logo

To'yingan bir atomli spirtlar

Загружено в:

12.08.2023

Скачано:

0

Размер:

316.5 KB
O’ZBEKISTON RESPUBLIKASI XALQ TA’LIMI VAZIRLIGI
Sharof Rashidov nomidagi Samarqand davlat
universiteti
KURS ISHI
     Mavzu: To'yingan bir atomli spirtlar
                   
                                   Samarqand 202
                   Mavzu: To’yingan bir atomli spirtlar 
Reja:
1. Bir atomli to’yingan spirtlar 
2. Ayrim vakillari va ahamiyati 
3. To’yinmagan spirtlar 
4.Foydalanilgan adabiyotlar
2 To’yingan   bir   atomli   spirtlarning   umumiy   formulasini   C
n H
2n+1 OH
yoki   R–OH   bilan   ifodalash   mumkin.   Gidroksil   guruhining   qanday
uglevodorod   atomi   bilan   bog’langanligiga   qarab   ular   birlamchi,
ikkilamchi va uchlamchi spirtlarga bo’linadilar.
Spirtlarning izomeriyasi va nomlanishi.  Spirtlarning izomeriyasi
uglevodorod   zanjirining   tuzilishiga   va   gidroksil   guruhinig   zanjirdagi
joylashuv holatiga bog’liq bo’ladi.
Emperik nomenklaturaga asosan, spirtlarning nomi gidroksil guruh
bilan   bog’langan   uglevodorod   radikalining   oxiriga   spirt   so’zi   qo’shib
hosil qilinadi.
Ratsional   nomenklatura   bo’yicha   esa   metil   spirti   karbinol   deb
ataladi, qolgan radikallar uning hosilasi deb qaraladi.
Sistematik   nomenklatura   bo’yicha   spirtlarni   nomlashda   ularning
nomi   tegishli   to’yingan   uglevodorod   nomi   oxiriga   –ol   qo’shimchasi
qo’shib hosil qilinadi. Gidroksil guruhi va radikallarning holati raqamlar
bilan ko’rsatiladi. 
Spirtlarning nomlanishi
Olinish   usullari.   Spirtlar   olishning   bir   necha   usullari   ma’lum.
Quyida shulardan ayrimlari bilan tanishib chiqamiz. 
Spirtlarni galoid alkillarni suv yoki ishqorning suvli eritmasi bilan
qo’shib qizdirish orqali olish mumkin:
3Спиртларнинг
формуласи Эмпирик номенклатура 
буйича номи Систематик номенклатура 
буйича номи
СН
3 OH Метил  спирти Метанол 
СН
3 СН
2 OH
CH
3 CH
2 CH
2 OH
CH
3 – CH  – CH
3
OH
CH
3 CH
2 CH
2 CH
2 OH
CH
3 CH
2 CHCH
3
OH
CH
3 – C  – CH
3
OHCH
3
CH
3 – CH  – CH
2 OH 
CH
3 Этил  спирти
Бирламчи пропил  спирти
Иккиламчи пропил  спирти
Бирламчи бутил  спирти
Иккиламчи бутил  спирти
Учламчи бутил  спирти
Изобутил  спирти Этаннол
1 - пропанол 
2 - пропанол 
1 - бутанол
2 - бутанол
2 - метил - пропанол - 2
2 - метил - пропанол - 1Рационал номенклатура 
буйича номи
Карбинол 
Метил карбинол 
Этил карбинол 
Диметил карбинол 
Пропил карбинол 
Метилэтил карбинол 
Три метил карбинол 
Изопропил карбинол Спиртларнинг
формуласи Эмпирик номенклатура 
буйича номи Систематик номенклатура 
буйича номи
СН
3 OH Метил  спирти Метанол 
СН
3 СН
2 OH
CH
3 CH
2 CH
2 OH
CH
3 – CH  – CH
3
OH
CH
3 CH
2 CH
2 CH
2 OH
CH
3 CH
2 CHCH
3
OH
CH
3 – C  – CH
3
OHCH
3
CH
3 – CH  – CH
2 OH 
CH
3CH
3 – CH  – CH
2 OH 
CH
3 Этил  спирти
Бирламчи пропил  спирти
Иккиламчи пропил  спирти
Бирламчи бутил  спирти
Иккиламчи бутил  спирти
Учламчи бутил  спирти
Изобутил  спирти Этаннол
1 - пропанол 
2 - пропанол 
1 - бутанол
2 - бутанол
2 - метил - пропанол - 2
2 - метил - пропанол - 1Рационал номенклатура 
буйича номи
Карбинол 
Метил карбинол 
Этил карбинол 
Диметил карбинол 
Пропил карбинол 
Метилэтил карбинол 
Три метил карбинол 
Изопропил карбинол R –Br 	
HOH
NaOH	
R –OH  +  	HBr	
R –OH  +  	NaBr	
R –Br 	
HOH
NaOH	
R –OH  +  	HBr	
R –OH  +  	NaBr Etilen   uglevodorodlariga   katalizatorlar   ishtirokida   suv
biriktirilganda   bir   atomli   spirtlar   hosil   bo’ladi.   Katalizator   sifatida
asosan   konsentrlangan   sulfat   kislotadan   foydalaniladi.   Etilen
uglevodorodlariga   suvning   birikish   quyidagi   bosqichlar   orqali   sodir
bo’ladi:
Spirtlarni   aldegid   va   ketonlarni   katalizator   ishtirokida   qaytarish
orqali   yoki   ularga   magniy   organik   birikmalar   biriktirish   orqali   olish
mumkin:
Bu   jarayon   mis,   kobalt,   nikel,   platina.   Palladiy   katalizatorligida
300-500 0
C  haroratda olib boriladi.
Aldegid   va   ketonlarga   magniy   organik   birikmalarni   biriktirish
orqali   birlamchi,   ikkilamchi   yoki   uchlamchi   spirtlar   olinadi.   Karbonil
guruhi   kuchli   qutblangan   bo’lganligi   uchun   ularga   nukleofil   agentlar
oson birika oladi:
Hosil bo’lgan oraliq modda suv ishtirokida juda oson parchalanadi:
4R 	–CH = CH	2	+  HOH                 R 	–CH 	–CH	3	
H2SO	4	
OH	
R 	–CH = CH	2+  HOSO	3H                 R 	–CH 	–CH	3	
OSO	3H	
R 	–CH 	–CH	3	
OH	OSO	3H	
HOH	R 	–CH 	–CH	3+  H	2SO	4	
R 	–CH = CH	2	+  HOH                 R 	–CH 	–CH	3	
H2SO	4	
OH	
R 	–CH = CH	2	+  HOH                 R 	–CH 	–CH	3	
H2SO	4	
OH	
R 	–CH = CH	2+  HOSO	3H                 R 	–CH 	–CH	3	
OSO	3H	
R 	–CH = CH	2+  HOSO	3H                 R 	–CH 	–CH	3	
OSO	3H	
R 	–CH 	–CH	3	
OH	OSO	3H	
HOH	R 	–CH 	–CH	3+  H	2SO	4	R 	–CH 	–CH	3	
OH	OSO	3H	
HOH	R 	–CH 	–CH	3+  H	2SO	4	
R 	–C          +   [H]              R 	–CH	2OH	O
H	
R 	–C 	–R’    +   [H]              R 	–CH 	–R’ 	
O	OH	
R 	–C          +   [H]              R 	–CH	2OH	O
H	R 	–C          +   [H]              R 	–CH	2OH	O
H
O
H	
R 	–C 	–R’    +   [H]              R 	–CH 	–R’ 	
O	OH	
R 	–C 	–R’    +   [H]              R 	–CH 	–R’ 	
O	OH	
R 	–C 	O
H	
+  CH	3MgJ	R 	–C 	–H
O 	–MgJ	
CH	3	
+	-	+	-	
R 	–C 	O
H	
+  CH	3MgJ	R 	–C 	–H
O 	–MgJ	
CH	3	
+	-	+	-	
R 	–C 	–H
O 	–MgJ	
CH	3	
HOH	R 	–CH 	–CH	3+  Mg(OH)J	
OH	
R 	–C 	–H
O 	–MgJ	
CH	3	
HOH	R 	–CH 	–CH	3+  Mg(OH)J	
OH Bu   usul   bilan   spirtlarni   tuzilishini   oldindan   belgilangan   holda
sintez qilish mumkin.
Sanoatda   etil   spirtini   pentazan   saqlovchi   tabiiy   birikmalar   –
uglevodlarni fermentlar ishtirokida bijg’itish orqali olinadi. Masalan:
Bijg’itishni   4   %   li   sulfat   kislota   ishtirokida   ham   olib   borish
mumkin.   Shu   usul   bilan   g’o’zapoya,   yog’och   chiqindilari,   oziq-ovqat
chiqindilari va boshqalardan ko’p miqdorda etil spirti ishlab chiqariladi.
Metil spirti sanoatda  C O va  H
2  dan sintez qilinadi:
Bu   jarayon   200-300   atm   bosim,   400 0
C   harorat   va   rux-xrom-mis
katalizatori   ishtirokida   olib   boriladi.   Spirtlarni   yuqorida   ko’rsatilgan
usullarda   tashqari,   yana   murakkab   efirlardan   atsetallardan   va   boshqa
birikmalardan olish mumkin.
Spirtlarning   fizik   xossalari.   Spirtlarning   C
10   gacha   bo’lganlari
suyuqlik va undan yuqorilari qattiq moddalardir. Dastlabki vakillari suv
bilan   istalgan   nisbatta   aralashadi.   O’ziga   xos   xidga   ega.   Ularning
molekulyar   massalari   ortib   borishi   bilan   suvda   eruvchanligi   kamayib
hidi yoqimsiz bo’lib boradi, qaynash harorati ham ortib boradi. Normal
tuzilishga   ega   bo’lgan   spirtlar   izomerlariga   qaraganda   yuqori   haroratda
qaynaydilar.
Spirtlar   vodorod   bog’lanishi   hosil   qilagnligi   sababli   yuqori
haroratda qaynaydilar:
Spirtlar   orasida   metil   spirti   o’ta   zaharli   hisoblanadi,   uning   10   ml
inson ko’rish qobilyatini yo’qotishiga, 30 ml esa o’limiga sabab bo’ladi. 
5C6H	12O	6	2C	2H	5OH  +  2CO	2	
фермент	C6H	12O	6	2C	2H	5OH  +  2CO	2	
фермент	
СО  +  2	H	2	CH	3OH	СО  +  2	H	2	CH	3OH	
:
CH	3	
O 	–H 	..	. . .	
CH	3	
O 	–H 	:..	. . .	O 	–H 	:..
CH	3	
:
CH	3	
O 	–H 	..	. . .	
CH	3	
O 	–H 	:..	. . .	O 	–H 	:..
CH	3	CH	3	
O 	–H 	..	. . .	
CH	3	
O 	–H 	:..	. . .	O 	–H 	:..O 	–H 	:..
CH	3 To’yingan bir atomli spirtlarning fizik xossalari
Spirtlarning   kimyoviy   xossalari.   Bir   atomli   spirtlar   kimyoviy
jihatdan   nisbatan   faol   birikmalar   bo’lib,   ular   OH   –   guruhdagi   vodorod
atomi,   hamda   OH   -   guruh   bog’langan   uglevodoroddagi   vodorodlar
hisobidan kimyoviy jarayonlarga kirisha oladilar.
Bir   atomli   spirtlar   neytral   xarakterga   egadirlar.   Ammo   ular   juda
kam darajada amfoterlik hususiyatini namoyon qiladilar.
Ularga ishqoriy metallar bilan ta’sir etilganda gidroksil guruhining
vodorodi metall bilan almashadi va alkogolyatlarni hosil qiladi:
suv bilan ta’sir etilganda ular oson parchalanadilar:CH	3CH	2ONa  +  H	2O               C	2H5OH  +  	NaOH	CH	3CH	2ONa  +  H	2O               C	2H5OH  +  	NaOH
Spirtlar   menarel   kislotalar   bilan   o’zaro   ta’sir   eta   oladilar.   Bunda
oraliq modda sifatida oksoniy birikmalari hosil bo’ladi:
Bu birikmalar qizdirilganda galoid alkil va suvga parchalanadilar:
6	
2CH	3CH	2OH   +   2Na              2CH	3CH	2ONa  +  H	2	2CH	3CH	2OH   +   2Na              2CH	3CH	2ONa  +  H	2	
CH	3–O 	–H   +   	HCl              	CH	3–O 	–H   +   	Cl	–	
H
+	..
..	CH	3–O 	–H   +   	HCl              	CH	3–O 	–H   +   	Cl	–	
H
+	CH	3–O 	–H   +   	HCl              	CH	3–O 	–H   +   	Cl	–	
H	
CH	3–O 	–H   +   	HCl              	CH	3–O 	–H   +   	Cl	–	
H
+	..
..
CH	3–O 	–H   +   	Cl	–	
H
+	CH	3Cl  +  H	2O	CH	3–O 	–H   +   	Cl	–	
H
+	CH	3Cl  +  H	2O   
Spirtalar   kislorodli   meneral   kislotalar   shuningdek   organik
kislotalar   bilan   efir   hosil   qilish   (eterefikatsiya)   jarayonlariga   kirisha
oladilar: 
Dimetilsulfat   ( CH
3 )
2 S O
4   kuchli   metillovchi   agent,   ammo   u   o’ta
zaharli bo’lganligi uchun kam ishlatiladi. Spirtalar bilan organik karbon
kislotalar   orasida   boruvchi   jarayonning   ahamiyati   g’oyat   kattadir.
C h unki   bu   jarayon   natijasida   hosil   bo’ladigan   birikmalar   oziq-ovqat
sanoatida. Plastmasslalar olishda, erituvchi sifatida va boshqa sohalarda
keng ko’lamda ishlatiladi.
Bu   jarayon   qayta   xarakterga   ega   bo’lib,   muvozanat   kislota
katalizatorligida   o’ngga,   ishqor   (asos)   katalizatorligida   esa   chapga
siljiydi.   Chapga   boruvchi   jarayonni   sovunlanish   deyiladi,   chunki   bu
jarayon natijasida sovun (va unga o’xshash moddalar) hosil bo’ladi. 
Spirtlardan   suvning   ajralish   jarayoni   (degidrotatsiya)   ikki   xil
yo’nalishda sodir bo’lishi mumkin: jarayon suvni tortib oluvchi vositalar
sulfat,   ortafosfat   kislotalar,   alyuminiy   oksidli   va   boshqalar   ishtirokida
boradi. Suv bir molekula spirtdan (ichki molekulyar degidratlanish) yoki
har xil molekula spirtdan ajralib chiqishi mumkin.
Suv   har   xil   spirtdan   ajralib   chiqqanda   oxirgi   mahsulot   sifatida
oddiy efir hosil bo’ladi: 
Suv   bir   molekula   spirtdan   ajralib   chiqqanda   oxirgi   mahsulot
sifatida   to’yinmagan   uglevodorod   hosil   bo’ladi.   Spirtlardan   suvning
ajralib   chiqishi   Zaysev   qoidasiga   muvofiq   borib,   bunda   vodorod   eng
kam vodorod tutgan uglerod atomidan ajralib chiqadi.
Shunga muvofiq spirtlardan suvning ajralib chiqish tezligi quyidagi
tartib o’zgaradi:
Birlamchi spirt <    Ikkilamchi spirt   <   Uchlamchi spirt
7CH3	OH   +   HOSO 3	H               CH 3	OSO 3	H  +  H 2	O	
CH
3	OSO 3	H  +  CH 3	OH             CH 3	OSO 2	OCH 3	+  H 2	O	
CH3	OH   +   HOSO 3	H               CH 3	OSO 3	H  +  H 2	O	
CH
3	OSO 3	H  +  CH 3	OH             CH 3	OSO 2	OCH 3	+  H 2	O	
CH	3–C	
O
OH	
+  HOC	2H5	CH	3–C	
O
OC	2H5	
H+	
OH	–	
+   H	2O	CH	3–C	
O
OH	
+  HOC	2H5	CH	3–C	
O
OC	2H5	
H+	
OH	–	
+   H	2O	
R 	–OH   +   HO 	–R’           R 	–O 	–R’   +   H	2O	R 	–OH   +   HO 	–R’           R 	–O 	–R’   +   H	2O
CH
3 – CH  – CH  – CH
2 – CH
3 CH
3 – C = CH  – CH
2 – CH
3
CH
3    OH
CH
3- H
2 OCH
3 – CH  – CH  – CH
2 – CH
3 CH
3 – C = CH  – CH
2 – CH
3
CH
3    OH
CH
3- H
2 O Spirtlarga galoid vodorod kislotalar, fosforning, oltingugurtlarning
galogenli   hosilalari   bilan   ta’sir   etilganda   ulardagi   gidroksil   guruhi
galogenga almashinadi:
Bu jarayon uchlamchi spirtlarda juda osonlik bilan boradi, jarayon
ye
1 -mexanizmiga mos keladi:
Spirtlardagi   gidroksil   guruhni   RCl
5   yoki   RCl
3   ta’sirida   xlorga
almashtirish jarayoni quyidagi sxema bo’yicha boradi:
Spirtlardagi   gidroksil   guruhni   xlorga   almashtirishda   eng   qulay
ta’sir etuvchi vosita tionilxlorid hisoblanadi:
Bunda   hosil   bo’ladigan   SO
2   va   HCl   gaz   holida   ajralib   chiqadi,
kerakli mahsulot R – Cl juda osonlik bilan tozalanadi.
Spirtlarning   oksidlanishi.   Birlamchi   spirtlarningkatalizatorlar   (mis
birikmalari)   ishtirokida   300-500 0
C   da   oksidlanishi   yoki   ulardan   100-
180 0
S   da   mis,   kumush,   nikel,   platina   kabi   katalizatorlar   ishtirokida
vodorodning   tortib   olish   natijasida   aldegid,   ikkilamchi   spirtlardan   esa
ketonlar hosil bo’ladi:
Spirtlarning   oksidlanish   jarayoni   murakkab   bo’lib,   buning
natijasida oksidlanish olib borilayotgan sharoitga qarab oxirgi mahsulot
sifatida turli mahsulotlar hosil bo’lishi mumkin.
8R 	–	OH  +  	HCl               	R 	–	Cl  	+  H	2O	R 	–	OH  +  	HCl               	R 	–	Cl  	+  H	2O	
CH	3	C     OH               CH	3	C     O 	–H              CH	3–C+	CH	3–C 	–Br	
H 	–Br	..
..	+	
CH	3	
CH	3	
CH	3	
CH	3	
+	–	CH	3	
CH	3	
CH	3	
CH	3	
-H2O	
+Br	–	
CH	3	C     OH               CH	3	C     O 	–H              CH	3–C+	CH	3–C 	–Br	
H 	–Br	..
..	+	
CH	3	
CH	3	
CH	3	
CH	3	
+	–	CH	3	
CH	3	
CH	3	
CH	3	
-H2O	
+Br	–	
R 	–OH  +  PCl	5	R 	–Cl  	+  POCl	3+  	HCl	
3R 	–OH  +  PCl	3	3R 	–Cl  	+  P(OH)	3	
R 	–OH  +  PCl	5	R 	–Cl  	+  POCl	3+  	HCl	R 	–OH  +  PCl	5	R 	–Cl  	+  POCl	3+  	HCl	
3R 	–OH  +  PCl	3	3R 	–Cl  	+  P(OH)	3	3R 	–OH  +  PCl	3	3R 	–Cl  	+  P(OH)	3	
R 	–OH   +   SOCl	2	R 	–Cl  	+  SO	2	+  	HCl	R 	–OH   +   SOCl	2	R 	–Cl  	+  SO	2	+  	HCl	
R 	–CH	2OH               R 	–C         +  H	2O	[O]
-H2	
O
H	
R 	–CH 	–R’                R 	–C 	–R’  +  H	2O	[O]
-H2	OH	O	
R 	–CH	2OH               R 	–C         +  H	2O	[O]
-H2	
O
H	R 	–CH	2OH               R 	–C         +  H	2O	[O]
-H2	
O
H
O
H	
R 	–CH 	–R’                R 	–C 	–R’  +  H	2O	[O]
-H2	OH	O	
R 	–CH 	–R’                R 	–C 	–R’  +  H	2O	[O]
-H2	OH	O Spirtlardagi  gidroksil  guruhining  vodorodini  aniqlashda  C h uguye-
Serevitsina-Terentev   usulida   foydalaniladi.   Bunda   spirtlarga   magniy
organik   birikmalar   ta’sir   ettilganda   –OH-guruh   vodorodi   magniy
galogenga almashinadi va uglevodorod ajralib chiqadi:
Ajralib   chiqayotgan   uglevodorod   miqdoriga   qarab   spirtni
aralashmadagi miqdori aniqlanadi.
Ayrim   vakillari   va   ularni   ishlatilishi .   Spirtlar   orasida   metil   va
etil   spirtlarning   ahamiyati   kattadir.   Metil   spirti   54 0
C   da   qaynaydigan
suyuqlik, o’ta zaharli. San o atda  C O va  H
2  dan sintez qilinadi.  
Metil   spirti   asosan   chumoli   aldegidi   ishlab   chiqarishda,   erituvchi
sifatida,   turli   molekulalar   tarkibiga   metil   guruhini   kiritishda,   metil-,
dimetil- va trimetilamin olishda ishlatiladi.
Etil spirti 78,4 0
C  qaynaydi. Sanoatda asosan etilendan va pentozan
saqlovchi   birikmalardan   olinadi.   U   erituvchi   sifatida   butadiyen-1,3
olishda va oziq-ovqat sanoatida ishlatiladi.
Propil-,   izopropil-,   butil   spirtlar   sirt   aktiv   birikmalar   olishda,
aldegid va ketonlar, murakkab efirlar olishda ishlatiladi.
4.2. Ikki atomli spirtlar (glikollar)
Tuzilishida   ikkita   gidroksil   guruhi   bo’lgan   birikmalar   ikki   atomli
spirtlar yoki glikollar deb ataladi. 
Glikollarning umumiy formulasi   C
n H
2n (OH)
2   bilan ifodalanadi. Bu
yerda   n      2   bo’lishi   kerak.   Chunki   CH
2 (OH)
2   tarkibli   spirt   mavjud
emas.   Bitta   uglerod   atomi   ikkita   gidroksil   guruhini   ushlab   turolmaydi,
natijada   undan   suv   molekulasi   ajratib   chiqib,   chumoli   aldegidini   hosil
qiladi. S h uning uchun glikollarning gomologik qatori  CH
2 ( O H)
2  – etilen
glikoldan boshlanadi. 
Izomeriyasi   va  nomlanishi .   Glokollarning   emperik   va  sistematik
nomenklatura   bo’yicha   nomlash   qabul   qilingan.   Quyida   biz   glikollarni
nomlashga misollar keltiramiz.
Glikollarni   sistematik   nomenklatura   bo’yicha   nomlashda   tegishli
to’yingan   uglevodorod   nomi   oxiriga   diol   qo’shimchasi   qo’shiladi   va
gidroksil   guruhlari   hamda   radikallarning   holatlari   raqamlar   bilan
ko’rsatiladi.
9R –OH   +  CH	3MgJ             R 	–O –MgJ  	+  CH	4	R –OH   +  CH	3MgJ             R 	–O –MgJ  	+  CH	4	
Формуласи	Эмпирик номенклатура 	
буйича	номи 	
Систематик номенклатура 	
буйича	номи 	
СН	2OH 	–CH	2OH	
CH	3–CH 	–CH	2	
OH	
CH	2 -CH	2 -CH	2	
CH	2CH	2CH	2CH	2	
CH	2–C 	–CH	3	
OH
CH	3	
CH	3–C 	–C 	–CH	2 	
H3C	
OH	OH	
OH	OH	
OH	
CH	3	
OH	HO	
Этиленгликоль
Пропиленгликоль	
OH	
Триметиленгликоль
Тетраметиленгликоль	
1,2	-этандиол	
1,2	-пропандиол	
1,3	-пропандиол	
1,4	-бутандиол	
2-метил	-1,2	-пропандиол	
2,3	-диметил	-	
2,3	-бутандиол	
Формуласи	Эмпирик номенклатура 	
буйича	номи 	
Систематик номенклатура 	
буйича	номи 	
СН	2OH 	–CH	2OH	
CH	3–CH 	–CH	2	
OH	
CH	2 -CH	2 -CH	2	
CH	2CH	2CH	2CH	2	
CH	2–C 	–CH	3	
OH
CH	3	
CH	3–C 	–C 	–CH	2 	
H3C	
OH	OH	
OH	OH	
OH	
CH	3	
OH	HO	
Этиленгликоль
Пропиленгликоль	
OH	
Триметиленгликоль
Тетраметиленгликоль	
1,2	-этандиол	
1,2	-пропандиол	
1,3	-пропандиол	
1,4	-бутандиол	
2-метил	-1,2	-пропандиол	
2,3	-диметил	-	
2,3	-бутандиол Olinish   usullari.   Gilkollar   olishning   bir   necha   usullari   ma’lum.
SHulardan ayrimlari bilan tanishib chiqamiz.
1.   Glikollarni   uglevodordlarining   vitsinal   tuzilishga   ega   bo’lgan
ikki   galogenli   hosilalarini   yoki   galoid   gidrogenlarni   gidrolizlab   olish
mumkin:
2.   Etilen   uglevodorodlarini   vodorod   peroiksidi   yoki   kaliy
permanganat ishtirokida oksidlab glikollarni olish mumkin:
3.   Sanoatda   gilkollar    -oksidlar   (epoksid   birkmalarga)   suv
biriktirib olinadi:
Fizik   va   kimyoviy   xossalari .   Glikollarning   dastlabki   vakillari
yog’simon suyuqliklar, yuqori vakillari esa qattiq moddalardir. Ularning
qaynash   haroratlari   tegishli   bir   atomli   spirtlarnikiga   qaraganda   yuqori.
Buning sababi ikkala gidroksil guruhi hisobiga vodorod bog’lanish hosil
bo’lishining   kuchayishi   hisoblanadi.   Suvda   yaxshi   eriydilar,   shirin
ta’mga ega.
1.   Ular   bir   atomli   spirtlarning   barcha   kimyoviy   xossalarini
takrorlaydilar.   Ular   orasida   boruvchi   jarayonlar   bosqichli   boradi.
Glikollarning   kislotali   xossalari   bir   atomli   spirtlarnikiga   qaraganda
yuqori. S h uning uchun ular faqat ishqoriy metallar bilangina emas, balki
ishqoriy   yer   metallarining   gidroksid   va   oksidlari   bilan   ham
glikolyatlarini hosil qiladilar:
10СH2Br	–СH2–СH2Br   +  2NaOH              CH	2OH 	–CH	2–CH	2OH   +  2NaBr	
CH	3–CH 	–CH	2Cl  +  H	2O            CH	3–CH 	–CH	2OH  +  	HCl	
OH	OH	
СH2Br	–СH2–СH2Br   +  2NaOH              CH	2OH 	–CH	2–CH	2OH   +  2NaBr	
CH	3–CH 	–CH	2Cl  +  H	2O            CH	3–CH 	–CH	2OH  +  	HCl	
OH	OHCH	
3 – CH = CH	2 +  HOOH              CH	3 – CH  – CH	2
OH
OHCH	3 – CH = CH	2 +  HOOH              CH	3 – CH  – CH	2
OH
OH	
R 	–CH 	–CH	2	+   HOH              R 	–CH 	–CH	2	
OH	OH	O	
R 	–CH 	–CH	2	+   HOH              R 	–CH 	–CH	2	
OH	OH	O	
CH	2–OH 	
CH	2–OH 	+  Cu(OH)	2+	
HO 	–CH	2	
HO 	–CH	2	
CH	2–O	
CH	2–O 	
Cu	O 	–CH	2	
O 	–CH	2	
+  2H	2O	
H	
H	
CH	2–OH 	
CH	2–OH 	+  Cu(OH)	2+	
HO 	–CH	2	
HO 	–CH	2	
CH	2–O	
CH	2–O 	
Cu	O 	–CH	2	
O 	–CH	2	
+  2H	2O	
H	
H	
CH	2–O	
CH	2–O 	
Cu	O 	–CH	2	
O 	–CH	2	
+  2H	2O	
H	
H 2.   Mineral   va   organik   kislotalar   bilan   ular   to’liq   va   to’liqmas
efirlarni hosil qiladilar:
S h uningdek   spirtlar   bilan   ham   to’liq   va   to’liqmas   oddiy   efirlarni
hosil qilishlari mumkin:
Etilsellyulozalar   bo’yoqlar,   tutamaydigan   porox,   atsetat   ipagi   va
boshqalarni olishda erituvchi sifatida ishlatiladi.
3.   Glikollarning   oksidlanishi   natijasida   oksialdegid,   oksikislota,
dialdegid, aldegidokislota, ikki asosli kislota va boshqalar hosil bo’ladi.
Masalan,   etilengilkol   oksidlanishi   natijasida   quyidagi   birikmalar   hosil
bo’lishi mumkin:
4.   Glikollardan   suvni   tortib   olish   ichki   molekulali   yoki
molekulalar-aro borishi mumkin. Bunda oxirgi mahsulot sifatida jarayon
olib borilayotlan sharoitga qarab turli birikmalar hosil bo’ladi:
11CH	2–OH 	
CH	2–OH 	
CH	3COOH	
2CH	3COOH	
CH	2OH 	–CH	2OCOCH	3+  H	2O	
CH	2COOCH	2–CH	2OCOCH	3+  2H	2O	
CH	2–OH 	
CH	2–OH 	
CH	3COOH	
2CH	3COOH	
CH	2OH 	–CH	2OCOCH	3+  H	2O	
CH	2COOCH	2–CH	2OCOCH	3+  2H	2O	
CH	2–OH 	
CH	2–OH 	
C2H5OH	
2C	2H5OH	
CH	2OH 	–CH	2OC	2H5+  H	2O	
C2H5OCH	2–CH	2OC	2H5	+  2H	2O	
CH	2–OH 	
CH	2–OH 	
C2H5OH	
2C	2H5OH	
CH	2OH 	–CH	2OC	2H5+  H	2O	
C2H5OCH	2–CH	2OC	2H5	+  2H	2O	
CH	2–OH 	
CH	2–OH 	
CH	2OH 	–COOH	
OHC 	–CHO	
CHO
CH	2OH 	
HOOC 	–COOH	
HOOC 	–CHO 	
CH	2–OH 	
CH	2–OH 	
CH	2OH 	–COOH	
OHC 	–CHO	
CHO
CH	2OH 	
HOOC 	–COOH	
HOOC 	–CHO 	
CH	2OH 	–CH	2OH               [CH	2= CHOH]            CH	3CHO	
H2O	
CH	2–CH	2	
O	
CH	2OH 	–CH	2OH               [CH	2= CHOH]            CH	3CHO	
H2O	
CH	2–CH	2	
O	
CH	2–CH	2	
O	
CH	2OH 	–CH	2–CH	2OH              CH	2= CH 	–CHOH  +  H	2O	CH	2OH 	–CH	2–CH	2OH              CH	2= CH 	–CHOH  +  H	2O	
CH	2–CH	2	
CH	2	CH	2	
OH     OH     	-H2O	
CH	2–CH	2	
CH	2	CH	2	
O	
CH	2–CH	2	
CH	2	CH	2	
OH     OH     	-H2O	
CH	2–CH	2	
CH	2	CH	2	
O Etilenglikolni   konsentrlangan   sulfat   kislota   ishtirokida
qizdirilganda   yopiq   zanjirli   oddiy   efir   –   dioksan   hosil   bo’ladi.   Bu
jarayonni 1906 yilda rus olimi A.V. Favorskiy o’rgangan:
1,4-dioksan   muhim   erituvchi   bo’lib,   kimyo   sanoatida   ko’plab
ishlatiladi.
Ayrim   vakillari .   Etilenglikol   198 0
C   qaynaydigan   yog’simon
suyuqlik,   suvda   yaxshi   eriydi.   U   suvning   muzlash   haroratini   keskin
pasaytiradi. Uning suvdagi 60%-li eritmasining muzlash nuqtasi   –49 0
C
ga teng. SHuning uchun u antifrizlar tayyorlashda ishlatiladi.
Etilenglikol   portlovchi   moddalar,   erituvchilar,   polimerlar   olishda
muxim   xom ashyo  bo’lib   xizmat   qiladi.  Uning  ftal  kislotasi  bilan  hosil
qilgan   polimeri   –   lavsan   deb   ataladi.   Lavsandan   juda   qimmatli
hususiyatlarga ega bo’lgan tolalar olinadi.
4.3. Uch atomli spirtlar
Uch   atomli   spirtlarning   birichi   vakili   glitserin   hisoblanadi.
Glitserin   sanoatda   yog’   va   moylardan,   propilen   yoki   atsetilendan
foydalanib olinadi. 
1. Y o g’ va moylardan glitserin quyidagicha olinadi:
Bu yerda R ’
, R ’’
, R ’’’
 =  -C
15 H
31 ; -C
16 H
33 ; -C
17 H
35 .
12OH      HO
OH      HO	
H2C	CH	2	
H2C	CH	2	
O
O	
H2C       CH	2	
H2C       CH	2	
H2SO	4	
-2H	2O	
OH      HO
OH      HO	
H2C	CH	2	
H2C	CH	2	
O
O	
H2C       CH	2	
H2C       CH	2	
H2SO	4	
-2H	2O	
CH	2–O –C	
CH  	–O  	–C	
CH	2–O –C	
O
O
O
R’’
R’’’
R’	
3HOH
H2SO	4	
3NaOH	
CH	2OH 	–CHOH 	–CH	2OH  +  	
+  R	’COOH  +  R	’’COOH  + R	’’’COOH	
CH	2OH 	–CHOH 	–CH	2OH  +  	
+  	R’COONa  	+  	R’’COONa  	+ R’’’COONa	
CH	2–O –C	
CH  	–O  	–C	
CH	2–O –C	
O
O
O
R’’
R’’’
R’	
3HOH
H2SO	4	
3NaOH	
CH	2OH 	–CHOH 	–CH	2OH  +  	
+  R	’COOH  +  R	’’COOH  + R	’’’COOH	
CH	2OH 	–CHOH 	–CH	2OH  +  	
+  	R’COONa  	+  	R’’COONa  	+ R’’’COONa Yog’lar   gidrolizi   ishqor   ishtirokida   olib   borilganda   yuqori,   yog’
kisotalarining natriyli tuzi – sovun hosil bo’lganligi uchun bu jarayonni
sovunlanish deb qabul qilingan.
2.   Propilendan   glitserin   olish   quyidagi   bosqichlar   orqali   sodir
bo’ladi: 
a)   Propilenni   yuqori   haroratda   xlorlash.   Bu   jarayon   radikal
almashinish   mexanizmi   bo’yicha   borib,   xlor   qo’shbog’ning   uzulishi
hisobiga   birikmay,   balki   propilendagi   metil   guruhi   vodorodi   xlor   bilan
almashinadi:
b) Allilxlorid gidrolizi:
v)   Allil   spirtiga   gidroxlorid   kislotaning   birikishi   va   hosil   bo’lgan
moddaning gidrolizi:
Glitserinni   allil   spirtiga   vodorodperoksid   biriktirib   ham   olish
mumkin:
Fizik   va   kimyoviy   xossalari.   Glitserin   rangsiz,   moysimon
suyuqlik, shirin ta’mga ega. 17 0
S da suyuqlanadi. Zichligi 1,26 ga teng,
suvda   yaxshi   eriydi.   290 0
S   qisman   parchalanish   bilan   qaynaydi.   Uning
tuzilishida   uchta   gidroksil   guruhi   bo’lganligi   tufayli   u   spirtlarning
barcha xossalarini takrorlaydi. 
1. Uning kislotalik xossasi glikollarnikiga nisbatan yuqori, shuning
uchun   u   temir,   mis,   kalsiy   kabi   metallarning   gidroksidlari   bilan   ham
glitseratlarni hosil qiladi.  
2.   Glitserin   galoidvodorodlar   bilan   ta’sir   etib   mono-,
digalogengidrinlarni hosil qiladi:
13CH	2= CH 	–CH	3	CH	2= CH 	–CH	2Cl  +  	HCl	
Cl	2	
450	-500	0C	CH	2= CH 	–CH	3	CH	2= CH 	–CH	2Cl  +  	HCl	
Cl	2	
450	-500	0C	
CH	2= CH 	–CH	2Cl                 CH	2= CH 	–CH	2OH   +  	NaCl	H2O	
NaOH	CH	2= CH 	–CH	2Cl                 CH	2= CH 	–CH	2OH   +  	NaCl	H2O	
NaOHCH
2 = CH  – CH
2 OH CH
2 OH  – CH  – CH
2 OH
CH
2 Cl  – CH  – CH
2 OH+ HOCl
+ HOCl гидролиз
С l
OH CH
2 – CH  – CH
2
OH
OH
OHCH
2 = CH  – CH
2 OH CH
2 OH  – CH  – CH
2 OH
CH
2 Cl  – CH  – CH
2 OH+ HOCl
+ HOCl гидролиз
С l
OH CH
2 – CH  – CH
2
OHOH
OHOH
OHOH	
CH	2= CH 	–CH	2OH 	CH	2–CH 	–CH	2	
OH	OH	OH	
H2O2	CH	2= CH 	–CH	2OH 	CH	2–CH 	–CH	2	
OH	OH	OH	
H2O2	CH	2= CH 	–CH	2OH 	CH	2–CH 	–CH	2	
OH	OH	OH	
CH	2–CH 	–CH	2	
OHOH	OHOH	OHOH	
H2O2 Galoid   vodorod   sifatida   vodorod   yodid   ishlatilganda,   jarayon
boshqacha   yo’nalishda   boradi.   Bunda   oxirigi   mahsulot   sifatida   2-
yodpropan hosil bo’ladi:
Jarayonda ishtirok etayotgan vodorod yodid oraliq modda bo’lgan
1,2,3-triyod propanni qaytarib yuboradi:
Glitserin   menaral   va   organik   kislotalar   bilan   murakkab   efirlarni
hosil qiladi.
Nitroglitserin (glitserinni nitrat kislota bilan hosil qilgan murakkab
efiri)   kuchli   portlovchi   modda   bo’lib,   dinamitning   tarkibiy   qismini
tashkil etadi. Glitserin sirka kislota bilan glitserin triatsetatni hosil qiladi:
4. Glitserin suvni tortib oluvchi vositalar (kaliy bisulfat, alyuminiy
oksid   iva   boshqalar)   ishtirokida   qizdirilganda   o’zidan   ikki   molekula
suvni yo’qotib, to’yinmagan aldegid – akroleinni hosil qiladi:  
Glitserin   texnikada   bo’yoqlar   tayyorlashda,   oziq-ovqat   sanoatida
likerlar,   konfetlar,   ichimliklar   tayyorlashda,   portlovchi   moddalar
olishda, tabobatda ko’plab ishlatiladi.
4.4. To’yinmagan bir va ko’p atomli spirtlar
14CH
2 – CH  – CH
2
OH
OH
OH +   HBr
- H
2 O CH
2 – CH  – CH
2
Br
OH
OH +   HBr
- H
2 O CH
2 – CH  – CH
2
Br
OH
BrCH
2 – CH  – CH
2
OH
OH
OHCH
2 – CH  – CH
2
OHOH
OHOH
OHOH +   HBr
- H
2 O CH
2 – CH  – CH
2
Br
OH
OHCH
2 – CH  – CH
2
BrBr
OHOH
OHOH +   HBr
- H
2 O CH
2 – CH  – CH
2
Br
OH
BrCH
2 – CH  – CH
2
BrBr
OHOH
BrBrCH	2–CH 	–CH	2	
OH	OH	OH	
+ 3HJ
-3H	2O	
CH	2–CH 	–CH	2	
J	J	J	
CH	2–CH 	–CH	2	
OH	OH	OH	
CH	2–CH 	–CH	2	
OHOH	OHOH	OHOH	
+ 3HJ
-3H	2O	
CH	2–CH 	–CH	2	
J	J	J	
CH	2–CH 	–CH	2	
JJ	JJ	JJ	
CH	2–CH 	–CH	2	
J	J	J	
+2HJ	CH	3–CH 	–CH	3	+  2 J	2	
J	
CH	2–CH 	–CH	2	
J	J	J	
CH	2–CH 	–CH	2	
JJ	JJ	JJ	
+2HJ	CH	3–CH 	–CH	3	+  2 J	2	
J	
CH	2 –OH	
CH 	–OH	
CH	2–OH	
+3HONO	2	
CH	2 –O 	–NO	2	
CH 	–O 	–NO	2	
CH	2–O 	–NO	2	
H2SO	4	
+  3H	2O	
CH	2 –OH	
CH 	–OH	
CH	2–OH	
CH	2 –OH	
CH 	–OH	
CH	2–OH	
+3HONO	2	
CH	2 –O 	–NO	2	
CH 	–O 	–NO	2	
CH	2–O 	–NO	2	
CH	2 –O 	–NO	2	
CH 	–O 	–NO	2	
CH	2–O 	–NO	2	
H2SO	4	
+  3H	2O	
CH	2OH 	–CHOH 	–CH	2OH   +  3CH	3COOH	
CH	3COOCH	2–CH(OCOCH	3) –CH	2OCOCH	3	+  3H	2O	
CH	2OH 	–CHOH 	–CH	2OH   +  3CH	3COOH	
CH	3COOCH	2–CH(OCOCH	3) –CH	2OCOCH	3	+  3H	2O
CH
2  – OH
C  – H
CH  – OH CH
2
C
CH  – OH- 2H
2 OHO  –
H  – CH
2
C
C O
HCH
2  – OH
C  – H
CH  – OHCH
2  – OH
C  – H
CH  – OH CH
2
C
CH  – OH- 2H
2 OHO  –
H  – CH
2
C
C O
H To’yinmagan   bir   va   ko’p   atomli   spirtlarning   tuzilishida   gidroksil
guruhi bilan birga qo’shbog’ va uchbog’lar ishtirok etadi.
To’yinmagan   spirtlarning   gomologik   qatori   allil   spirtidan
boshlanadi.   CHunki   vinil   spirti   beqaror   bo’lganligi   sababli   mavjud
bo’lmaydi, u tezda sirka aldegidiga aylanib ketadi:
To’yinmagan   spirtlarni   empirik,   ratsional   va   sistematik
nomenklaturalar bo’yicha nomlash mumkin.
To’yinmagan spirtlarni empirik, ratsional va sistematik
nomenklaturalar  bo’yicha nomlash
15С H
2 = C  O  – H
H- 
С H
2 = C  O
HС H
2 = C  O  – H
H- 
С H
2 = C  O
HСпиртларнинг 	
формуласи 	
Эмпирик номенклатура 	
буйича	номи 	
Систематик номенклатура 	
буйича	номи 	
СН	2=CH 	–	CH	2OH	Пропен	-2-ол	-1	
CH	3–CH	–CH=CH	2	
OH	
CH	C	–	CH	2OH	
CH	2–CH=CH	–CH	2	
OH	
Рационал	номенклатура 	
буйича	номи 	
OH	
CH	2 –C 		C 	–	CH	2	
OH	OH	
Аллил	спирти 	Винилкарбинол 	
Метил винил карбинол 	
Этинил	карбинол	Пропаргил	спирти	
3-бутен	-2-ол	
2-пропин	-1-ол	
2-бутен	-1,4	-диол	
2-бутин	-1,4	-диол	
Спиртларнинг 	
формуласи 	
Эмпирик номенклатура 	
буйича	номи 	
Систематик номенклатура 	
буйича	номи 	
СН	2=CH 	–	CH	2OH	Пропен	-2-ол	-1	
CH	3–CH	–CH=CH	2	
OH	
CH	C	–	CH	2OH	
CH	2–CH=CH	–CH	2	
OH	
Рационал	номенклатура 	
буйича	номи 	
OH	
CH	2 –C 		C 	–	CH	2	
OH	OH	
Аллил	спирти 	Винилкарбинол 	
Метил винил карбинол 	
Этинил	карбинол	Пропаргил	спирти	
3-бутен	-2-ол	
2-пропин	-1-ол	
2-бутен	-1,4	-диол	
2-бутин	-1,4	-диол To’yinmagan   spirtlarni   to’yingan   spirtlarni   olish   usullaridan
foydalanib   olinadi.   Masalan.   allil   spirtini   sanoatda   allilxloridni
gidrolizlash orqali olinadi:
Propargil   spirti   esa   atsetilenga   katalizator   ishtirokida   chumoli
aldegidi biriktirib olinadi:
Bu   jarayonni   shu   bosqichda   to’xtatib   qolish   qiyin.   Bu   jarayonda
asosiy mahsulot sifatida butindiol hosil bo’ladi.
To’yinmagan   spirtlar   kimyoviy   xossalari   jihatdan   etilen   yoki
atsetilen  birikmalarni  hamda spirtlarning  xossalarini namoyon qiladilar.
Masalan,   allil   spirti   gidroksil   guruhi   hisobiga   oddiy   va   murakkab   efir
hosil   qilishi,   gidroksil   guruhi   galogenga   almashinishi   mumkin.
Qo’shbog’ning hisobiga esa birikish jarayonlariga kirishishi mumkin:
To’yinmagan spirtlar orasida allil va propargil spirtining ahamiyati
katta.   Ular   sanoatda   turli   qimmatli   birikmalarni   olishda   xom   ashyo
sifatida ishlatiladi.CH
2	= CH 	–CH 2	OH	
CH 2	Br 	–CH 2	–CH 2	OH	
CH
3	–CH 2	OH 	–CH 2	OH	
CH
2	Cl 	–CH 2	Cl 	–CH 2	OH	
CH2	= CH 	–CH 2	OH	
CH 2	Br 	–CH 2	–CH 2	OH	
CH
3	–CH 2	OH 	–CH 2	OH	
CH
2	Cl 	–CH 2	Cl 	–CH 2	OH	
СH2	= CH 	–CH 2	Cl  +  	NaOH            	CH 2	= CH 	–CH 2	OH   +   	NaCl	СH2	= CH 	–CH 2	Cl  +  	NaOH            	CH 2	= CH 	–CH 2	OH   +   	NaCl	
HC 		CH  +  CH	2O             CH 		C 	–CH	2OH	
Ag	+	
HC 		CH  +  CH	2O             CH 		C 	–CH	2OH	
Ag	+	
CH	2= CH 	–CH	2OH	
CH	2= CH 	–CH	2OR	
CH	2= CH 	–CH	2OCOR	
CH	2= CH 	–CH	2Cl	
CH	2= CH 	–C	
O
H	
ROH	
RCOOH	
PCl	5	
[O]	
CH	2= CH 	–CH	2OH	
CH	2= CH 	–CH	2OR	
CH	2= CH 	–CH	2OCOR	
CH	2= CH 	–CH	2Cl	
CH	2= CH 	–C	
O
H	
ROH	
RCOOH	
PCl	5	
[O]
16 Aromatik oksibirikmalar
Aromatik   oksibirikmalar   ikkiga   –   fenollar   va   aromatik   spirtlarga
bo’linadilar.   Fenollarda   gidroksil   guruhi   aromatik   halqa   bilan   bevosita
bog’langan   bo’ladi.   Aromatik   spirtlarda   gidroksil   guruhi   yon   zanjirda
joylashgan bo’ladi. 
Ma’lumki, aldegid va ketonlar «enol» shaklda beqaror bo’lib, juda
tez karboksil  shaklga o’tib  ketadilar.  Fenollar esa asosan yenol shaklda
mavjud bo’ladilar:
Fenollarni   yenol   shaklda   mavjud   bo’lishligiga   sabab,   ularda
tutashishni   keton   shakldagiga   qaraganda   yenol   shaklda   yuqori   darajada
bo’lishligi hisoblanadi.
4.5. Fenollar
Gidroksil   guruhining   soniga   qarab,   fenollar   bir   va   ko’p   atomli
fenollarga bo’linadilar. Fenollarni nomlashda emperik nomenklaturadan
foydalaniladi yoki ularni tegishli aromatik uglevodorodlarning hosilalari
deb qaraladi. 
Eslatma:   agar   radikal   benzol   halqasining
o’rtasiga   qo’yilsa,   bu   unnig   o-,   m-   va   n-
holatlarda bo’lishi mumkinligini ko’rsatadi.   
Bir atomli fenollar
Olinish   usullari.   Fenol   va   uning   gomologlari   toshko’mir
smolasining   180-230 0
C   qaynaydigan   bo’lagidan   ajratib   orlinadi.
Fenollarni   sintez   yordamida   olishning   bir   necha   usullari   ishlab
chiqilgan. O	
CH	2	OH	O	
CH	2O	
CH	2	OHOH	
OH	
фенол	крезоллар	
OH	
СH 3	OH	
фенол	крезоллар	
OH	
OHOH	
фенол	крезоллар	
OHOH	
СH3
17 1. Aromatik sulfokislota tuzlarini o’yuvchi ishqorlar bilan qo’shib
qizdirilganda fenollar hosil bo’ladi:
Bu   usul   yaqin   yillargacha   sanoatda   keng   qo’llanilgan.   Ishqor
sifatida o’yuvchi kaliydan foydalanilganda yaxshi natijalar olinadi.
Fenolning   hosil   bo’lish   unumi   sulfolash   uchun   olingan   benzolga
nisbatan   60-70%   ni   tashkil   etadi.   Jarayonni   avtoklavda   yoki   oddiy
reaktorlarda   olib   borish   mumkin.   Bunda   qo’shimcha   mahsulot   sifatida
rezotsin (I), florogyulsin (II) va n,n-dioksidifenil (III) hosil bo’ladi:
 
 I                                     II     III
Natriy fenolyatdan fenol unga suv va  C O
2  ta’sir ettirib olinadi.
2.   Sanoatda   fenol   xlorbenzolni   o’yuvchi   ishqorlar   ishtirokida
gidrolizlab olinadi:
Benzol   halqasi   bilan   bevosita   bog’langan   xlor   qo’zg’aluvchan
bo’lganligi   sababli,   bu   jarayonni   o’yuvchi   natriyning   8%-li   eritmasi
yordamida   250-300 0
C   va   200   atm   (2 .
10Pa)   bosim   ostida   olib   boriladi.
Katalizator sifatida mis metalidan foydalaniladi.
3.   Izopropilbenzol   (kumol)   oksidlanib,   so’ngra   konsentralgan
sulfat kislota ta’sirida parchalanganda fenol va atseton hosil bo’ladi:
Bu jarayonning mexanizmini quyidagicha tasavvur qilish mumkin:С 6	H 5	SO 3	Na  +  2NaOH                         C 6	H 5	ONa  +  Na 2	SO 4	320	-3500	C	С
6	H 5	SO 3	Na  +  2NaOH                         C 6	H 5	ONa  +  Na 2	SO 4	320	-3500	C	
OH	
OH	OH	
OH	HO	
HO	OH	
OH	
OH	OH	
OH	HO	
HO	OH	HO	OH	
С6H5 Cl                         	C6H5OH   +  	NaCl	NaOH	
Cu, 250	0C	С6H5 Cl                         	C6H5OH   +  	NaCl	NaOH	
Cu, 250	0C	
CH	3–CH 	–CH	3	CH	3–C –CH	3	
O 	–OH 	
O2	H2SO	4	
OH	
+  CH	3–CO 	–CH	3	
CH	3–CH 	–CH	3	CH	3–C –CH	3	
O 	–OH 	
O2	H2SO	4	
OH	
+  CH	3–CO 	–CH	3
CH  – CH
3CH
3
CH  – CH
3CH
3
O
2
кат. O  – OH  +H + CH  – CH
3CH
3
O    O  – H 
H - H
2 OCH  – CH
3CH
3
CH  – CH
3CH
3
CH  – CH
3CH
3
O
2
кат. O  – OH  +H + CH  – CH
3CH
3
O    O  – H 
H - H
2 O	
C 	–CH	3	
CH	3	
O 	–C+–CH	3	
CH	3	
O2	
кат.	
+H	2O	O 	–CH	3	
CH	3	O+	
O+H2	
C 	–CH	3	
CH	3	
O 	–C+–CH	3	
CH	3	
O2	
кат.	
+H	2O	O 	–CH	3	
CH	3	O+	
O+H2	
C 	–CH	3	
CH	3	
O 	–C+–CH	3	
CH	3	
O2	
кат.	
+H	2O	O 	–CH	3	
CH	3	O+	
O+H2
18 4.   Fenol   va   uning   gomologlarini   birlamchi   aromatik   aminlardan
diazobirikmalar orqali hosil qilish mumkin:
5.   Fenollarni   aromatik   karbon   kislotalarni   oksidlovchilar
ishtirokida dekarboksillab hosil qilish mumkin:
Bu jarayonda oraliq modda sifatida salitsil kislota hosil bo’lishligi
aniqlangan. 
6.   Fenolning   gomologlari   fenolni   bir   atomli   spirtlar   bilan
katalizatorlar ishtirokida alkillab olinadi.
Bunda   alkil   fenollar   bilan   ( C -alkillash   mahsuloti)   birga   fenolning
oddiy efirlari (o-alkillash mahsuloti) ham hosil bo’ladi:
Fizikaviy xossalari . Fenol – 43 0
S suyuqlanadigan kristall  modda,
suvda   qiyin   eriydi.   Suv   bug’i   bilan   uchuvchi   aralashma   hosil   qiladi.
O’tkir   xidga   ega.   Suv   bilan   16 0
S   suyuqlanadigan   kristall   gidrat   hosil
qiladi, zaharli. Teriga tegsa kuydiradi.
Kimyoviy   xossalari.   Fenollar   turli   kimyoviy   jarayonlarga
gidroksil   guruhi   yoki   aromatik   halqa   vodorodlari   hisobidan   juda   oson
kirisha oladilar. 
1. Fenollarni spirtlar yoki suvga qaraganda kislotalik xossasi katta.
Ularning   kislotalik   xossasi   karbonat   yoki   karbon   kislotalarga   nisbatan
kuchsiz.
Agar   sirka   kislotaning   dissotsalashish   konstantasi   1,8 .
10 –6
,
karbonat kislotaniki 4,9 .
10 –16
 bo’lsa, fenolniki 1,3 .
10 –10
 ga teng. FenollarOH	
+  CH	3–	CO 	–	CH	3	
OH	
+  CH	3–	CO 	–	CH	3	
NH	2	HNO	3	
HCl	
N2Cl	H2O	OH	
+  N	2	+  	HCl	
NH	2	HNO	3	
HCl	
N2Cl	H2O	OH	
+  N	2	+  	HCl	
СО	OH	+О	2, H	2O	
Cu	2+	
OH	
+  CO	2	
СО	OH	СО	OH	+О	2, H	2O	
Cu	2+	
OHOH	
+  CO	2	
OH	+R 	–OH	
ZnCl	2	
OH	
+  H	2O	
R	
OHOH	+R 	–OH	
ZnCl	2	
OH	
+  H	2O	
R	
С6H	5OH  +  	NaOH               	[C	6H	5O]	–Na	+	+  H	2O	С6H	5OH  +  	NaOH               	[C	6H	5O]	–Na	+	+  H	2O
19 o’yuvchi   ishqorlar   bilan   fenolyatlarni   hosil   qiladilar,   ammo   ular   natriy
karbonatdan   C O
2   ni   siqib   chiqara   olmaydilar.   Aksincha,   fenollar
fenolyatlardan karbonat kislota yordamida ajratib olinadi:
Bu   reaksiyadan   fenollarni   aromatik   spirtlardan   farqlashda
foydalaniladi. Agar fenollarda elektroakseptor guruhlar (masalan, -NO
2 ,
-COOH   va   boshqalar)   bo’lsa,   ular   ta’sirda   fenollarning   kislotalik
hususiyat keskin ortib ketadi. Masalan, o-nitrofenolning dissotsiyalanish
konstantasi   5,8 .
10 –8
;   m-nitrofenolniki   5,3 .
10 –3
;   n-nitrofenolniki   1,5 .
10 –8
;
2,4-dinitrofenolniki   8,3 .
10 –5
;   2,4,5-trinitrofenolniki   esa   4,2 .
10 –1
  ga   teng.
Yuqoridagilardan   ko’rinib   turibdiki,   2,4,5-trinitrofenolni   kislotalik
xossasi   sirka   kislotanikiga   nisbatan   1000   marta   katta   bo’lib,   mineral
kislotalarnikiga tenglashadi.
Fenollarning   kislotalik   xossasini   spirtlarnikiga   qaraganda   katta
bo’lishiga   sabab,   fenolyat   anionini   hosil   bulishi   alkogolyat   anioniga
qaraganda   energetika   jihatidan   oson   bo’lishligi   hisoblanadi.   Fenolyat
anionida   zaryadning   delokallanishi   mumkin.   Fenolyat   anioni   quyidagi
rezonans holatlarda bo’lishi mumkin:
Temir fenolyati kompleks xarakterga ega bo’lib, siyoh rangga ega. 
2.   Fenolyatlarga   galogen   alkanlar   bilan   mis   kukuni   ishtirokida
ta’sir etilganda fenolning oddiy efirlari hosil bo’ladi. 
Fenolning oddiy efirlari fenolga diazometan bilan ta’sir ettirilganda
ham hosil bo’ladi.
Fenollnning  efirlari  barqaror birikmalar  bo’lib,  dezinfeksiyalovchi
modda sifatida ishlatiladi.  Inert erituvchilarda  natriy metalli  yoki natriy
amidi bilan qo’shib qizdirilganda xuddi oddiy efirlar kabi parchalanadi...	O	
–	
O:	:	O
–	
:	:	:	:	
O	
–	
:	:
..	O	
–	
O:	:	O
–	
:	:	:	:	
O	
–	
:	:	
C6H5ONa  +  C	2H5Br               C	6H5OC	2H5+  	NaBr	C6H5ONa  +  C	2H5Br               C	6H5OC	2H5+  	NaBr	
C6H5OH   +  CH	2N2	C6H5OCH	3	+  N	2	C6H5OH   +  CH	2N2	C6H5OCH	3	+  N	2
20 3.   Fenol   etilen   oksidi   bilan   polietilenglikolning   fenil   efirini   hosil
qilib birikadi:
Alkil   fenollarning   etilen   oksidi   bilan   hosil   qilgan   poliefirlari   sirt
aktiv birikmalar sifatida ishlatiladi.
  4.   Fenollar   karbon   kislotalar   bilan   bevosita   reaksiyaga
kirishmaydi.   Fenolning   murakkab   efirlarini   olish   uchun   fenolyatlarga
kislota galoid angidiridlari bilan ta’sir ettiriladi:
5.   Fenoldagi   gidroksil   guruhi   galogenga   almashmaydi.   Agar
fenolga fosfor-(III)-xlorid bilan ta’sir etilsa, fosfat kislotaning fenil efiri
hosil bo’ladi.
Agar   fenoldagi   o-   yoki   n-holatlardagi   vodorodlar   elektoakseptor
guruhlar   bilan   almashgan   bo’lsa   gidroksil   guruh   galogen   bilan   oson
almashinadi:
6.   Fenol   rux   kukuni   bilan   qo’shib   xaydalganda   benzol   hosil
bo’ladi:
7.   Fenolni   galogenlanganda   n-xlor   fenol   hosil   bo’ladi.   Xlorlash
davom ettirilganda trixlorfenol hosil bo’ladi.OH	+  n  	CH	2–CH	2	
O	
H+	
O 	–	–CH	2–CH	2–O 	–	–H 
n	
OH	+  n  	CH	2–CH	2	
O	
CH	2–CH	2	
O	
H+	
O 	–	–CH	2–CH	2–O 	–	–H 
n	
C 6	H 5	ONa   +  CH 3	–C                      C 6	H 5	OCOCH 3	+   	NaCl	
O
Cl	
C6	H 5	ONa   +  CH 3	–C                      C 6	H 5	OCOCH 3	+   	NaCl	
O
Cl	
3C	6H5OH  +  PCl	3	(C	6H5O)	3P  +  3HCl	3C	6H5OH  +  PCl	3	(C	6H5O)	3P  +  3HCl	
OH	
NO	2	O2N
O    N = O	
NO	2	O2N
O    N = O
HO	Cl	
NO	2	O2N
O    N = O	–	
HO	Cl	
Cl	
NO	2	O2N
O    N = O	
+  OH	–	
Cl	–[ PCl	4]+	
–	
OHOH	
NO	2	O2N
O    N = OO    N = O	
NO	2	O2N
O    N = OO    N = O
HO	Cl	
NO	2	O2N
O    N = O	–	O    N = O	–	
HO	Cl	
ClCl	
NO	2	O2N
O    N = OO    N = O	
+  OH	–	
Cl	–[ PCl	4]+	
–	
C6H5OH  +  Zn            C	6H6+  	ZnO	C6H5OH  +  Zn            C	6H6+  	ZnO
21 Galogenlash   davom   etirilganda   2,4,4,6-tetragalogen   benzoxinon
hosil bo’lishi mumkin:
8.   Fenolni   nitrolash   suyultirilgan   azot   kislotasi   ishtirokida   oson
boradi. Bunda, asosan n-nitrofenol, qisman o-nitrofenol hosil bo’ladi. 
o-nitrofenol ichki molekulyar vodorod bog’lanish hosil qilaganligi
sababli   suv   bug’i   bilan   uchuvchan   aralashma   hosil   qiladi.   n-nitrofenol
molekulalari  vodorod bog’lanish hosil qilganligi sababli suv bug’i bilan
uchuvchan   aralashma   hosil   qilmaydi.   Shuning   uchun   o–nitrofenol   n-
nitrofenoldan suv bug’i yordamida  h aydab ajratib olinadi:
Agar   fenolga   konsentrlangan   nitrat   kislota   bilan   ta’sir   etilsa,   u
holda   oxirgi   mahsulot   sifatida   2,4,5-trinitrofenol   –   pikrin   kislota   hosil
bo’ladi:
2,4,5-trinitrofenol   122 0
C   da   suyuqlanadigan   sariq   rangli   kristall
modda.   Kuchli   portlovchi,   aminobirikmalarni   tuzilishini   aniqlashda
foydalaniladi.
9.   Sulfolash   reaksiyasi.   Fenolga   sulfat   kislota   bilan   ta’sir   etish
natijasida   reaksiya   sharoitiga   qarab   o-   yoki   n-fenolsulfokislota   hosil
bo’ladi:OH	
Cl	Cl	Cl	Cl	3Cl	2	
-3HCl	
Cl
OH	
3Cl	2	
-3HCl	+
OH	
Cl	Cl	
-H+	Cl	Cl	
OH
Cl	Cl	
OHOH	
Cl	Cl	Cl	Cl	3Cl	2	
-3HCl	
Cl
OH	
3Cl	2	
-3HCl	+
OH	
Cl	Cl	
-H+	Cl	Cl	
OH
Cl	Cl	
O 	–H
N	O
O	N	OH	O	. . .	
N	OH	O	. . .	
O 	–H
N	O
O	N	OH	O	. . .	
N	OH	O	. . .	N	OH	O	. . .	
N	OH	O	N	OH	O	. . .	
OH	
OH	
HONO	2	
-H2O	
NO	2	
OH
NO	2	
HONO	2	
-H2O	
HONO	2	
-H2O	
OH	
NO	2	O2N	
OH
NO	2	
O2N	
HONO	2	
-H2O	
OH	
NO	2	O2N	
NO	2	
OHOH	
OHOH	
HONO	2	
-H2O	
NO	2	
OHOH
NO	2	
HONO	2	
-H2O	
HONO	2	
-H2O	
OHOH	
NO	2	O2N	
OHOH
NO	2	
O2N	
HONO	2	
-H2O	
OHOH	
NO	2	O2N	
NO	2	
OH	
OH	
H2SO	4	
-H2O	
SO	3H	
OH
SO	3H	
25	0C	
100	0C	
100	0C	
OHOH	
OHOH	
H2SO	4	
-H2O	
SO	3H	
OHOH
SO	3H	
25	0C	
100	0C	
100	0C
22 10.   Kislota   yoki   asos   katalizatorligida   fenol   aldegidlar   bilan
birikish   reaksiyasiga   kirishadi.   Agar   fenolga   chumoli   aldegidi   bilan
ta’sir   etilsa   dastlab   o-   va   n-fenolspirtlar   aralashmasi   hosil   bo’ladi.   Bu
fenol   spirtlar   past   haroratda   suvda   eriydigan,   chiziqli   tuzilishga   ega
polimer hosil qiladilar. Bu polimerlarni novolaklar deb ataladi. 
novolak
Rezolni o- va n-fenolspirtlardan hosil bo’lishi. 
   rezolOH
nCH
2 O  +  (n+1) H +
- n H
2 O CH
2 – – OH
CH
2 – – OH
n - 1OH
OHOH
nCH
2 O  +  (n+1) H +
- n H
2 O CH
2 – – OHOH
CH
2 – – OHOH
n - 1OHOHOH	
CH	2O  +	OH	–	CH	2OH	
OH	OH	
ва	
CH	2OH	
OHOH	
CH	2O  +	OH	–	CH	2OH	
OHOH	OHOH	
ва	
CH	2OH	
OH	
CH	2OH	
OH	
+	
CH	2OH	
-H2O	
OH	
CH	2OH	
CH	2	
OH	
+	
CH	2OH	
-H2O	
OH	
OHOH	
CH	2OH	
OHOH	
+	
CH	2OH	
-H2O	
OHOH	
CH	2OH	
CH	2	
OHOH	
+	
CH	2OH	
-H2O	
OH	
OH	
CH	2	
CH	2	
OH	
OH
CH	2OH	
+X	
OH	
CH	2	
CH	2	
OH	
OH
CH	2	
OH
CH	2	
OH	
OH	OH	
CH	2	
OH	
CH	2	
CH	2	
OH	
OH
CH	2OH	
+X	
OH	
CH	2	
CH	2	
OH	
OH
CH	2	
OH
CH	2	
OH	
OH	OH	
CH	2	
OHOH	
CH	2	
CH	2	
OH	
OH
CH	2OH	
OHOH
CH	2OH	
+X	
OHOH	
CH	2	
CH	2	
OH	
OH
CH	2	
OHOH
CH	2	
OHOH
CH	2	
OH	
OH	OH	
CH	2
23 Rezolni   qizdirilganda   to’rsimon   organik   va   anorganik
erituvchilarda   erimaydigan  polimer   hosil  bo’ladi.  Ularni   rezit,   baklet   C
deb ataladi.
Bu   to’rsimon   polimerning   oddiy   zvenosini   quyidagicha   tasavvur
qilish mumkin.
 
Olingan   rezit,   bikelit   C   lar   elektr   o’lchov   asboblari   tayyorlashda,
mashinasozlikda   keng   qo’llaniladi.   Novolak   smolalardan   esa   yelim
sifatida foydalaniladi. 
Fenollar   aromatik   aldegidlar   bilan   trifenilmetan   hosilalarni   hosil
qiladilar. Bu guruh birikmalaridan asosida muhim bo’yoqlar olinadi:
n,n’- dioksitrifenilmetan
11.   Fenolning   allil   efirlari   qizdirilganda   guruhlanish   sodir   bo’ladi
(Klyayzen reaksiyasi).
Fenolning   murakkab   efirlari   AlCl
3   ishtirokida   aromatik
oksiketonlarga   qayta   guruhlanadilar.   Harorat   oshirilishi   o-oksiketonni
hosil bo’lishini ortiradi (Friz reaksiyasi). OH	
CH	2	
CH	2	
OH	
OH	
CH	2	
OH
CH	2	
OH	
CH	2	
CH	2–
CH	2	
OH	
CH	2–	
OHOH	
CH	2	
CH	2	
OH	
OH	
CH	2	
OHOH
CH	2	
OH	
CH	2	
CH	2–
CH	2	
OH	
CH	2–	
C	O
H	
OH
OH	
+	C 	–H 
OH
OH	
+   H	2O	C	O
H	
OH
OH	
+	C 	–H 
OH
OH	
+   H	2O	
O 	–CH	2–CH = CH	2	
t	
OH	
CH	2–CH = CH	2	
O 	–CH	2–CH = CH	2	O 	–CH	2–CH = CH	2	
t	
OHOH	
CH	2–CH = CH	2
24 12. Fenol oksidlovchilar ta’sirida oson oksidlanib turli birikmalarni
hosil qilishi mumkin. Fenolni vodorod peroksid bilan oksidlanganda oz
miqdorda ikki atomli fenol – perekatexin hosil bo’ladi:
Fenolni xrom aralashmasi bilan oksidlanganda esa parabenzoxinon
hosil bo’ladi.
13.   Fenolga   katalizatorlar   ishtirokida   vodorod   ta’siridan   siklo-
geksanol hosil bo’ladi:
Siklogeksanol   kapron,   neylon   kabi   su’niy   tollalar   ishlab
chiqarishda asosiy xom ashyolardan biri bo’lib xizmat qiladi. 
Alohida   vakillari .   Fenol   –   181 0
C   qaynaydigan,   43 0
C
suyuqlanadigan   kristall   modda.   Suvda   15 0
C   da   8%   eriydi.   Suv   bilan
15 0
C  suyuqlanadigan gidrat hosil qiladi.
Texnikada fenol toshko’mir qatronidan hamda izopropil benzoldan
olinadi.
Fenol   –   fenol-formaldegid   smolalar   olishda,   tabobatda   dori-
darmonlar   ishlab   chiqarishda,   bo’yoqlar,   portlovchi   moddalar   olishda
ishlatiladi. Fenolning oddiy efirlari dezinfeksiyalovchi moddalar olishda
qo’laniladi.
Ikki atomli fenollar .  Ikki atomli fenollar uchta izomer ko’rinishda
mavjud bo’ladilar: 
      pirokotexin             rezorsin            gidroxinon
                 1,2-benzendiol                   1,3-benzendiol                 1,4-
benzendiol     O 	–CO 	–R	
AlCl	3	
OH	
CO 	–R 	
;	
OH	
H2O2	
OH	
OH	
O 	–CO 	–R	O 	–CO 	–R	
AlCl	3	
OHOH	
CO 	–R 	
;	
OHOH	
H2O2	
OHOH	
OH	
OH	
[O]	
O
O	
OHOH	
[O]	
O
O	
OH	
3H	2	
OH	
Ni	
OHOH	
3H	2	
OH	
Ni	
OH	
OH	
OH	
OH	
OH
OH	
OHOH	
OH	
OHOH	
OH	
OHOH
OH
25 Olinish usullari .    Ikki atomli fenollarni bir atomli fenollarni olish
usularidan   foydalanib   hosil   qilish   mumkin.   Ularni
benzoldisulfokislotalarni   ishqorlar   bilan   qo’shib   suyultirib,
benzoxinonlarni qaytarib, aminofenollardan foydalanib olish mumkin:
Fizika-kimyoviy   xususiyatlari .   Ikki   atomli   fenollar   kristall
moddalar bo’lib suvda yaxshi eriydilar. 
Kimyoviy   jihatdan   ular   bir   atomli   spirtlarning   xossalarini
takrorlaydilar. 
1.   Ikki   atomli   spirtlarning   kislotali   hususiyati   bir   atomli
spirtlarnikiga   qaraganda   kuchli   ifodalangan.   S h uning   uchun   ular   faqat
ishqorlar   bilangina   reaksiyaga   kirishmay,   balki   tuzlar   bilan   ham
reaksiyaga kirisha oladilar:
2.   Ikki   atomli   fenollar   elektrofil   almashinish   reaksiyalariga   bir
atomli fenollarga nisbatan oson kirishadilar. OH	
NH	2	HNO	2	
HCl	
OH	
N2Cl	H2O	
OH	
OH	
+  N	2	+  	HCl	
OHOH	
NH	2	HNO	2	
HCl	
OHOH	
N2Cl	H2O	
OHOH	
OH	
+  N	2	+  	HCl	
SO	3Na
SO	3Na	
4NaOH	
ONa	
ONa	
+  2NaSO	3	+  2H	2O	
SO	3Na	SO	3Na
SO	3Na	
4NaOH	
ONaONa	
ONa	
+  2NaSO	3	+  2H	2O	
2[H]	
O
O	
OH
OH	
2[H]	
O
O	
OHOH
OH	
OH
OH	
+   	Pb	(CH	3COO)	2	
O
O	
Pb   	+  2CH	3COOH	
OH
OH	
+   	Pb	(CH	3COO)	2	
O
O	
Pb   	+  2CH	3COOH	
OH	
+  2HOSO	3H	
HO	
OH	
HO	
SO	3H	
SO	3H	
+  2H	2O	
OH	
+  2HOSO	3H	
HO	
OH	
HO	
SO	3H	
SO	3H	
+  2H	2O	
OH	
+  3HONO	2	
OH	
OH	
OH
NO	2	
NO	2	
O2N	
+  3H	2O	
OH	
+  3HONO	2	
OH	
OH	
OH
NO	2	
NO	2	
O2N	
+  3H	2O
26 3.   Pirokatexin   va   rezotsin   oson   oksidlanib   1,2-   va   1,4-
benzoxinonni hosil qiladilar:
4. Ikki atomli fenollarda aromatik hususiyat kam namoyon bo’ladi,
shuning   uchun   ular   tautomeriyaga   oson   uchraydilar.   Masalan,   rezotsin
qaytarilganda degidrorezotsinni hosil qiladi:
Alohida vakillari .  Pirokatexin 104 0
C  da suyuqlanadigan, 245 0
C  da
qaynaydigan   kristall   modda.   FeCl
3   bilan   ko’k   rang   hosil   qiladi.   Ko’p
o’simliklar,   shuningdek   otning   peshobida   uchraydi.   Fotografiyada
ishlatiladi. 
Rezotsin 118 0
C   da suyuqlanadigan, 276 0
C   da qaynaydigan kristall
modda.   FeCl
3   bilan   siyox   rang   hosil   qiladi.   Muhim   bo’yoqlar   olishda,
shuningdek tabobatda dezinfeksiyalovchi vosita sifatida ishlatiladi.
Gidroxinon   170 0
C   da   suyuqlanadi.   O’simliklar   tarkibida   arbutin
glukozidi ko’rinishida uchraydi:
Sanoatda gidroxinon n-diazopropilbenzolni  oksidlab yoki qaytarib
hosil qilinadi.
Gidroxinon   xinonni   hosil   qiladi.   Gidroxinon   fotografiyada   hamda
monomerlarni   polimerlanishidan   saqlashda   ingibitor   sifatida   ishlatiladi.
Uning hosilalari yuqori haroratga chidamli polimerlar olishda ishlatiladi.
Uch   atomli   fenollar.   Uch   atomli   fenollar   ham   uchta   izomer
ko’rinishida mavjud bo’ladilar:
  piragallol      oksigidroxinon                          florglitsinOH	
OH	[O]	
O	
O	
OH	
[O]	
O	
OH	O	
OH	
OH	[O]	
O	
O	
OH	
[O]	
O	
OH	O	
OH	
OH	
O	
O	
+2[H]	
O	
O	
OH	
OH	
OH	
OH	
O	
O	
+2[H]	
O	
O	
O 	–C6H11O5	HO	O 	–C6H11O5	HO	
OH	
OH
OH	
OH	
OH	
OH	
OH	
OH	HO	
OH	
OH
OH	
OH	
OH	
OH	
OH	
OH	HO
27         1,2,3-benzentriol                       1,2,4-benzentriol                    1,3,5-
benzentriol   
Uch   atomli   fenollarni   ham   bir   va   ikki   atomli   fenollarni   olinish
usullaridan   foydalanib   olish   mukmin.   Masalan:   oksigidroxinon   n-
xinondan quyidagicha olinadi:
Floroglyutsin triaminobenzol kislotadan quyidagicha olinadi:
Uch   atomli   fenollar   suvda   yaxshi   eriydigan   kristall   moddalardir.
Ular   tabiatda   keng   tarqalgan,   tabobatda,   bo’yoqlar   tayyorlashda   keng
qo’llaniladilar. 
4.6.  Aromatik spirtlar
Aromatik   spirtlarda   gidroksil   guruhi   yon   zanjirda   joylashgan
bo’ladi.   Aromatik   spirtlar   olinish   usullari   va   kimyoviy   hususiyatlari
bo’yicha   yog’   qator   spirtlarga   o’xshaydilar.   Ular   murakkab   efir
ko’rinishida   o’simlik   dunyosida   keng   tarqalgan.   Aromatik   spirtlar
yoqimli xidga ega bo’lganliklari tufayli parfyumeriyada qo’llaniladilar. 
Olinish   usullari .   1.   Aromatik   spirtlarni   yon   zanjirida   galogen
atomi turgan aromatik uglevodorodlarning galogenli hosilalarini gidroliz
qilib olish mumkin:
2.   Aromatik   va   yog’   qator   aldegidlari   aralashmsasiga
konsentrlangan   ishqor   eritmasi   bilan   ta’sir   etilganda   aromatik   spirt   va
yog’ qator kislotasining tuzi hosil bo’ladi (Kanitssaro reaksiyasi):O
O	
(CH	3CO)	2O	
H+	
OCOCH	3	
OH	
H
OCOCH	3	
OCOCH	3	
OH	
OCOCH	3	
OH
OH	
OH	
H2O
H+	
O
O	
(CH	3CO)	2O	
H+	
OCOCH	3	
OH	
H
OCOCH	3	
OCOCH	3	
OH	
OCOCH	3	
O
O	
(CH	3CO)	2O	
H+	
OCOCH	3	
OH	
H
OCOCH	3	
OCOCH	3	
OH	
OCOCH	3	
OH
OH	
OH	
H2O
H+	
OH
OH	
OH	
H2O
H+ Sn +  HClCOOH
NO
2 NO
2O
2 N COOH
NH
2 NH
2H
2 N
H
2 O
CO
2 OH
OH OHHO
Sn +  HClCOOH
NO
2 NO
2O
2 N COOH
NH
2 NH
2H
2 N
H
2 O
CO
2 OH
OH OHHO	
CH	2Cl	HOH
-HCl	
CH	2OH	CH	2Cl	HOH
-HCl	
CH	2OH	
C6H5–C          +  H 	–C                    C	6H5CH	2OH  +  HCOOK	
O
H	
O
H	
KOH	C6H5–C          +  H 	–C                    C	6H5CH	2OH  +  HCOOK	
O
H	
O
H
O
H	
KOH
28 3.   Aromatik   spirtlarni   tegishli   ketonlar,   aldegidlar   yoki   murakkab
efirlarni qaytarib olish mumkin:
 
4.   Aromatik   spirtlarni   magniy   oragink   birkmalarga   yoki   aromatik
uglevodorodlarga organik oksidlar ta’sir ettirib ham olish mumkin:
5.   Aromatik   yadroga   nisbatan    -holatda   gidroksil   guruhini   tutgan
spirtlarni   aromatik   to’yinmagan   kislotlar   yoki   spirtlarni   qaytarib   olish
mumkin:
Kimyoviy   xususiyatlari .   Aromatik   spirtlar,   yuqorida   eslatib
o’tganimizdek   yog’   qator   spirtlarini   xossalarini   takrorlaydilar.   Ular
fenollarga   qaraganda   neytral   birikmalar   bo’lib,   ishqorlar   bilan
reaksiyaga   kirishmaydilar.   Ishqoriy   metallar   bilan   alkogolyatlarni   hosil
qiladilar.
1.   Aromatik   halqaga   nisbatan    -holatda   gidroksil   guruhi   tutgan
spirtlar   galoid   vodorodlar   bilan   oson   reaksiyaga   kirishadi   va   gidroksil
guruhi galogenga almashinadi:
2.   Aromatik   halqaga   nisbatan    -holatda   gidroksil   guruhi   tutgan
spirtlar oson suvni yo’qotib, yon zanjirida uglevodorod qoldig’ini tutgan
birikmalarga aylanadilar:
Aromatik   spirtlarning   kimyoviy   hususiyatlarini   quyidagi
reaksiyalar yordamida ifodalash mumkin.C6H5–CO 	–CH	3	C6H5 –CH 	–CH	3	
OH	
[H]	
C6H5–CHO	C6H5 –CH	2OH	+H	2	
C6H5–CO 	–CH	3	C6H5 –CH 	–CH	3	
OH	
[H]	C6H5–CO 	–CH	3	C6H5 –CH 	–CH	3	
OH	
[H]	
C6H5–CHO	C6H5 –CH	2OH	+H	2	C6H5–CHO	C6H5 –CH	2OH	+H	2	
C6H5MgBr  +  CH	2–CH	2	C6H5CH	2CH	2OMgBr	C6H5CH	2CH	2OH	HOH	
-MgBrOH	O	
C6H5MgBr  +  CH	2–CH	2	C6H5CH	2CH	2OMgBr	C6H5CH	2CH	2OH	HOH	
-MgBrOH	C6H5MgBr  +  CH	2–CH	2	C6H5CH	2CH	2OMgBr	C6H5CH	2CH	2OH	HOH	
-MgBrOH	O	
CH	2–CH	2	
O	+	
CH	2–CH	2OH	AlCl	3	CH	2–CH	2	
O	
CH	2–CH	2	
O	+	
CH	2–CH	2OH	AlCl	3	
C6H5CH = CH 	–	COOH 	C6H5CH	2CH	2CH	2OH	
[H]	
C6H5CH = CH 	–	COOH 	C6H5CH	2CH	2CH	2OH	
[H]	
C6H5–CH 	–CH	3	+  	HCl	C6H5–CH 	–CH	3	+  H	2O	
OH	OH	
C6H5–CH 	–CH	3	+  	HCl	C6H5–CH 	–CH	3	+  H	2O	
OH	OH	
C6H5–CH	2–CH	2OH 	C6H5–CH = CH	2	+  H	2O	t	C6H5–CH	2–CH	2OH 	C6H5–CH = CH	2	+  H	2O	t	
C6H5CH	2OH 	C6H5CH	2Cl  +  POCl	3	+  	HCl	
[O]
PCl	5	
RCOOH	
C6H5CHO            C	6H5COOH	[O]	
C6H5CH	2OCOR  +  H	2O	
C6H5CH	2OH 	C6H5CH	2Cl  +  POCl	3	+  	HCl	
[O]
PCl	5	
RCOOH	
C6H5CHO            C	6H5COOH	[O]	
C6H5CH	2OCOR  +  H	2O
29 Aromatik spirtlardan benzil spirti va   -feniletilspirtining ahamiyati katta
bo’lib, ular parfyumeriyada keng qo’llaniladilar. 
30                         FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR 
1.A.B.Aloviddinov , M.G.Ismatullayeva , S.A.Trobjonova , N.A. Xolmurodov 
“Organik kimyo ” “O`qituvchi ” nashriyot matba  ijodiy uyi Toshkent -2007
2. A.B.Aloviddinov , M.G.Ismatullayeva , N.A. Xolmurodov  “Organik kimyo ” 
“O`qituvchi ” nashriyot matba  ijodiy uyi Toshkent -2005
3.Патапов В.М. Стерохимия; М, 1988
4. R . A . Shoymardonov  “  Organik   kimyodan   savol  , mashq va masalalar ” 
” O ` qituvchi ”
Nashriyot ,  Toshkent -1996 
5.Неницеску Х.Д.Органическая химия издательства иностранно 
         литература, М., 1993`
6.Перекалян В.В., Зонис С.А.,Органическая химия Издание 2-е 
переработанное Масква «Просвещение » 1998
7. R . A . Shoyimardonov ,  B . B . Umarov  “ Organik   kimyo ”, 1- qism   Buxoro -2005
8.Нейланд О.Н. Органическая химия Масква Высшая школа -1990
9. R.A.Shoyimardonov  “Organik kimyo”, II-qism , Yangiyo`l poligraf servis  
2008
10.K.N.Axmedov, H.Y.Yo`ldoshev “Organik kimyo usullari” I-qism 
Toshkent.Universitet -1998
31

O’ZBEKISTON RESPUBLIKASI XALQ TA’LIMI VAZIRLIGI Sharof Rashidov nomidagi Samarqand davlat universiteti KURS ISHI Mavzu: To'yingan bir atomli spirtlar Samarqand 202

Mavzu: To’yingan bir atomli spirtlar Reja: 1. Bir atomli to’yingan spirtlar 2. Ayrim vakillari va ahamiyati 3. To’yinmagan spirtlar 4.Foydalanilgan adabiyotlar 2

To’yingan bir atomli spirtlarning umumiy formulasini C n H 2n+1 OH yoki R–OH bilan ifodalash mumkin. Gidroksil guruhining qanday uglevodorod atomi bilan bog’langanligiga qarab ular birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtlarga bo’linadilar. Spirtlarning izomeriyasi va nomlanishi. Spirtlarning izomeriyasi uglevodorod zanjirining tuzilishiga va gidroksil guruhinig zanjirdagi joylashuv holatiga bog’liq bo’ladi. Emperik nomenklaturaga asosan, spirtlarning nomi gidroksil guruh bilan bog’langan uglevodorod radikalining oxiriga spirt so’zi qo’shib hosil qilinadi. Ratsional nomenklatura bo’yicha esa metil spirti karbinol deb ataladi, qolgan radikallar uning hosilasi deb qaraladi. Sistematik nomenklatura bo’yicha spirtlarni nomlashda ularning nomi tegishli to’yingan uglevodorod nomi oxiriga –ol qo’shimchasi qo’shib hosil qilinadi. Gidroksil guruhi va radikallarning holati raqamlar bilan ko’rsatiladi. Spirtlarning nomlanishi Olinish usullari. Spirtlar olishning bir necha usullari ma’lum. Quyida shulardan ayrimlari bilan tanishib chiqamiz. Spirtlarni galoid alkillarni suv yoki ishqorning suvli eritmasi bilan qo’shib qizdirish orqali olish mumkin: 3Спиртларнинг формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 3 OH Метил спирти Метанол СН 3 СН 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 – CH – CH 3 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CHCH 3 OH CH 3 – C – CH 3 OHCH 3 CH 3 – CH – CH 2 OH CH 3 Этил спирти Бирламчи пропил спирти Иккиламчи пропил спирти Бирламчи бутил спирти Иккиламчи бутил спирти Учламчи бутил спирти Изобутил спирти Этаннол 1 - пропанол 2 - пропанол 1 - бутанол 2 - бутанол 2 - метил - пропанол - 2 2 - метил - пропанол - 1Рационал номенклатура буйича номи Карбинол Метил карбинол Этил карбинол Диметил карбинол Пропил карбинол Метилэтил карбинол Три метил карбинол Изопропил карбинол Спиртларнинг формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 3 OH Метил спирти Метанол СН 3 СН 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 – CH – CH 3 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CHCH 3 OH CH 3 – C – CH 3 OHCH 3 CH 3 – CH – CH 2 OH CH 3CH 3 – CH – CH 2 OH CH 3 Этил спирти Бирламчи пропил спирти Иккиламчи пропил спирти Бирламчи бутил спирти Иккиламчи бутил спирти Учламчи бутил спирти Изобутил спирти Этаннол 1 - пропанол 2 - пропанол 1 - бутанол 2 - бутанол 2 - метил - пропанол - 2 2 - метил - пропанол - 1Рационал номенклатура буйича номи Карбинол Метил карбинол Этил карбинол Диметил карбинол Пропил карбинол Метилэтил карбинол Три метил карбинол Изопропил карбинол R –Br HOH NaOH R –OH + HBr R –OH + NaBr R –Br HOH NaOH R –OH + HBr R –OH + NaBr

Etilen uglevodorodlariga katalizatorlar ishtirokida suv biriktirilganda bir atomli spirtlar hosil bo’ladi. Katalizator sifatida asosan konsentrlangan sulfat kislotadan foydalaniladi. Etilen uglevodorodlariga suvning birikish quyidagi bosqichlar orqali sodir bo’ladi: Spirtlarni aldegid va ketonlarni katalizator ishtirokida qaytarish orqali yoki ularga magniy organik birikmalar biriktirish orqali olish mumkin: Bu jarayon mis, kobalt, nikel, platina. Palladiy katalizatorligida 300-500 0 C haroratda olib boriladi. Aldegid va ketonlarga magniy organik birikmalarni biriktirish orqali birlamchi, ikkilamchi yoki uchlamchi spirtlar olinadi. Karbonil guruhi kuchli qutblangan bo’lganligi uchun ularga nukleofil agentlar oson birika oladi: Hosil bo’lgan oraliq modda suv ishtirokida juda oson parchalanadi: 4R –CH = CH 2 + HOH R –CH –CH 3 H2SO 4 OH R –CH = CH 2+ HOSO 3H R –CH –CH 3 OSO 3H R –CH –CH 3 OH OSO 3H HOH R –CH –CH 3+ H 2SO 4 R –CH = CH 2 + HOH R –CH –CH 3 H2SO 4 OH R –CH = CH 2 + HOH R –CH –CH 3 H2SO 4 OH R –CH = CH 2+ HOSO 3H R –CH –CH 3 OSO 3H R –CH = CH 2+ HOSO 3H R –CH –CH 3 OSO 3H R –CH –CH 3 OH OSO 3H HOH R –CH –CH 3+ H 2SO 4 R –CH –CH 3 OH OSO 3H HOH R –CH –CH 3+ H 2SO 4 R –C + [H] R –CH 2OH O H R –C –R’ + [H] R –CH –R’ O OH R –C + [H] R –CH 2OH O H R –C + [H] R –CH 2OH O H O H R –C –R’ + [H] R –CH –R’ O OH R –C –R’ + [H] R –CH –R’ O OH R –C O H + CH 3MgJ R –C –H O –MgJ CH 3 + - + - R –C O H + CH 3MgJ R –C –H O –MgJ CH 3 + - + - R –C –H O –MgJ CH 3 HOH R –CH –CH 3+ Mg(OH)J OH R –C –H O –MgJ CH 3 HOH R –CH –CH 3+ Mg(OH)J OH

Bu usul bilan spirtlarni tuzilishini oldindan belgilangan holda sintez qilish mumkin. Sanoatda etil spirtini pentazan saqlovchi tabiiy birikmalar – uglevodlarni fermentlar ishtirokida bijg’itish orqali olinadi. Masalan: Bijg’itishni 4 % li sulfat kislota ishtirokida ham olib borish mumkin. Shu usul bilan g’o’zapoya, yog’och chiqindilari, oziq-ovqat chiqindilari va boshqalardan ko’p miqdorda etil spirti ishlab chiqariladi. Metil spirti sanoatda C O va H 2 dan sintez qilinadi: Bu jarayon 200-300 atm bosim, 400 0 C harorat va rux-xrom-mis katalizatori ishtirokida olib boriladi. Spirtlarni yuqorida ko’rsatilgan usullarda tashqari, yana murakkab efirlardan atsetallardan va boshqa birikmalardan olish mumkin. Spirtlarning fizik xossalari. Spirtlarning C 10 gacha bo’lganlari suyuqlik va undan yuqorilari qattiq moddalardir. Dastlabki vakillari suv bilan istalgan nisbatta aralashadi. O’ziga xos xidga ega. Ularning molekulyar massalari ortib borishi bilan suvda eruvchanligi kamayib hidi yoqimsiz bo’lib boradi, qaynash harorati ham ortib boradi. Normal tuzilishga ega bo’lgan spirtlar izomerlariga qaraganda yuqori haroratda qaynaydilar. Spirtlar vodorod bog’lanishi hosil qilagnligi sababli yuqori haroratda qaynaydilar: Spirtlar orasida metil spirti o’ta zaharli hisoblanadi, uning 10 ml inson ko’rish qobilyatini yo’qotishiga, 30 ml esa o’limiga sabab bo’ladi. 5C6H 12O 6 2C 2H 5OH + 2CO 2 фермент C6H 12O 6 2C 2H 5OH + 2CO 2 фермент СО + 2 H 2 CH 3OH СО + 2 H 2 CH 3OH : CH 3 O –H .. . . . CH 3 O –H :.. . . . O –H :.. CH 3 : CH 3 O –H .. . . . CH 3 O –H :.. . . . O –H :.. CH 3 CH 3 O –H .. . . . CH 3 O –H :.. . . . O –H :..O –H :.. CH 3