formaldegid smolalar olishda, tabobatda dori- darmonlar ishlab chiqarishda, bo’yoqlar moddalar olishda, fenolning oddiy efirlari dezinfeksiyalovchi moddalar sifatida ishlatilishi o’rganish.. O’zbekiston Respubliakasi kimyo sanoatining rivojlanishi uchun hamma sharoitlarga ega. Kimyo korxonalari kompaniyalarida o’ttiz mingdan ortiq yuqori malakali ishchilar ishlaydi. Oliy o’quv yurtlarida kimyo mutaxassisligi bo’yicha kadrlar tayyorlash amalga oshirilmoqda. 2001-yilning mart oyida O’zbekiston Respublikasi Vazirlar Mahkamasining Kadrlar bilan “O’zkimyosanoat” davlat aksionerlar jamiyati tuzildi. Kimyo sanoatining rivojlanish yo’nalishlarining asosiy strategiyalariga:  harakatdagi mineral o’g’itlar ishlab chiqarish korxonalari rekonstruksiya va modernizatsiya qilish;  to’xtab qolgan ishlab chiqarish mahsulotlarini eksportbop qilib ishlab chiqarishni o’zlashtirish kabilar kiradi. Agar O’zbekistonda bu sanoat turlarining keng rivojlanganligini e’tiborga olsak, bu sohalar bo’yicha ishlab chiqarishni hozirgi zamon darajasida tashkil etish va amalga oshirish uchun kimyoviy bilimga ega bo’lgan ko’p sonli yosh mutaxassislar kerak bo’lib, ulardan kimyo va kimyoviy texnologiya asoslarini chuqur egallash talab etiladi. Respublikamizning qator viloyatlaridagi xom ashyo imkoniyatlari kimyo sanoatini rivojlantirish, xalq xo’jaligi va qishloq xo’jaligi sohasida katta talab va ehtiyojga ega bo’lgan mahsulotlarni ishlab chiqarish imkoniyatini beradi. I. ASOSIY QISM

I.1. Fenollarning nomlanishi, izomeriyasi va umumiy xossalari. Aromatik oksibirikmalar ikkiga fenollar va aromatik spirtlarga bo’linadi. Fenollarda gidroksil guruhi aromatik halqa bilan bevosita bog‘langan bo‘ladi. Aromatik spirtlarda gidroksil guruhi yon zanjirda joylashadi. Ma’lumki, aldegid va ketonlar «enol» shaklda beqaror bo‘lib, juda tez karboksil shaklga o‘tib ketadi. Fenollar esa asosan enol shaklda mavjud bo’ladi:О ОH Fenollarni enol shaklda mavjud bo'lishligiga sabab, ularda tutashishni keton shakldagiga qaraganda enol shaklda yuqori darajada bo’lishligi hisoblanadi Aromatik halqaga -OH guruh to‘g‘ridan-to‘g‘ri bog‘langan birikmalar fenollar deyiladi. Gidroksil guruhining soniga qarab, fenollar bir va ko'p atomli fenollarga bo’linadi. Fenollarni nomlashda empirik nomenklaturadan foydalaniladi yoki ularni tegishli aromatik uglevodorodlarning hosilalari deb qaraladi. Bir atomli fenol. Ikki atomli fenol. O H O H OH OH OH HO 1 ,2-digidroksibenzol. 1,3-digidroksibenzol. 1,4-digidroksibenzol. ( pirokatexin ) ( rezorsin ) ( gidraxinon )

Uch atomli fenol. O H O HO H O HH O O H 1,2,3-trigidroksibenzol. 1,3,5-trigidroksibenzol ( pirogalol ) ( floroglyusin ) O H C H 3 Eslatma: agar radikal benzol halqasining o'rtasiga qo'yilsa, bu Krezol uning o-, m- va n- holatlarda bo‘lishi mumkinligini ko‘rsatadi. Ayrim fenollaming fizik xossalari quyidagi jadvalda keltirilgan: Fenol Formula Qayn.T.°C Suyuq.T.°C Zichligi, g/ml Fenol С 6 Н 5 ОН 182 41 1.0720 o-Krezol о-СН 3 С 6 Н 4 ОН 192 30 1.0470 m-Krezol m-СН 3 С 6 Н 4 ОН 203 11 1.0340 p-Krezol р-СН 3 С 6 Н 4 ОН 202 36 1.0350 PirokatexinOH OH 245 . 105 Rezorsin 277 110

O'xshashlar

Kompyuter platfomalari va ularning turlari

Printerlar, ularning turi, vazifasi va farqi

Tasodifiy miqdorlar va ularning sonli xarakteristikalari

KARRALI XOSMAS INTEGRALLAR VA ULARNING TADBIQLARI

Metamorfik tog’ jinslari va ularning turlari