Alifatik qator uglevodorodlarning galogenli hosilalari Reja : 1. To’yingan uglevodorodlarning galogenli hosilalari (galogenalkanlar) 2. Fizik va kimyoviy xossalari 3. Ayrim vakillari 4. Digalogenli hosilalar 5. Poligalogenli hosilalar 6. To’yinmagan uglevodorodlarning galogenli hosilalari 7. Aromatik uglevodorodlarning galogenli hosilalari

To’yingan uglevodorodlarning bir galogenli hosilalarini galogen alkillar deb ataladi va quyidagi umumiy formula bilan ifodalanadi C n H 2n+1 X. Bu yerda X = -F; -Cl; -J; -Br bo’lishi mumkin. Galogen atomining qanday uglerod atomi bilan bog’langanligiga qarab ular birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi galoid alkillarga bo’linadilar: - birlamchi; -ikkilamchi; -uchlamchi. Izomeriyasi va nomlanishi. Emperik nomenklatura bo’yicha galogen alkillarning nomini molekuladagi uglerod radikali nomiga galogen nomini qo’shib hosil qilinadi. Sistematik nomenklatura bo’yicha esa galogenning uglerod uzun zanjiridagi joyini raqamlar bilan ko’rsatilib, to’yingan uglevodorodning nomi o’qiladi. Galogen alkillarning izomeriyasi ularning uchinchi vakilidan boshlanadi. Ular izomerlarining soni tegishli to’yingan uglevodorodlarnikiga nisbatan ko’p.R –CH 2–Cl R –CH –R’ R –C –R’ R’’ J Br R –CH 2–Cl R –CH –R’ R –C –R’ R’’ J Br

Galogen alkillarning nomlanishi Olinish usullari. Galogen alkillarni to’yingan va to’yinmagan uglevodorodlardan, to’yingan bir atomli spirtlardan olish mumkin. To’yingan uglevodorodlarni yorug’lik ta’sirida galogenlab galogen alkillarni olish sanoatda katta ahamiyatga ega. Bu usulni biz oldingi bobda ko’rib chiqqan edik.Галоген алкиллар - нинг формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 3Сl Метил хлорид Хлор метан СН 3СН 2Br CH 3CH 2CH 2J CH 3–CH –CH 3 J CH 3CH 2CH 2CH 2F CH 3CH 2CHCH 3 Cl CH 3–C –CH 3 Br CH 3 CH 3–CH –CH 2J CH 3 Этил бромид Пропил йодид Изопропил йодид Бутил фторид Иккиламчи бутил хлорид Учламчи бутил бромид Бирламчи изобутил йодид Бром этан 1-йод пропан 2-йод пропан 1-фтор бутан 2-хлор бутан 2-метил -2-бром пропан 2-метил -1-йод пропан Галоген алкиллар - нинг формуласи Эмпирик номенклатура буйича номи Систематик номенклатура буйича номи СН 3Сl Метил хлорид Хлор метан СН 3СН 2Br CH 3CH 2CH 2J CH 3–CH –CH 3 J CH 3CH 2CH 2CH 2F CH 3CH 2CHCH 3 Cl CH 3–C –CH 3 Br CH 3 CH 3–CH –CH 2J CH 3 CH 3–CH –CH 2J CH 3 Этил бромид Пропил йодид Изопропил йодид Бутил фторид Иккиламчи бутил хлорид Учламчи бутил бромид Бирламчи изобутил йодид Бром этан 1-йод пропан 2-йод пропан 1-фтор бутан 2-хлор бутан 2-метил -2-бром пропан 2-метил -1-йод пропан СH4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl СH4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl

Bu usulning afzalligi shundan iboratki, bunda dastlabki moddalar sifatida arzon sanoat ashyolari ishlatiladi va jarayonning natijasida qimmatli mahsulot olinadi. Usulning kamchiligi sifatida jarayon natijasida bir galogenli hosilalar bilan birga ko’p galogenli birikmalarning hosil bo’lishini, buning natijasida kerakli mahsulotni ajratib olishning murakkablashuvini ko’rsatish mumkin. 1. Etilen uglevodorodlariga galoid vodorodlarni biriktirib, galogen alkillar olish eng qulay usul hisoblanadi. Bunda kerakli mahsulot yuqori unum bilan hosil bo’ladi: 2.Galogen alkillarni to’yingan bir atomli spirtlardagi gidroksil guruhini galogenga almashtirib olish mumkin. Bunda spirtlarga galoid vodorodlar, fosforning galogenli birikmalari yoki tionil xlorid bilan ta’sir ettiriladi: a) galoid vodorodlar ta’siri: yoki b) fosforni galogenli hosilalarning ta’siri: v) spirtlardan galogen alkillar olishda eng qulay usul ularga tionil xlorid bilan ta’sir etish hisoblanadi:CH 3 –CH = CH 2 + HBr CH 3 –CH –CH 3 Br CH 3 –CH 2 –CH 2 Br 90 % 10 % CH3 –CH = CH 2 + HBr CH 3 –CH –CH 3 Br CH 3 –CH 2 –CH 2 Br 90 % 10 % R –OH + HBr R –Cl + H 2O R –OH + HBr R –Cl + H 2O R –OH + KBr + H 2SO 4 R –Br + KHSO 4 + H 2O R –OH + KBr + H 2SO 4 R –Br + KHSO 4 + H 2O R – OH + PCl 5 R – Cl + POCl 3 + H 2 O 3 R – OH + PCl 3 3 R – Cl + P(OH) 3R – OH + PCl 5 R – Cl + POCl 3 + H 2 OR – OH + PCl 5 R – Cl + POCl 3 + H 2 O 3 R – OH + PCl 3 3 R – Cl + P(OH) 33 R – OH + PCl 3 3 R – Cl + P(OH) 3 R – OH + SOCl 2 ROSO –Cl + HCl ROSO –Cl R – Cl + SO 2 R – OH + SOCl 2 ROSO –Cl + HCl R – OH + SOCl 2 ROSO –Cl + HCl ROSO –Cl R – Cl + SO 2 ROSO –Cl R – Cl + SO 2

Bunda hosil bo’lgan galogen alkil juda osonlik bilan ajratib olinadi. Uchlamchi spirtlardagi gidroksil guruhi galogenga juda osonlik bilan almashinadi. Birlamchi spirtlardan galogen alkillar olishda katalizatorlar ishlatiladi.(ZnCl 2 , H 2 SO 4 , …). 4. Ftorli galogen alkillarni yuqoridagi usullar yordamida olib bo’lmaydi. Ularni asosan uglevodorodlarni xlorli, bromli yoki yodli hosilalariga simob, kumush, kobalt, surma kabi metallarning ftoridlari bilan ta’sir etib olinadi: Fizik va kimyoviy xossalari. Galogenalkillarning fizik xossalari gelogen atomining tabiatiga va uglevodorod radikalining tuzilishiga bog’liq bo’ladi. Oddiy sharoitda metil-, etil-, propil- va butilftoridlar, metil-, etilxlorid, metil bromidlar gaz, qolganlari suyuqlik, yuqori alkillari qattiq moddalardir. Ularning qaynash haroratlari ftorli galogen alkillardan yodli galogen alkillarga qarab ortib boradi. Galogen alkillar qutbli kovalent bog’ hosil qilib tuzilgan. Infraqizil spektrlarda C–F bog’lanishi 1000-1350sm -1 , C–C bog’lanishi esa 600-800 sm -1 to’lqin uzunligiga mos xarakterli chiziq hosil qiladilar. Galogen alkillar kimyoviy jihatdan juda aktiv birikmalardir. Ular uchun asosan nukleofil almashinish jarayonlari xosdir. Bundan tashqari, ular turli organik molekulalar tarkibiga alkil radikallarini kirituvchi muhim vosita hisoblanadilar. Quyida biz shu jarayonlarga misollar keltiramiz. 1. Galogen alkillarning gidrolizi. Bu jarayon natijasida bir atomli spirtlar hosil bo’ladi:2 C 2H5Br + HgF 2 2 C 2H5F + HgBr 2 2 C 2H5Br + HgF 2 2 C 2H5F + HgBr 2 R –Х + H 2O R –OH + HX R –Х + H 2O R –OH + HX