logo

Alifatik qator uglevodorodlarning galogenli hosilalari

Загружено в:

12.08.2023

Скачано:

0

Размер:

396.978515625 KB
Alifatik qator uglevodorodlarning galogenli
hosilalari
Reja :
1. To’yingan   uglevodorodlarning   galogenli   hosilalari
(galogenalkanlar)
2. Fizik va kimyoviy xossalari
3. Ayrim vakillari
4. Digalogenli hosilalar
5. Poligalogenli hosilalar
6. To’yinmagan uglevodorodlarning galogenli hosilalari
7. Aromatik uglevodorodlarning galogenli hosilalari To’yingan uglevodorodlarning bir galogenli hosilalarini galogen alkillar deb
ataladi va quyidagi umumiy formula bilan ifodalanadi  C
n H
2n+1 X.
Bu yerda X = -F;  -Cl; -J;  -Br  bo’lishi  mumkin. Galogen atomining qanday
uglerod   atomi   bilan   bog’langanligiga   qarab   ular   birlamchi,   ikkilamchi   va
uchlamchi galoid alkillarga bo’linadilar:
- birlamchi;
-ikkilamchi;
-uchlamchi.
Izomeriyasi   va   nomlanishi.   Emperik   nomenklatura   bo’yicha   galogen
alkillarning nomini molekuladagi uglerod radikali nomiga galogen nomini qo’shib
hosil   qilinadi.   Sistematik   nomenklatura   bo’yicha   esa   galogenning   uglerod   uzun
zanjiridagi   joyini   raqamlar   bilan   ko’rsatilib,   to’yingan   uglevodorodning   nomi
o’qiladi. Galogen alkillarning izomeriyasi ularning uchinchi vakilidan boshlanadi.
Ular izomerlarining soni tegishli to’yingan uglevodorodlarnikiga nisbatan ko’p.R 	–CH	2–Cl	
R 	–CH 	–R’	
R 	–C 	–R’	
R’’
J
Br	
R 	–CH	2–Cl	
R 	–CH 	–R’	
R 	–C 	–R’	
R’’
J
Br Galogen alkillarning nomlanishi
Olinish   usullari.   Galogen   alkillarni   to’yingan   va   to’yinmagan
uglevodorodlardan, to’yingan bir atomli spirtlardan olish mumkin.
To’yingan uglevodorodlarni yorug’lik ta’sirida galogenlab galogen alkillarni
olish   sanoatda   katta   ahamiyatga   ega.   Bu   usulni   biz   oldingi   bobda   ko’rib   chiqqan
edik.Галоген	алкиллар	-	
нинг	формуласи	
Эмпирик	номенклатура	
буйича	номи	
Систематик	номенклатура	
буйича	номи	
СН	3Сl	Метил	хлорид	Хлор	метан	
СН	3СН	2Br	
CH	3CH	2CH	2J	
CH	3–CH 	–CH	3	
J	
CH	3CH	2CH	2CH	2F	
CH	3CH	2CHCH	3	
Cl	
CH	3–C 	–CH	3	
Br
CH	3	
CH	3–CH 	–CH	2J 	
CH	3	
Этил	бромид	
Пропил	йодид	
Изопропил	йодид	
Бутил	фторид	
Иккиламчи	бутил	хлорид	
Учламчи	бутил	бромид	
Бирламчи	изобутил	
йодид	
Бром	этан	
1-йод	пропан	
2-йод	пропан	
1-фтор	бутан	
2-хлор	бутан	
2-метил	-2-бром	пропан	
2-метил	-1-йод	пропан	
Галоген	алкиллар	-	
нинг	формуласи	
Эмпирик	номенклатура	
буйича	номи	
Систематик	номенклатура	
буйича	номи	
СН	3Сl	Метил	хлорид	Хлор	метан	
СН	3СН	2Br	
CH	3CH	2CH	2J	
CH	3–CH 	–CH	3	
J	
CH	3CH	2CH	2CH	2F	
CH	3CH	2CHCH	3	
Cl	
CH	3–C 	–CH	3	
Br
CH	3	
CH	3–CH 	–CH	2J 	
CH	3	
CH	3–CH 	–CH	2J 	
CH	3	
Этил	бромид	
Пропил	йодид	
Изопропил	йодид	
Бутил	фторид	
Иккиламчи	бутил	хлорид	
Учламчи	бутил	бромид	
Бирламчи	изобутил	
йодид	
Бром	этан	
1-йод	пропан	
2-йод	пропан	
1-фтор	бутан	
2-хлор	бутан	
2-метил	-2-бром	пропан	
2-метил	-1-йод	пропан	
СH4	+  Cl	2	CH	3Cl  +  	HCl	СH4	+  Cl	2	CH	3Cl  +  	HCl Bu   usulning   afzalligi   shundan   iboratki,   bunda   dastlabki   moddalar   sifatida
arzon   sanoat   ashyolari   ishlatiladi   va   jarayonning   natijasida   qimmatli   mahsulot
olinadi. Usulning kamchiligi sifatida jarayon natijasida bir galogenli hosilalar bilan
birga   ko’p   galogenli   birikmalarning   hosil   bo’lishini,   buning   natijasida   kerakli
mahsulotni ajratib olishning murakkablashuvini ko’rsatish mumkin.
1.   Etilen   uglevodorodlariga   galoid   vodorodlarni   biriktirib,   galogen   alkillar   olish
eng   qulay   usul   hisoblanadi.   Bunda   kerakli   mahsulot   yuqori   unum   bilan   hosil
bo’ladi:
2.Galogen   alkillarni   to’yingan   bir   atomli   spirtlardagi   gidroksil   guruhini
galogenga   almashtirib   olish   mumkin.   Bunda   spirtlarga   galoid   vodorodlar,
fosforning galogenli birikmalari yoki tionil xlorid bilan ta’sir ettiriladi:
a) galoid vodorodlar ta’siri:
yoki
b) fosforni galogenli hosilalarning ta’siri:
v)   spirtlardan   galogen   alkillar   olishda   eng   qulay   usul   ularga   tionil   xlorid
bilan ta’sir etish hisoblanadi:CH 3 	–CH = CH 2	+  	HBr	
CH 3	–CH 	–CH 3	
Br	
CH
3	–CH 2	–CH 2	Br 	
90 %
10 %	
CH3 	–CH = CH 2	+  	HBr	
CH 3	–CH 	–CH 3	
Br	
CH
3	–CH 2	–CH 2	Br 	
90 %
10 %	
R 	–OH  +  	HBr	R 	–Cl	+  H	2O	R 	–OH  +  	HBr	R 	–Cl	+  H	2O	
R –OH  +  	KBr	+  H	2SO	4	R –Br  +  KHSO	4  +  H	2O	R –OH  +  	KBr	+  H	2SO	4	R –Br  +  KHSO	4  +  H	2O
R  – OH  +  PCl
5 R  – Cl + POCl
3   +  H
2 O
3 R  – OH  +  PCl
3 3 R  – Cl + P(OH)
3R  – OH  +  PCl
5 R  – Cl + POCl
3   +  H
2 OR  – OH  +  PCl
5 R  – Cl + POCl
3   +  H
2 O
3 R  – OH  +  PCl
3 3 R  – Cl + P(OH)
33 R  – OH  +  PCl
3 3 R  – Cl + P(OH)
3	
R 	–	OH  +  SOCl	2	ROSO 	–Cl	+  	HCl	
ROSO 	–Cl	R 	–	Cl	+  SO	2	
R 	–	OH  +  SOCl	2	ROSO 	–Cl	+  	HCl	R 	–	OH  +  SOCl	2	ROSO 	–Cl	+  	HCl	
ROSO 	–Cl	R 	–	Cl	+  SO	2	ROSO 	–Cl	R 	–	Cl	+  SO	2 Bunda hosil bo’lgan galogen alkil juda osonlik bilan ajratib olinadi.
Uchlamchi   spirtlardagi   gidroksil   guruhi   galogenga   juda   osonlik   bilan
almashinadi.   Birlamchi   spirtlardan   galogen   alkillar   olishda   katalizatorlar
ishlatiladi.(ZnCl
2 , H
2 SO
4 , …).
4.   Ftorli   galogen   alkillarni   yuqoridagi   usullar   yordamida   olib   bo’lmaydi.
Ularni   asosan   uglevodorodlarni   xlorli,   bromli   yoki   yodli   hosilalariga   simob,
kumush, kobalt, surma kabi metallarning ftoridlari bilan ta’sir etib olinadi:   
Fizik   va   kimyoviy   xossalari.   Galogenalkillarning   fizik   xossalari   gelogen
atomining tabiatiga va uglevodorod radikalining tuzilishiga bog’liq bo’ladi.
Oddiy sharoitda metil-, etil-, propil- va butilftoridlar, metil-, etilxlorid, metil
bromidlar   gaz,   qolganlari   suyuqlik,   yuqori   alkillari   qattiq   moddalardir.   Ularning
qaynash   haroratlari   ftorli   galogen   alkillardan   yodli   galogen   alkillarga   qarab   ortib
boradi. Galogen alkillar qutbli kovalent bog’ hosil qilib tuzilgan.
Infraqizil   spektrlarda   C–F   bog’lanishi   1000-1350sm -1
,   C–C   bog’lanishi   esa
600-800 sm -1
 to’lqin uzunligiga mos xarakterli chiziq hosil qiladilar.
Galogen   alkillar   kimyoviy   jihatdan   juda   aktiv   birikmalardir.   Ular   uchun
asosan nukleofil almashinish jarayonlari xosdir. Bundan tashqari, ular turli organik
molekulalar tarkibiga alkil radikallarini kirituvchi muhim vosita hisoblanadilar.
Quyida biz shu jarayonlarga misollar keltiramiz.
1. Galogen alkillarning gidrolizi.
Bu jarayon natijasida bir atomli spirtlar hosil bo’ladi:2 C	2H5Br  +  HgF	2	2 C	2H5F  +  HgBr	2	2 C	2H5Br  +  HgF	2	2 C	2H5F  +  HgBr	2	
R 	–Х	+  H	2O                 R 	–OH  +  HX	R 	–Х	+  H	2O                 R 	–OH  +  HX Galogen   alkillarning   gidrolizlanish   jarayonining   tezligi   galogen   alkilning
tuzilishiga, galogen atomining tabiatiga, erituvchining  tabiatiga va qator omillarga
bog’liq   bo’lib,   turli   yo’nalishda   sodir   bo’lishi   mumkin.   Birlamchi   galogen
alkillarning   gidrolizlanishi   ikkinchi   tartibli   nukleofil   almashinish   mexanizmi
bo’yicha sodir bo’ladi. Buni metil bromid misolida ko’rib chiqadigan bo’lsak:
Bunda   reaksiyaning   tezligi   gidroskil   ionlari,   galogen   ionlar   va   galogen
alkilning konsentratsiyasiga bog’liq bo’ladi, ya’ni
Uchlamchi   galogen   alkillarning   gidrolizlanish   jarayoni   birlamchi   tartibli
nukleofil   almashinish   (S
N1 )   mexanizmi   bo’yicha   ikki   bosqichda   sodir   bo’ladi.
Jarayonning birinchi bosqichi galogen alkilning qaytar dissotsialanishi hisoblanadi.
Dissotsialanish   monomolekulyar   jarayon   bo’lib,   juda   sekin   boradi.   Buning
natijasida   karboniy   ioni   (CH
3 )
3 C +
  hosil   bo’ladi.   Hosil   bo’lgan   karboniy   ioni
erituvchi molekulasi bilan juda tez ta’sirlashadi:
Bunda   jarayonning   tezligi   eng   sekin   boradigan   bosqichning   tezligi   bilan
o’lchanadi va faqat galogenli alkilning konsentratsiyasiga bog’liq bo’ladi; ya’niHO	–	+    C 	–Br          HO     C      Br          HO 	–C 	–H   +  Br	–	
H
H	H	H	H	
H	
H
H	
+	+	-	-	
HO	–	+    C 	–Br          HO     C      Br          HO 	–C 	–H   +  Br	–	
H
H	H	H	H	
H	
H
H	
+	+	-	-	
	= K[OH	–] [CH	3Br] 	
(CH	3)3C 	–Br              (CH	3)C	+	+  Br	–	(CH	3)3C 	–Br              (CH	3)C	+	+  Br	–	
	= K [(CH	3)3CBr] 	
..	
:O:H	..
..
H
(CH 3	)C +	+  OH –	(CH
3	) 3C 	-OH	
(CH
3	)C +	+ 	(CH
3	) 3C:O:H	.. +	(CH
3	) 3C:OH  +  H +	
H
+	+  Br –	HBr	
..	
:O:H	..
..
H
(CH3	)C +	+  OH –	(CH
3	) 3C 	-OH	
(CH
3	)C +	+ 	(CH
3	) 3C:O:H	.. +	(CH
3	) 3C:OH  +  H +	
H
+	+  Br –	HBr	
:O:H	..
..
H
:O:H	..
..
H
(CH3	)C +	+  OH –	(CH
3	) 3C 	-OH	
(CH
3	)C +	+ 	(CH
3	) 3C:O:H	.. +	(CH
3	) 3C:OH  +  H +	
H
+	+  Br –	HBr	
(CH3	)C +	+  OH –	(CH
3	) 3C 	-OH	(CH3	)C +	+  OH –	(CH
3	) 3C 	-OH	
(CH
3	)C +	+ 	(CH
3	) 3C:O:H	.. +	(CH
3	) 3C:OH  +  H +	
H
+	+  Br –	HBr	
(CH3	)C +	+ 	(CH
3	) 3C:O:H	.. +	(CH
3	) 3C:OH  +  H +	(CH
3	)C +	+ 	(CH
3	)C +	+ 	(CH
3	) 3C:O:H	.. +	(CH
3	) 3C:OH  +  H +	
H
+	+  Br –	HBr	H+	+  Br –	HBr     
Galogenalkillarning   gidrolizi   yuqorida   ko’rib   chiqilganidan   boshqacha
yo’nalishda   ham   borishi   mumkin.   Bunda   jarayon   galogen   alkillardan   galogen
vodorodlar   ajralib   chiqishi   orqali   sodir   bo’ladi.   Bu   jarayonlar   ye1
(monomolekulyar   elimirlash,   ya’ni   ajralib   chiqish)   yoki   ye2   (biomolekulyar)
mexanizm orqali sodir bo’ladi.
Jarayon   ye
1   mexanizm   bo’yicha   sodir   bo’lganda   qandaydir   reagent   (ta’sir
etuvchi)  bo’lishi  talab  etilmaydi, ammo  unda  ion hosil   qiluvchi  erituvchi  bo’lishi
shart. Jarayonni quyidagi tenglamalar ko’rinishida ifodalash mumkin:(CH	3)3C 	–	Cl	CH	3–	C+	+  	Cl	–	
CH	3	
CH	3	+ H	2O	
CH	3–	C+	+  H	2O 	
CH	3	
CH	2–	H 	
CH	3–	C     +  H	3O+	
CH	3	
CH	2	
(CH	3)3C 	–	Cl	CH	3–	C+	+  	Cl	–	
CH	3	
CH	3	+ H	2O	
(CH	3)3C 	–	Cl	CH	3–	C+	+  	Cl	–	(CH	3)3C 	–	Cl	CH	3–	C+	+  	Cl	–	
CH	3	
CH	3	+ H	2O	
CH	3–	C+	+  H	2O 	
CH	3	
CH	2–	H 	
CH	3–	C     +  H	3O+	
CH	3	
CH	2	
CH	3–	C+	+  H	2O 	
CH	3	
CH	2–	H 	
CH	3–	C     +  H	3O+	
CH	3	
CH	2	
CH	3–	C+	+  H	2O 	
CH	3	
CH	2–	H 	
CH	3–	C     +  H	3O+	
CH	3	
CH	2
E
1  mexanizm bo’yicha galoidvodorod ajraladigan jarayonlar ko’pincha    S
N1
mexanizm   bilan   boruvchi   nukleofil   almashinish   jarayonlar   bilan   bir   vaqtda   sodir
bo’ladi. Alkil guruhining tarmoqlangan tuzilishiga ega bo’lishi, olefin hosil bo’lish
unumining ortishiga sabab bo’ladi.
Nukleofil almashinish jarayonida galoidlarning almashinish faolligi quyidagi
tartibda o’zgaradi:
J > Br > Cl > F 2.   Galogenalkillarning   qaytarilishi.   Galogenalkillarning   katalitik
gidrogenlaganda   yoki   ularga   vodorod   yodid   bilan   ta’sir   etilganda   to’yingan
uglevodorodlargacha qaytariladilar:   
3.   Tegishli   sharoit   yaratilgan   taqdirda   (erituvchi,   harorat   va   boshqalar)
galogen  alkillardagi   bir   galogen atomini   boshqa  galogen  atomi  bilan  almashtirish
mumkin:
B unda   dastlabki   galogen   alkil   hamda   ularga   ta’sir   etayotgan   tuzlar   va
jarayon natijasida hosil bo’layotgan moddalarning eruvchanligi hisobga olinadi.
4.   Galogen   alkillarga   alkogolyatlar   bilan   t’sir   etilganda   oddiy   efirlar   hosil
bo’ladi:
Bunda   qo’shimcha   mahsulot   sifatida   to’yinmagan   uglevodorodlar   hosil
bo’ladi.
5.  Galogenalkillarning   organik   kislotalar   tuzlari   bilan   qo’shib   qizdirilganda
murakkab efirlar hosil bo’ladi:
6.   Galogen   alkillar     ammiak   va   uning   hosilalari   bilan   o’zaro   ta’sir   etib,
aminobirikmalarni hosil qiladilar:   R 	–J                R 	–H  +  HJ	
R 	–J  +  HJ                R 	–H  +  J	2	
[H]	R 	–J                R 	–H  +  HJ	
R 	–J  +  HJ                R 	–H  +  J	2	
R 	–J                R 	–H  +  HJ	R 	–J                R 	–H  +  HJ	
R 	–J  +  HJ                R 	–H  +  J	2	
[H]	
R 	–Cl	+  	NaJ	R 	–J	+  	NaCl	
R 	–J  +  	AgCl	R 	–Cl	+  	AgJ	
R 	–Cl	+  	NaJ	R 	–J	+  	NaCl	
R 	–J  +  	AgCl	R 	–Cl	+  	AgJ	
C2H5J  +  NaOC	2H5	C2H5OC	2H5	+  	NaJ	C2H5J  +  NaOC	2H5	C2H5OC	2H5	+  	NaJ	
C2H5J  +  Ag 	–O 	–C 	–CH	3	C2H5 –O 	–C	+  	AgJ	
O	
О
СН	3	
C2H5J  +  Ag 	–O 	–C 	–CH	3	C2H5 –O 	–C	+  	AgJ	C2H5J  +  Ag 	–O 	–C 	–CH	3	C2H5 –O 	–C	+  	AgJ	
O	
О
СН	3
CH
3 J  +  NH
3 ( CH
3 NH
3 ) +
J                CH
3 NH
2 +  NH
4 JNH
3
CH
3 J  +  NH
3 ( CH
3 NH
3 ) +
J                CH
3 NH
2 +  NH
4 JNH
3   Qo’shimcha   mahsulot   sifatida   bu   holda   ikkilamchi,   uchlamchi   aminlar,
to’rtlamchi ammoniy asoslari hosil bo’ladi.
7.   Galogen   alkillarning   sianid   kislota   tuzlari   bilan   o’zaro   ta’siri   natijasida
nitril   va   izonitrillar   hosil   bo’ladi.   Nitril   va   izonitrillar   aminobirikmalar,   kislota
amidlari va kislotalar olishda xom ashyo bo’lganligi sababli jarayon katta ahamiyat
kasb etadi:
8.   Galogen   alkillarni   kumush   nitriti   bilan   qo’shib   qizdirilganda
nitrobirikmalar va nitrit kislota efirlari hosil bo’ladi.
9.   Galogen   alkillarga   metallar   bilan   quruq   efir   ishtirokida   ta’sir   etilganda
metallorganik   birikmalar   hosil   bo’ladi.   Agar   metall   sifatida   litiy   ishlatilsa,   sof
metallorganik   birikma,   magniy   ishlatilsa,   aralash   metallorganik   birikma   hosil
bo’ladi.
Keyingi   jarayoni   Grinyar   kashf   etgan   bo’lib,   u   shu   jarayonni   kashf   etib
o’rgangani  uchun  halqaro  Nobel  mukofotiga  sazovor  bo’lgan.  SN
3 MgJ   –  Grinyar
reaktivi deb yuritiladi.
10. Galogen alkillar ishqorning spirtdagi eritmasi bilan qo’shib qizdirilganda
olefinlar hosil qiladilar: CH	3Cl	+  KCN             CH	3CN  +  	KCl	
CH	3C 	N	+  2 H	2	CH	3CH	2NH	2	
О	CH	3C 	N	+  H	2O             CH	3C	
NН2	
CH	3Cl	+  KCN             CH	3CN  +  	KCl	CH	3Cl	+  KCN             CH	3CN  +  	KCl	
CH	3C 	N	+  2 H	2	CH	3CH	2NH	2	
О	CH	3C 	N	+  H	2O             CH	3C	
NН2	
CH	3C 	N	+  H	2O             CH	3C	
NН2	
CH	3CH	2J  +  AgNO	2	
C2H5NO	2	+  	AgJ	
C2H5ONO +  	AgJ	
CH	3CH	2J  +  AgNO	2	
C2H5NO	2	+  	AgJ	
C2H5ONO +  	AgJ	
CH	3–Br  +  2 Li               CH	3Li	+  	LiBr	
CH	3–J  +  Mg               CH	3MgJ	
эфир	
эфир	
CH	3–Br  +  2 Li               CH	3Li	+  	LiBr	
CH	3–J  +  Mg               CH	3MgJ	
эфир	
эфир	
СH3–CH 	–CH	2–CH	3	
KOH	
спиртли	эритма	СH3–CH 	=CH 	–CH	3+  	KOH	+  	H2О	
Br	
СH3–CH 	–CH	2–CH	3	
KOH	
спиртли	эритма	СH3–CH 	=CH 	–CH	3+  	KOH	+  	H2О	СH3–CH 	–CH	2–CH	3	
KOH	
спиртли	эритма	СH3–CH 	=CH 	–CH	3+  	KOH	+  	H2О	
Br Alohida  vakillari  va  ularning  ishlatilishi.   Metil   va etil   xloridlar  sanoatda
metanga   xlor   ta’sir   ettirib   yoki   etilenga   temir   xlorid   ta’sirida   vodorod   xlorid
biriktirib olinadi. Ular asosan tetraetilqo’rg’oshin olishga sarf bo’ladi:
Tetraetilqo’rg’oshin benzinning oktan sonini  oshirish uchun ishlatiladi.  Etil
xloriddan tabobatda og’riqni qoldiruvchi vosita sifatida ham foydalaniladi.
3.2. To’yingan uglevodorodlarning ikki va ko’p galogenli hosilalari
Nomlanishi   va   izomeriyasi.   Agar   ikki   yoki   undan   ortiq   galogen   bitta
uglerod atomida joylashgan bo’lsa ularni geminal ko’p galogenli birikma, yonma-
yon uglerod atomlarida joylashgan bo’lsa, vitsinal ko’p galogenli birikma deyiladi.
Ko’p galogenli hosilalar quyidagicha nomlanadi:
Olinish   usullari.   To’yingan   uglevodorodlarning   ikki   va   ko’p   galogenli
hosilalari parafinlarni galogenlash mahsulotlari orasidan ajratib olinishi mumkin.Na	4Pb  +  4C	2H5Cl              Pb(C	2H5)4+  4NaCl	Na	4Pb  +  4C	2H5Cl              Pb(C	2H5)4+  4NaCl Формуласи Эмпирик номенклатура
буйича номи Систематик номенклатура
буйича номи
СН
2 С l
2 Метилен хлорид Дихлор метан
СН Cl
3
CCl
4
CH
3 – CHBr
2
CH
2 Cl – CH
2 Cl Хлороформ
Туртхлор углерод
Этилиден бромид
Этилен хлорид Трихлор метан
Тетрахлор метан
1,1 - дибром этан
1,2 - трихлор этанФормуласи Эмпирик номенклатура
буйича номи Систематик номенклатура
буйича номи
СН
2 С l
2 Метилен хлорид Дихлор метан
СН Cl
3
CCl
4
CH
3 – CHBr
2
CH
2 Cl – CH
2 Cl Хлороформ
Туртхлор углерод
Этилиден бромид
Этилен хлорид Трихлор метан
Тетрахлор метан
1,1 - дибром этан
1,2 - трихлор этан Geminal   ikki   galogenli   hosilalar   aldegid   va   ketonlarga   PC l
5   ta’sir   ettirib
olinadi:
Vitsinal   ikki   galogenli   hosilalar   etilen   uglevodorodlariga   galogenlar   ta’sir
ettirib olinadi:
Ikki va ko’p galogenli hosilalarni ko’p atomli spirtlardan olish mumkin:
Sanoatda   xloroform   etil   spirtiga   yuqori   haroratda   xlor   ta’sir   ettirib   olinadi.
Bunda dastlab xloral hosil bo’ladi:CH	3CH	2OH   +  4Cl	2	CCl	3–C        +  4HCl	
О
Н	
CH	3CH	2OH   +  4Cl	2	CCl	3–C        +  4HCl	
О
Н
О
Н
Hosil   bo’lgan   xloralni   ishqor   bilan   qizdirilganda   xloroform   va   chumoli
kislotani tuziga parchalanadi:
To’yingan uglevodorodlarning ko’p galogenli hosilalari orasida bir vaqtning
o’zida xlor hamda ftor saqlovchi birikmalarning ahamiyati kattadir. Ularni freonlar
deb ataladi.
CF
2 Cl
2  – freon-12, F-12	
СH3–C         +  PCl	5	CH	3–C 	–Cl	+  POCl	3	+  	HCl	О
H	
Cl
H	
CH	3–CO 	–CH	3	+  PCl	5	CH	3–C 	–CH	3	+  POCl	3	
Cl
Cl	
СH3–C         +  PCl	5	CH	3–C 	–Cl	+  POCl	3	+  	HCl	О
H	
Cl
H	
СH3–C         +  PCl	5	CH	3–C 	–Cl	+  POCl	3	+  	HCl	О
H
О
H	
Cl
H
Cl
H	
CH	3–CO 	–CH	3	+  PCl	5	CH	3–C 	–CH	3	+  POCl	3	
Cl
Cl	
CH	3–CO 	–CH	3	+  PCl	5	CH	3–C 	–CH	3	+  POCl	3	
Cl
Cl	
CH	3–CH = CH	2+  Br	2	CH	3–CH 	–CH	2	
Br	Br	
CH	3–CH = CH	2+  Br	2	CH	3–CH 	–CH	2	
Br	Br	
CH	2–CH	2–CH	2–CH	2+  2SOCl	2	CH	2–CH	2–CH	2–CH	2+ 2HCl + 2SO	2	
OH	Cl	OH	Cl	
CH	2–CH	2–CH	2–CH	2+  2SOCl	2	CH	2–CH	2–CH	2–CH	2+ 2HCl + 2SO	2	
OH	Cl	OH	Cl	
CCl	3–C        +  	NaOH	
О
Н	
CHCl	3	+  H 	–C 	
О
ONa	
CCl	3–C        +  	NaOH	
О
Н
О
Н	
CHCl	3	+  H 	–C 	
О
ONa
О
ONa CHFCl – freon-22, F-22
CClF
2  – CF
2 Cl – freon-114, F-114
Freon-12 ni  CC l
4  ga  H F  ta’sir ettirib olinadi:
Freonlar   sovutuvchi   vosita   sifatida,   ayrimlari   narkoz   sifatida   zaharli
ximikatlar olishda ishlatiladi.
Fizik va kimyoviy xossalari.   Ikki va ko’p galogenli hosilalar zichligi katta
bo’lgan suyuqlik yoki qattiq moddalar bo’lib, suvda erimaydilar.
Ular   kimyoviy   hususiyatlari   bo’yicha   bir   galogenli   alkillarning   xossalarini
takrorlaydilar.   Ular   orasida   boruvchi   jarayonlar   bosqichli   boradi.   Ikki   va   ko’p
galogenli hosilalarning kimyoviy hususiyatlariga misollar keltiramiz.
1. Gidrolizlanishi.   Vitsinal   ikki   galogenli   hosilalarning   gidrolizlanishidan
ikki atomli spirtlar hosil bo’ladi:
Geminal   ikki   yoki   uch   galogenli   hosilalarning   gidrolizlanishi   natijasida
aldegid, keton va kislotalar hosil bo’ladi.
Jarayonlar bosqichli boradi:CCl	4+  2HF               2HCl   +   CF	2Cl	2	
SbF	5	CCl	4+  2HF               2HCl   +   CF	2Cl	2	
SbF	5	
CH	2Br 	–CH	2Br	+  2H	2O              CH	2OH 	–CH	2OH	+  2HBr	CH	2Br 	–CH	2Br	+  2H	2O              CH	2OH 	–CH	2OH	+  2HBr	
CH	3–CHCl	+  2H	2O              CH	3–C 	–Cl	CH	3–C 	-HCl	-HCl	
OH
H	
O
H	
CH	3–C 	–CH	3	+  H	2O	CH	3–C 	–CH	3	CH	3–C 	–CH	3	-HBr	-HBr	
Br
Br	
Br
OH	O	
CH	3–C 	–Br  +  H	2O	CH	3–C 	–OH               CH	3–C                     CH	3–C  	-HBr	-HBr	
Br
Br	
Br
Br	
O
Br	-HBr
H2O	O
OH	
CH	3–CHCl	+  2H	2O              CH	3–C 	–Cl	CH	3–C 	-HCl	-HCl	
OH
H	
O
H	
CH	3–CHCl	+  2H	2O              CH	3–C 	–Cl	CH	3–C 	-HCl	-HCl	
OH
H	
O
H	
CH	3–C 	–CH	3	+  H	2O	CH	3–C 	–CH	3	CH	3–C 	–CH	3	-HBr	-HBr	
Br
Br	
Br
OH	O	
CH	3–C 	–CH	3	+  H	2O	CH	3–C 	–CH	3	CH	3–C 	–CH	3	-HBr	-HBr	
Br
Br	
Br
OH	O	
CH	3–C 	–Br  +  H	2O	CH	3–C 	–OH               CH	3–C                     CH	3–C  	-HBr	-HBr	
Br
Br	
Br
Br	
O
Br	-HBr
H2O	O
OH	
CH	3–C 	–Br  +  H	2O	CH	3–C 	–OH               CH	3–C                     CH	3–C  	-HBr	-HBr	
Br
Br	
Br
Br	
O
Br	-HBr
H2O	O
OH
O
OH Ishlatilishi.   To’yingan uglevodorodlarning ikki va ko’p galogenli hosilalari
asosan erituvchi sifatida tabobatda, zaharli ximikatlar olishda ishlatiladi.
3.3. To’yinmagan uglevodorodlarning galogenli hosilalari
Tuzilishida galogen atomlari bilan birga qo’shbog’ yoki uchbog’lar bo’lgan
birikmalarga to’yinmagan uglevodorodlarning gelogenli hosilalari deyiladi.
Nomlanishi   va   izomeriyasi.   Bularning   nomlanishi   to’yingan
uglevodorodlarning bir galogenli hosilalarini nomlashga o’xshash.
Olinish   usullari.   Bularni   etilen,   atsetilen   uglevodorodlariga   galogen   yoki
vodorodlar ta’sir ettirib olish mumkin, ya’niФормуласи	Эмпирик	номенклатура	
буйича	номи	
Систематик	номенклатура	
буйича	номи	
СН 2	= CH	Сl 2	Винилхлорид	Хлор	этен	
СН
2 	=CCl 2	
CHCl	= CHCl	
CH
3	–CH = 	CHCl	
CH
2	Cl	–CH = CH 2	
Винилиден	хлорид	
Аллил	хлорид	
1,1	-дихлор	этен	
1,2	-дихлор	этен	
1-хлор	-1-пропен	
3-хлор	-1-пропен	
Формуласи	Эмпирик	номенклатура	
буйича	номи	
Систематик	номенклатура	
буйича	номи	
СН2	= CH	Сl 2	Винилхлорид	Хлор	этен	
СН
2 	=CCl 2	
CHCl	= CHCl	
CH
3	–CH = 	CHCl	
CH
2	Cl	–CH = CH 2	
Винилиден	хлорид	
Аллил	хлорид	
1,1	-дихлор	этен	
1,2	-дихлор	этен	
1-хлор	-1-пропен	
3-хлор	-1-пропен	
HС	CH  +  	HCl	CH	2= CH 	–Cl	HgCl	2	
190	0C	
CH	2= CH 	–C 	CH  +  	HCl	CH	2= CH 	–C = CH	2	
HС		CH  +  Br	2	CHBr	= 	CHBr	
CH	2= CH 	–CH3	+  Cl	2	CH	2= CH 	–CH	2Cl  +  	HCl	
Cl	
HС	CH  +  	HCl	CH	2= CH 	–Cl	HgCl	2	
190	0C	HС	CH  +  	HCl	CH	2= CH 	–Cl	HgCl	2	
190	0C	
CH	2= CH 	–C 	CH  +  	HCl	CH	2= CH 	–C = CH	2	CH	2= CH 	–C 	CH  +  	HCl	CH	2= CH 	–C = CH	2	
HС		CH  +  Br	2	CHBr	= 	CHBr	HС		CH  +  Br	2	CHBr	= 	CHBr	
CH	2= CH 	–CH3	+  Cl	2	CH	2= CH 	–CH	2Cl  +  	HCl	CH	2= CH 	–CH3	+  Cl	2	CH	2= CH 	–CH	2Cl  +  	HCl	
Cl Bu jarayonlarning borish sharoitlari yuqorida to’liq keltirilganligi uchun bu
haqda to’xtab o’tirmaymiz.
Fizik   va   kimyoviy   xossalari.   Bularning   fizik   xossalarida   umumiy
qonuniyatlar kuzatiladi.
Kimyoviy xossalari bo’yicha ularni quyidagi guruhlarga bo’lish mumkin:
a)   galogen   qo’shbog’ni   yonidagi   uglerod   atomi   bilan   bog’langan   (I);   b)
galogen qo’shbog’ga nisbatan     -holatdagi uglerod atomi bilan bog’langan (II) va
v) galogen qo’shbog’dan uzoqdagi uglerod atomi bilan bog’langan (III).
Galogen   qo’shbog’ning   yonidagi   uglerod   atomi   bilan   bog’langan
birikmalarda   galogen   kam   qo’zg’aluvchan   bo’lib,   bu   birikmalar   asosan   biriktirib
olish   jarayonlarigagina   kirisha   oladilar.   Ularda   elektron   bulutlar   quyidagicha
yo’nalgan:
Shuning uchun ularga turli molekulalarning birikishi Markovnikov qoidasiga
binoan boradi:
Ayrim   vakillari.   Bularning   orasida   vinil   xlorid,   2-xlorbutadiyen-1,3   va
tetraftoretilen katta ahamiyatga ega.
Vinilxlorid 13,8 0
C da suyuqlanadigan gaz bo’lib, sanoatda asosan atsetilenga
vodorod   xlorid   biriktirib   olinadi.   Vinilxloridning   polimerlari   sun’iy   charm,
linoneum va boshqalar tayyorlashda ishlatiladi.
2-xlorbutandiyen-1,3   (xlorpropen),   vinilatsetilenga   vodorod   xlorid   ta’sir
ettirib   olinadi.   U   359 0
C   da   qaynaydi.   Asosan   yonmaydigan   kauchuk   va   rezinalar
tayyorlashda ishlatiladi.CH	2= CH 	–Cl	CH	2= CH 	–CH	2Cl            CH	2= CH 	–CH	2–CH	2Cl	
CH	2= CCl	–CH	3	
I	II	III	
CH	2= CH 	–Cl	CH	2= CH 	–CH	2Cl            CH	2= CH 	–CH	2–CH	2Cl	
CH	2= CCl	–CH	3	
I	II	III	
CH	2= CH 	–Cl	
-	-	
CH	2= CH 	–Cl	
-	-	
CH	2= CH 	–Cl	+  	HCl	CH	3–CHCl	2	CH	2= CH 	–Cl	+  	HCl	CH	3–CHCl	2 Tetraftoretilen.   76,3 0
C   da   qaynaydigan   gaz.   Sanoatda   freon-22   ni   piroliz
qilib olinadi.
Tetraftoretilenning polimerlari teflon deb ataladi. Ular -70 dan 250 0
C gacha
bo’lgan   oraliqda   organik   erituvchilar,   mineral   kislotalar   va   ishqorlar   ta’siriga
chidamli bo’lganligi uchun metallarni agressiv vositalar ta’siridan himoya qilishda
ishlatiladi.
3.4. Aromatik galogenli hosilalar
Aromatik   galogenli   hosilalar   tuzilishiga   ko’ra,   2   guruhga   bo’linadilar:   a)
galogen halqada va b) galogen yon zanjirda joylashgan birikmalarga bo’linadilar.
Benzoldagi   bitta   vodorodni   galogenga   almashinishidan   bitta,   ikkita
vodorodni galogenga almashinishidan esa 3 ta galogenli birikma hosil bo’ladi.
Aromatik galogenli birikmalarni nomlashda aromatik uglevodorod asos qilib
olinadi.
     xlorbenzol      1-metil-2-xlor-          1-metil-4-etil-       benzilxlorid
       benzol, o-xlortoluol       2-xlorbezol               
Olinish   usullari.   Aromatik   uglevodorodlarga   galogenlar   bevosita   ta’sir
ettirilganda reaksiya sharoitiga qarab galogen turlicha ta’sir etishi mumkin.
a)   Galogen   harorat   va   ultrabinafsha   nur   ta’sirida   benzol   halqasiga   birikishi
mumkin (aromatik uglevodorodlar bobiga karang)e
b)   Katalizatorlar   ishtirokida   galogen   benzol   halqasidagi   vodorodlar   bilan
almashinishi mumkin:Сl	Сl	
CH	3	
Сl	
CH	3	
C2H5	
CH	2Сl	Сl	Сl	
CH	3	
Сl	
CH	3	
C2H5	
CH	2Сl	
Br	
+  	Br	2	
FeBr	3	+  	HBr	
Br	
+  	Br	2	
FeBr	3	+  	HBr v) Y o n zanjiradagi vodorodlar bilan almashinishi mumkin:
Galogenlar   birinchi   tur   o’rinbosarlari   bo’lganligi   tufayli   benzolni
galogenlash   reaksiyasida   ikkinchi   galogen   atomi   asosan   para-holatdagi   vodorod
bilan   almashinadi.   Lekin   galogenlar   boshqa   birinchi   tur   o’rinbosarlaridan   farqli
almashinish reaksiyalarini qiyinlashtiradilar.
p- f torbenzol   xlorlanganda   uchinchi   galogen   atomi   xlorga   nisbatan   orto-
holatga yo’naladi.
Buning sababi ftorning manfiy induktiv effekti xlornikidan kattaligidir:
-J
F > -J
Cl
S h uning uchun ftorga nisbatan o-holatda uglerod atomida elektron bulutning
zichligi kichik bo’ladi.
1. Galoid   arillarni   aromatik   aminobirikmalardan   diazobirikmalar   orqali
hosil   qilish   mumkin.   Bu   usul   bilan   boshqa   usullar   yordamida   olib   bo’lmaydigan
yodli va ftorli birikmalarni olish mumkin:CH	2Cl	
CH	3	
Cl	2	CH	3
Cl	
CH	3	
+	
Cl	
+     	HCl	
CHCl	2	CCl	3	h
t	
FeCl	3	
+Cl	2	
-HCl	
+Cl	2	
-HCl	
CH	2Cl	
CH	3	
Cl	2	CH	3
Cl	
CH	3	
+	
Cl	
+     	HCl	
CHCl	2	CCl	3	h
t	
FeCl	3	
+Cl	2	
-HCl	
+Cl	2	
-HCl	
Cl	2	
F	
-HCl	
F
Cl	
Cl	2	
-HCl	
F
Cl	
Cl	
Cl	2	
F	
-HCl	
F
Cl	
Cl	2	
-HCl	
F
Cl	
Cl	
C
6	H 5	NH 2	NaNO 2	+  2HCl	C
6	H 5	N 2	Cl	
C 6	H 5	Cl  +  N 2	
C
6	H 5	J  +  	KCl	+  N 2	
C
6	H 5	Br  +  N 2	
Cu2	Cl 2
KJ
Cu
2	Br 2	
C6	H 5	NH 2	NaNO 2	+  2HCl	C
6	H 5	N 2	Cl	
C 6	H 5	Cl  +  N 2	
C
6	H 5	J  +  	KCl	+  N 2	
C
6	H 5	Br  +  N 2	
Cu2	Cl 2
KJ
Cu
2	Br 2 2.Galogeni   yon   zanjirada   joylashgan   aromatik   galogenli   hosilalarni   olish   uchun
galogenalkanlarni olishdagi barcha usullardan foydalanish mumkin, masalan:
Bulardan   tashqari   aromatik   galogenli   birikmalarni   olishda   xlormetillash
reaksiyasidan keng foydalaniladi:
Bu reaksiyaning mexanizmini quyidagicha tasavvur etish mumkin:
Fizik xossalari.  Benzol va uning gomologlarining galogenli hosilalari suyuq
yoki   qattiq   moddalar   bo’lib,   ftorli   hosilalar   past,   yodli   hosilalar   esa   yuqori
haroratda qaynaydilar.
Masalan:
C
6 H
5 F – 85 0
C; C
6 H
5 Cl – 132 0
C
C
6 H
5 Br – 156 0
C; C
6 H
5 J – 188 0
C
Ularning   zichliklari   1   dan   yuqori.   Suvda   erimaydilar.   Ko’p   organik
erituvchilarda yaxshi eriydilar.[C	6H5N2]BF	4	C6H5F  +  N	2+  BF	3	[C	6H5N2]BF	4	C6H5F  +  N	2+  BF	3	
C6H5CH	2OH  +  PCl	5	C6H5CH	2Cl  +  POCl	3	+  	HCl	
C6H5CH=CH	2	+  	HBr	C6H5CH 	–CH	3	
Br	
C6H5CH	2OH  +  PCl	5	C6H5CH	2Cl  +  POCl	3	+  	HCl	
C6H5CH=CH	2	+  	HBr	C6H5CH 	–CH	3	
Br	
C6H6+  CH	2O  +  	HCl	C6H5CH	2Cl  +  H	2O	
ZnCl	2	C6H6+  CH	2O  +  	HCl	C6H5CH	2Cl  +  H	2O	C6H6+  CH	2O  +  	HCl	C6H5CH	2Cl  +  H	2O	
ZnCl	2	
CH	2O  +  ZnCl	2	CH	2+–OZn	Cl–	
+  CH	2+–OZn	Cl–	+	CH	2+–OZn	Cl	
H	HCl
-ZnCl	2	
-H2O	
CH	2Cl	
CH	2O  +  ZnCl	2	CH	2+–OZn	Cl–	CH	2O  +  ZnCl	2	CH	2+–OZn	Cl–	
+  CH	2+–OZn	Cl–	+	CH	2+–OZn	Cl	
H	HCl
-ZnCl	2	
-H2O	
CH	2Cl	
+  CH	2+–OZn	Cl–	+	CH	2+–OZn	Cl	
H	
+  CH	2+–OZn	Cl–	+	CH	2+–OZn	Cl	
H	HCl
-ZnCl	2	
-H2O	
CH	2Cl Kimyoviy   hususiyatlari.   Galogenarillar   galogenalkanlardan   farqli   ularoq,
nukleofil   reagentlar   bilan   deyarli   reaksiyalarga   kirishmaydilar.   Ular   ishqor,
kumush   tuzlari,   sianidlar,   ammiak   va   boshqalar   bilan   oddiy   sharoitda   reaksiyaga
kirishmaydilar.
Xlor   va   brombenzol   o’yuvchi   ishqorlar   bilan   300 0
C   da,   ammiak   bilan   mis
yoki ularning tuzlari ishtirokida 180-200 0
C  dagina reaksiyaga kirisha oladilar. Ular
bu   hususiyatlari   bilan   galogeni   qo’shbog’ning   yonida   joylashgan   yog’   qator
galogenli   hosilalarni   eslatadilar.   Bu   galogen   arillarni   oraliq   karbanoli   hosil
bo’lishligining   qiyinchiligi   tufaylidir.   Halqada   joylashgan     galogen   atomi   halqa
bilan o’ta mustaxkam bog’ hosil qiladi.
Aromatik   halqadagi   galogenni   nukleofil   almashinish   reaksiyalariga
kirishishi   yog’   qator   galogenli   birikmalarnikidan   farq   qiladi   va   bosqichli   boradi.
Bu   juda   ko’p   tajribalar   yordamida   isbotlangan.   Kuchli   nukleofil   reagentlar
yordamida   galogenarillardan   galogenvodorodlar   ajralib   chiqib,   reaksiyaga
kirishuvchanlik   qobiliyati   juda   yuqori   bo’lgan   degidrobenzol   hosil   bo’ladi.
Degidrobenzol   so’ng   reaksiya   zonasidagi   nukleofil   agent,   masalan,   suv   yoki
ammiak   bilan   juda   tez   reaksiyaga   kirishadi   va   oxirgi   mahsulotni   hosil   qiladi,
masalan:
Yuqoridagi   reaksiyaning   mexanizmi   shu   bilan   isbotlanadiki,
almashinayotgan guruh hamma vaqt ham galogen o’rniga birikmaydi. Masalan, p-
xlortoluol   gidrolizlanganda   p-   va   m-krezollarning   teng   miqdordagi   aralashmasi
hosil bo’ladi:Br	
-HBr	
HOH
NH	3	
O+H	
N+H3	
–
–	
OH
NH	2	
Br	
-HBr	
HOH
NH	3	
O+H	
N+H3	
–
–	
OH
NH	2	
CH	3	
Cl	
NaOH	[H	2O]	
340	0C	
CH	3	
H2O	
CH	3	
OH	
+	
CH	3	
HO	
+  	NaCl	
50 %	50 %	
CH	3	
Cl	
NaOH	[H	2O]	
340	0C	
CH	3	
H2O	
CH	3	
OH	
+	
CH	3	
HO	
+  	NaCl	
50 %	50 % o- x loramizolga   ammiak   bilan   ta’sir   etilganda   faqat   m-aminianizol   hosil
bo’ladi.
C
14   nishonlangan   atomi   xlor   benzolga   ammiak   bilan   ta’sir   etilganda   teng
miqdorda  C
14  1- va 2-holatda bo’lgan anilinlar aralashmasi hosil bo’ladi:
Bunday   «qayta   guruhlanish»ning   sababi   nukleofil   agentlarni
degidrobenzoldagi   uchbog’ga   ikki   yo’nalish   bo’yicha   birika   olishlarida   deb
tushuntiriladi.
Benzol   halqasida   galogenga   nisbatan   orto-   yoki   para-holatlarda
elektroakseptor guruhlar –NO
2 ; -SO
3 H; -COOH va boshqalarning bo’lishi galogen
atomlarning   qo’zg’aluvchanligini   keskin   oshirib   yuboradi.   Buning   sababi   o-   yoki
para-holatdagi,   ikkinchi   tur   o’rinbosarlari   manfiy   zaryadni   qisman   qayta
guruhlanishi hisobiga oraliq   -kompleksni barqarorlashtiradi.
Galogeni   yon   zanjirda   joylashgan   aromatik   galogenli   birikmalar
galogenalkanlarni   barcha   xossalarini   takrorlaydilar.   Ayrim   hollarda   ular
galogenalkanlarga   qaraganda   yuqori   reaksiyaga   kirishuvchanlik   qobiliyatini
namoyon   qiladilar.   Masalan,   benzil   xlorid   n-propil   bromidga   qaraganda   oson
gidrolizlanishi, 3-lamchi aminobirikmalar bilan to’rtlamchi ammoniy asoslari hosil
qilishi   kabi   reaksiyalarga   300   marta   oson   kirisha   oladi.   Buning   sababi,   benzilOCH	3
Cl	NaNH	2(NH	3)	
-33	0C	
OCH	3	
NH	3	
OCH	3	
H3N	
OCH	3
Cl	NaNH	2(NH	3)	
-33	0C	
OCH	3	
NH	3	
OCH	3	
H3N	
Cl	NaNH	2(NH	3)	
-33	0C	
NH	3	*	+	*	*	*	NH	3	
NH	3	
Cl	NaNH	2(NH	3)	
-33	0C	
NH	3	*	+	*	*	*	NH	3	
NH	3	
Cl	NaNH	2(NH	3)	
-33	0C	
NH	3	*	+	*	*	*	NH	3	
NH	3	
CH	2Cl	CH	2+	
+  	Cl	–	CH	2Cl	CH	2Cl	CH	2+	CH	2+	
+  	Cl	– xloriddan xlor atomining ajralishi natijisida hosil bo’ladigan kationning o’ziga xos
barqarorligi tufayli deb tushuntiriladi:
Shu   sababli   benzol   halqasidagi   elektrodonor   o’rinbosarlar   bu   kationni
barkarorligini   oshiradilar;   elektroakseptor   o’rinbosarlar   esa   uning   barkarorligini
kamaytiradilar.
Aromatik   galogenli   birikmalar   magniy   bilan   galogenalkanlarga   uxshash
osonlik bilan reaksiyaga kirisha oladilar:
Ularning   bu   hususiyatidan   foydalanib,   halqadagi   galogen   osonlik   bilan
karboksil guruhi bilan almashinishi mumkin:
Aromatik   galogenli   birikmalarda   halqadagi   uglevodorodlar   galogenlar,
nitrat,   sulfo-   va   boshqa   guruhlar   bilan   oson   almashina   oladi.   Bu   jarayonlar
benzoldagiga   nisbatan   qiyinroq   kechadi.   Xlorbenzol   xlorlanganda   asosan,   p-
dixlorbenzol,   oz   miqdorda   o-dixlorbenzol   hosil   bo’ladi.   m-Dixlorbenzol   esa   juda
ham oz miqdroda hosil bo’ladi Buning sababini quyidagicha tushuntirish mumkin.
Xlorbenzolga   galogen   (X)   ta’sir   etganda   quyidagi    -komplekslar   hosil   bo’lishi
mumkin:
Bulardan   I   va   III-komplekslarning   turg’unligi     II-nikiga   qaraganda
yuqoridir.C6H5Br  +  Mg             C	6H5MgBr	C6H5Br  +  Mg             C	6H5MgBr	
C6H5MgBr  +  CO	2	C6H5COOMgBr            C	6H5COOH  +  	MgBrCl	
HCl	
C6H5MgBr  +  CO	2	C6H5COOMgBr            C	6H5COOH  +  	MgBrCl	
HCl	
X	H	X	H	
X
H	
Cl
+	X
H	
Cl	
I	
X
H	
Cl
+	
Cl
+	
Cl	+	+	
II	III	
X	H	X	H	
X
H	
Cl
+	X
H	
Cl	
I	
X
H	
Cl
+	
Cl
+	
Cl	+	+	
X	H	X	H	
X
H	
Cl
+	X
H	
Cl	
I	
X
H	
Cl
+	
Cl
+	
Cl	+	+	
X
H	
Cl
+	X
H	
Cl	
I	
X
H	
Cl
+	
Cl
+	
Cl	+	+	
II	III Alohida   vakillari   va   ularning   qo’llanishi.   Xlorbenzol   sanoat   miqyosida
juda   katta   miqdorda   ishlab   chiqariladi.   U   anilin,   fenol   olishda   xom   ashyo
hisoblanadi.   Undan   erituvchi   sifatida   ham   foydalaniladi.   2-dixlorbenzol   asosan
kuya,   qishloq   xo’jalik   zararkunandalariga   qarshi   kurash   vositalari   sifatida
ishlatiladi.
Benzil   xlorid   benzil   spirtni   olish   uchun   asosan   xom   ashyo   hisoblanadi.
Benzil spirti esa parfyumeriya sanoatining eng muhim xom ashyosi bo’lib xizmat
qiladi.

Alifatik qator uglevodorodlarning galogenli hosilalari Reja : 1. To’yingan uglevodorodlarning galogenli hosilalari (galogenalkanlar) 2. Fizik va kimyoviy xossalari 3. Ayrim vakillari 4. Digalogenli hosilalar 5. Poligalogenli hosilalar 6. To’yinmagan uglevodorodlarning galogenli hosilalari 7. Aromatik uglevodorodlarning galogenli hosilalari

To’yingan uglevodorodlarning bir galogenli hosilalarini galogen alkillar deb ataladi va quyidagi umumiy formula bilan ifodalanadi C n H 2n+1 X. Bu yerda X = -F; -Cl; -J; -Br bo’lishi mumkin. Galogen atomining qanday uglerod atomi bilan bog’langanligiga qarab ular birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi galoid alkillarga bo’linadilar: - birlamchi; -ikkilamchi; -uchlamchi. Izomeriyasi va nomlanishi. Emperik nomenklatura bo’yicha galogen alkillarning nomini molekuladagi uglerod radikali nomiga galogen nomini qo’shib hosil qilinadi. Sistematik nomenklatura bo’yicha esa galogenning uglerod uzun zanjiridagi joyini raqamlar bilan ko’rsatilib, to’yingan uglevodorodning nomi o’qiladi. Galogen alkillarning izomeriyasi ularning uchinchi vakilidan boshlanadi. Ular izomerlarining soni tegishli to’yingan uglevodorodlarnikiga nisbatan ko’p.R –CH 2–Cl R –CH –R’ R –C –R’ R’’ J Br R –CH 2–Cl R –CH –R’ R –C –R’ R’’ J Br

Galogen alkillarning nomlanishi Olinish usullari. Galogen alkillarni to’yingan va to’yinmagan uglevodorodlardan, to’yingan bir atomli spirtlardan olish mumkin. To’yingan uglevodorodlarni yorug’lik ta’sirida galogenlab galogen alkillarni olish sanoatda katta ahamiyatga ega. Bu usulni biz oldingi bobda ko’rib chiqqan edik.Галоген алкиллар - нинг формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 3Сl Метил хлорид Хлор метан СН 3СН 2Br CH 3CH 2CH 2J CH 3–CH –CH 3 J CH 3CH 2CH 2CH 2F CH 3CH 2CHCH 3 Cl CH 3–C –CH 3 Br CH 3 CH 3–CH –CH 2J CH 3 Этил бромид Пропил йодид Изопропил йодид Бутил фторид Иккиламчи бутил хлорид Учламчи бутил бромид Бирламчи изобутил йодид Бром этан 1-йод пропан 2-йод пропан 1-фтор бутан 2-хлор бутан 2-метил -2-бром пропан 2-метил -1-йод пропан Галоген алкиллар - нинг формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 3Сl Метил хлорид Хлор метан СН 3СН 2Br CH 3CH 2CH 2J CH 3–CH –CH 3 J CH 3CH 2CH 2CH 2F CH 3CH 2CHCH 3 Cl CH 3–C –CH 3 Br CH 3 CH 3–CH –CH 2J CH 3 CH 3–CH –CH 2J CH 3 Этил бромид Пропил йодид Изопропил йодид Бутил фторид Иккиламчи бутил хлорид Учламчи бутил бромид Бирламчи изобутил йодид Бром этан 1-йод пропан 2-йод пропан 1-фтор бутан 2-хлор бутан 2-метил -2-бром пропан 2-метил -1-йод пропан СH4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl СH4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl

Bu usulning afzalligi shundan iboratki, bunda dastlabki moddalar sifatida arzon sanoat ashyolari ishlatiladi va jarayonning natijasida qimmatli mahsulot olinadi. Usulning kamchiligi sifatida jarayon natijasida bir galogenli hosilalar bilan birga ko’p galogenli birikmalarning hosil bo’lishini, buning natijasida kerakli mahsulotni ajratib olishning murakkablashuvini ko’rsatish mumkin. 1. Etilen uglevodorodlariga galoid vodorodlarni biriktirib, galogen alkillar olish eng qulay usul hisoblanadi. Bunda kerakli mahsulot yuqori unum bilan hosil bo’ladi: 2.Galogen alkillarni to’yingan bir atomli spirtlardagi gidroksil guruhini galogenga almashtirib olish mumkin. Bunda spirtlarga galoid vodorodlar, fosforning galogenli birikmalari yoki tionil xlorid bilan ta’sir ettiriladi: a) galoid vodorodlar ta’siri: yoki b) fosforni galogenli hosilalarning ta’siri: v) spirtlardan galogen alkillar olishda eng qulay usul ularga tionil xlorid bilan ta’sir etish hisoblanadi:CH 3 –CH = CH 2 + HBr CH 3 –CH –CH 3 Br CH 3 –CH 2 –CH 2 Br 90 % 10 % CH3 –CH = CH 2 + HBr CH 3 –CH –CH 3 Br CH 3 –CH 2 –CH 2 Br 90 % 10 % R –OH + HBr R –Cl + H 2O R –OH + HBr R –Cl + H 2O R –OH + KBr + H 2SO 4 R –Br + KHSO 4 + H 2O R –OH + KBr + H 2SO 4 R –Br + KHSO 4 + H 2O R – OH + PCl 5 R – Cl + POCl 3 + H 2 O 3 R – OH + PCl 3 3 R – Cl + P(OH) 3R – OH + PCl 5 R – Cl + POCl 3 + H 2 OR – OH + PCl 5 R – Cl + POCl 3 + H 2 O 3 R – OH + PCl 3 3 R – Cl + P(OH) 33 R – OH + PCl 3 3 R – Cl + P(OH) 3 R – OH + SOCl 2 ROSO –Cl + HCl ROSO –Cl R – Cl + SO 2 R – OH + SOCl 2 ROSO –Cl + HCl R – OH + SOCl 2 ROSO –Cl + HCl ROSO –Cl R – Cl + SO 2 ROSO –Cl R – Cl + SO 2

Bunda hosil bo’lgan galogen alkil juda osonlik bilan ajratib olinadi. Uchlamchi spirtlardagi gidroksil guruhi galogenga juda osonlik bilan almashinadi. Birlamchi spirtlardan galogen alkillar olishda katalizatorlar ishlatiladi.(ZnCl 2 , H 2 SO 4 , …). 4. Ftorli galogen alkillarni yuqoridagi usullar yordamida olib bo’lmaydi. Ularni asosan uglevodorodlarni xlorli, bromli yoki yodli hosilalariga simob, kumush, kobalt, surma kabi metallarning ftoridlari bilan ta’sir etib olinadi: Fizik va kimyoviy xossalari. Galogenalkillarning fizik xossalari gelogen atomining tabiatiga va uglevodorod radikalining tuzilishiga bog’liq bo’ladi. Oddiy sharoitda metil-, etil-, propil- va butilftoridlar, metil-, etilxlorid, metil bromidlar gaz, qolganlari suyuqlik, yuqori alkillari qattiq moddalardir. Ularning qaynash haroratlari ftorli galogen alkillardan yodli galogen alkillarga qarab ortib boradi. Galogen alkillar qutbli kovalent bog’ hosil qilib tuzilgan. Infraqizil spektrlarda C–F bog’lanishi 1000-1350sm -1 , C–C bog’lanishi esa 600-800 sm -1 to’lqin uzunligiga mos xarakterli chiziq hosil qiladilar. Galogen alkillar kimyoviy jihatdan juda aktiv birikmalardir. Ular uchun asosan nukleofil almashinish jarayonlari xosdir. Bundan tashqari, ular turli organik molekulalar tarkibiga alkil radikallarini kirituvchi muhim vosita hisoblanadilar. Quyida biz shu jarayonlarga misollar keltiramiz. 1. Galogen alkillarning gidrolizi. Bu jarayon natijasida bir atomli spirtlar hosil bo’ladi:2 C 2H5Br + HgF 2 2 C 2H5F + HgBr 2 2 C 2H5Br + HgF 2 2 C 2H5F + HgBr 2 R –Х + H 2O R –OH + HX R –Х + H 2O R –OH + HX