GLITSIDILMETAKRILAT ASOSIDAGI YANGI SOPOLIMERLARNING SINTEZI VA BIOLOGIK FAOLIYATLARINI ANIQLASH

Yuklangan vaqt:

12.08.2023

Ko'chirishlar soni:

0

Hajmi:

697.5 KB

Ko'chirib olish

GLITSIDILMETAKRILAT ASOSIDAGI YANGI
SOPOLIMERLARNING SINTEZI VA BIOLOGIK
FAOLIYATLARINI ANIQLASH
MUNDARIJA
KIRISH................................................................................................................,...1
ASOSIY QISM
POLİMERLAR .....................................................................................................3
2.1 Polimerlanish jarayonlari .............................................................................. 3
2.2.1.1 Eritmaning polimerizatsiyasi.……………………...............................…3
2.2Gomopolimer va sopolimer……………… …………………………….........3
ADABIYOTLAR SHARHI
2.3 Polimerlanish reaksiyalari………………………….....................................4
2.3.1 Erkin radikal polimerizatsiyasi……………………..............................….4
2.3.3.1.1 INISIATORLAR …………………………………………....……..….5
2.3.1.2 Radikal polimerlanishda foydalaniladigan monomerlar…………......6
2.3.2 Radikal polimerlanish kinetikasi……………………………….....….….7
2.3.2.1 Boshlang‘ich qadam…………………………………….....…...……….7
2.3.2.2 O’sish bosqichi………………………………...……................................8
2.3.2.3 Tugatish bosqichi .....................................................................................8
2.4 Sopolimerlanish ............................................................................................10
2.5. Disk diffuziya usuli ......................................................................................12
2.6. Polimerlarning issiqlik xossalarini o'rganish ...........................................14
2.6.1. Differensial skanerlash kalorimetriyasi (DSC) .....................................14
2.6.2. Termogravimetrik usul (TG) ...................................................................14
2.6.3. Differensial termal tahlil (DTA) ………….............................................15
2.7.Metakrilat polimerlari bo‘yicha tadqiqotlar.............................................15
3. BAJARILGAN ISHLAR ……………………………...................................19
3.1 Materiallar …………………………………………….......….................…19
3.1.1. Ishlatiladigan asboblar va jihozlar …………………………................19
3.1.2. Ishlatiladigan kimyoviy moddalar..........................................................19
3.1.3.Ishlatilgan jihozlar ……………………....…………………...….…......20
3.2 Sintez……………………………….……………............………...….…....20
3.2.1 N-(4-metil)fenilxloroasetamid sintezi......................................................20
3.2.2 [2-okso-2-(4-metil)fenilamino] etilmetakrilat (FEMA) monomerining
sintezi...................................................................................................................20
3.2.3.FEMA monomerining polimerizatsiya...................................................21
3.2.4 Poil (FEMA-co-GMA) sopolimerlarining sintezi...................................21
4. NATIJALAR…………………………………………………………......…22
4.1 Sintezlangan birikmalarni spektroskopik usullar bilan tavsiflash.........22
4.1.1. [2-okso-2-(4-fluoro) fenilamino] etil metakrilat (FEMA)
xarakteristikasi...................................................................................................22
4.1.2 Poli(FEMA) xarakteristikasi....................................................................25
4.1.3.FEMA-ko-GMA sopolimerlarining xarakteristikasi.............................25
4.1.4. Gomopolimerlar va sopolimerlarning antibakterial xossalari...........29
1

5.MUHOKAMA………………………………………………….....................31
6.MANBALAR………………………………………………….......................33
ANNOTATSIYA
Ushbu tadqiqotning birinchi bosqichida yon filialda amid guruhini o'z ichiga
olgan metakrilat asosidagi monomer sintez qilindi. Keyin bu monomerlarning
glitsidil metakrilat (GMA) bilan kompolimeri 650 0
C da 1,4-dioksan erituvchida
azobisizobutironitril (AIBN) inisiatori bilan azot atmosferasida shisha ampulalarda
sintez qilindi. Monomer va gomopolimerlarning strukturalari IR, 1
H-YAMR va
13
C-YAMR texnikasi yordamida tavsiflangan. Hosil bo'lgan sopolimerlarning
biologik xossalari o'rganildi.
ABSTRACT
In the this work, new type of methacrylate monomers, with amide side
chain were synthesized. The free-radical-initiated copolymerization of this
monomers with glicdyl methacrylate (GMA) were carried out in 1,4-dioxane
solution at 65 o
C using 2,2’-azobisisobutyronitrile (AIBN) as an initiator with
different monomer-to-monomer ratios in the feed. The monomers and copolymers
were characterized by FTIR, 1
H and 13
C-NMR spectral studies. The biological
activity of copolymer were investigated.
2

1.KIRISH VA MAQSAD:
Sintetik polimerlarni tijoratda ishlab chiqarishdan oldin, insonlar kundalik
hayotida jun, paxta, zig'ir kabi tabiiy tolalardan va po'lat, shisha, yog'och, tosh,
g'isht, sement kabi materiallardan tayyorlangan buyumlar va materiallarni kiyim va
to'quv ehtiyojlarida foydalanganlar.
Insoniyat mavjud bo'lganidan beri polimer materiallarga qiziqish bildirmoqda.
Shunday qilib, daraxtning asosi bo'lgan sellyuloza, bug'doy va kartoshka
tarkibidagi kraxmal va boshqalar polimer materiallardir. Yana matras
gubkalaridan tish cho'tkasigacha, ko'ylakdan yelimlargacha, polietilen paketlardan
tortib avtomobillarning ichki qismlarigacha hayotimizga kirib kelayotgan bu
sintetik polimerlar xalq xo'jaligida katta o'rin egallaydi.
1930-yillardan boshlab, ayniqsa Ikkinchi Jahon urushi davrida va Ikkinchi jahon
urushidan keyin odamlar tomonidan ishlab chiqarilgan mahsulotlarning xilma-
xilligi sezilarli darajada oshdi. Buning sababi shundaki, polimerlar kimyosi
rivojlanishiga qarab, sintetik usullar bilan har xil turdagi plastmassa, tola,
elastomerlar ishlab chiqariladi va foydalanishga topshiriladi. Asosiy tuzilmalari
polimerlar bo'lgan, odamlar hayotini osonlashtiradigan materiallarning ta'siri
bugungi kunda tez davom etmoqda. Misol uchun, o'q o'tkazmaydigan jiletlar,
kevlar va nomex aralashmasidan tayyorlanadi va etarli yorug'lik
o'tkazuvchanligiga ega bo'lgan qalinligi 33 sm gacha bo'lgan plitalar shishadan
yaxshiroq optik xususiyatlarga ega bo'lgan poli (metil metakrilat) dan tayyorlanishi
mumkin.
Glitsidil metakrilatga asoslangan sopolimerlar funksional polimerlarning potensial
sinfiga kiradi.Glitsidil metakrilatning metil metakrilat,etil metakrilat va etil akrilat
bilan tasodifiy sopolimerlari 70+1 0
C da tashabbuskor sifatida azobisizobutilonitril
yordamida erkin radikal polimerizatsiya yo’li bilan sintez qilinadi. Glitsidil
metakrilatning sopolimer mahsulotlari epoksi guruhlarining halqasi ochish
reaksiyasi orqali indol guruhlarini qo’shish orqali o’zgartiriladi. Kimyoviy
modifikatsiya 1
H YAMR va IR spektroskopik usullar bilan aniqlanadi. Poliksidil
3

metakrilatning modifikatsiyasi cheklangan konversiyaga duch keladi,bu avvalgi
payvandlangan qismlarning sterik to’sqinlik qiluvchi ta’siri bilan bog’liq edi.
Barcha sopolimerlarning shisha o’tish harorati (Tg) dinamik mexanik termal tahlil
bilan aniqlanadi. Indol guruhlarini o’z ichiga olgan metakrilat sopolimerlarining
(Tg) qiymati polimer sanoatida ba’zi ilovalarni topishi mumkin bo’lgan yangi
o’zgartirilgan xususiyatlarga ega yangi polimerlarni yaratdi.[ 2
]
Glitsidilmetakrilat 3-xloro 2-gidroksipropil metakrilatni degidroklash orqali ham
olinadi.Glitsidil metakrilat polimerlar (masalan poliolefinlar,polidienlar, polistirol,
poliakrilatlar) ishlab chiqarishda modifikatsiya qiluvchi monomerdir.
Mazkur ishda glitsidil metakrilatning o’ziga xos xususiyati metakril va epoksi
guruhlari tufayli ikki tomonlama funksionalligi va boshqa xususiyatlari ishlatilish
sohalari keltirilib o’tilgan.Bu stirol, akrilatlar yoki epoksilar bilan reaksiyaga
kirishadigan akrilatning kimyoviy xossalarini birlashtirish imkoniyatini
beradi.Glitsidil metakrilatning epoksi guruhi monomerda ham polimerlarda ham
turli xil kimyoviy o’zgarishlarga qodir.Glitsidil metakrilat (GMA) laklar va
bo’yoqlar, tabiiy kauchuklar,latekslar,yopishtiruvchi aralashmalar,sanoat himoya
qoplamlari,sintetik tolalar,qog’oz termoplastiklar,strukturaviy va ion
almashinadigan materiallarning sifatini yaxshilash va optimal ishlash xususiyatiga
erishish uchun ishlatiladi. Hozirgi kunda ko’plab sohalarda muhim ahamiyatga ega
hisoblanadi.
Glitsidil metakrilat,CH
2 =C(CH
3 )COOH
2 CH(O)CH
2
Glitsidil metakrilat polimer ishlab chiqarish va sanoatda qimmatli
monomerdir.Glitsidil metakrilat, ion yoki erkin radikal polimerizatsiya usullaridan
foydalangan holda bir qator monomerlar bilan qayta polimerlanishi mumkin.
4

Har kuni rivojlanayotgan polimer sintezining yangi usullari tufayli olingan
minglab polimerlarga har kuni yangi polimerlar qo'shiladi. Kundalik hayotning
deyarli barcha sohalarida uchraydigan polimer materiallar hayotning ajralmas
qismiga aylandi. Polimerik materiallarning bunday keng foydalanish sohalariga
ega bo'lishining sababi shundaki, ularning strukturaviy xossalari xohlagancha
sozlanishi va iqtisodiy jihatdan olinishi mumkin. Ularning strukturaviy xossalarini
istalgancha o‘zgartirish mumkinligi monomerlarning o‘zi va boshqa monomerlar
bilan bog‘lanishida bog‘lanish shakllari va bog‘lanish miqdorining ko‘pligi
natijasidir. Bundan tashqari, kerakli funktsiyalarga ega polimerlarni mos
funktsional guruhlarga ega monomerlar yordamida osongina tayyorlash mumkin.
(Int.Kyn.1)
Organik kimyogarlar XIX asr o'rtalarida o'zlarining ba'zi tajribalarida yuqori
molekulyar og'irlikdagi moddalarni tasodifiy sintez qilishdi. Bu asrning ikkinchi
yarmidan boshlab polimerlar bo'yicha tadqiqotlar yaxshilandi va yangi polimer
turlari yaratildi. Bu sohaning tadqiqotchisi nemis kimyogari Herman Shtauding
polimer hosil qilish uchun polimerlanish shartlaridan birinchi bo‘lib foydalandi.
Nemis kimyogari Herman Shtauding birinchi marta polimerlanish sharoitlarining
polimer hosil bo'lishiga ta'sirini tavsiflab berdi. Shtauding 1953 yilda kimyoning
ushbu sohasidagi faoliyati uchun Nobel mukofotiga sazovor bo'ldi. Ushbu sohada
birinchi marta ishlayotgan tadqiqotchilar tabiiy polimerlarni tadqiq qilishdan
boshladilar va 1930 yilda Uolles Karoters neylonni sintez qilishga muvaffaq bo'ldi.
Ikkinchi jahon urushidan boshlab ko'plab polimerlar laboratoriyalarda ishlab
chiqarildi va ko'plab polimerlar sanoat miqyosida ham ishlab chiqarila boshladi.
Sanoat organik kimyogarlari esa polimerlar kimyosi sohasiga o tib, shuʻ
yo nalishda o z izlanishlarini davom ettira boshladilar. Natijada, bugungi kunda
ʻ ʻ
ko'plab polimer turlari keng ko'lamli sohalarda turli maqsadlarda qo'llaniladi. 1978
yilda dunyoda sun'iy polimer ishlab chiqarish 60 million tonnani tashkil etdi. 1990-
yillarda yillik o rtacha ishlab chiqarish 140 million tonnagacha ko tarildi
ʻ ʻ
(Int.Kyn.2).
5

Polimerlar monomer deb ataladigan moddalarning mos sharoitlarda bir-biri bilan
reaksiyaga kirishishi natijasida hosil bo'ladi. Polimerdagi monomerning holati ham
mer deb ataladi. Polimer molekulasidagi merlar soni kamida 2 ta, ko'pi bilan
cheksiz bo'lishi mumkin. Odatda bu raqam 102-106 atrofida. Bu raqam kichik
bo'lgan pastki chegaradagi (kichik molekulyar og'irlikdagi) polimerlar oligomerlar
deb ataladi. Bu raqam juda yuqori bo'lgan yuqori chegara mintaqasida joylashgan
polimerlar uchun odatda makromolekula so'zi ishlatiladi. Demak, polimerlar
o'lchamni hisobga olgan holda oligomerdan makromolekulaga qadar mintaqa
uchun umumiy nomenklaturadir. Asosan sintetik (sun'iy) polimer materiallar,
plastmassalar, tolalar, elastomerlar, qatronlar, yopishtiruvchi moddalar va
boshqalar polimerlarni o'z ichiga oladi.
Polimerlarning mehanik xususiyatlari: yengil, arzon, oson shakllangan, turli
maqsadlar uchun mos, dekorativ, kimyoviy jihatdan inert bo’lmagan va
korroziyaga chidamli. Bu kabi xususiyatlar tufayli nafaqat kimyogarlar balki
mexanika, kimyo, to'qimachilik, sanoat va fizika muhandisligi kabi sohalarda
xodimlarning e'tiborini tortadigan materiallardir. Polimerlar tibbiyot, biokimyo,
biofizika va molekulyar biologiya nuqtai nazaridan ham katta ahamiyatga ega.
Polimerlarni tashkil etuvchi monomerlar bir xil turdagi gomopolimerlardan hosil
bo'lsa, bir nechta turli monomerlar tomonidan hosil bo'lgan polimerlar
"sopolimerlar" deb ataladi.
Sopolimerlar yoki gomopolimerlarni hosil qilganda, chiziqli yoki tarmoqlangan
zanjirlardan tashqari, tanlangan texnikaga muvofiq o'zaro bog'langan sopolimer
yoki gomopolimer tuzilmalarni olish mumkin. O'zaro bog'langan polimerlar har
qanday erituvchida erimaydi, chunki ular uch o'lchovli tarmoqqa bog'langan va
kuchli kovalent bog'lar bilan bir-biriga bog'langan (Baysal, B.)
6

2. POLİMERLAR
2.1. Polimerizatsiya jarayonlari
Monomerlardan polimer molekulalarini olish uchun turli jarayonlar qo'llaniladi.
Ushbu jarayonlarni to'rtta asosiy guruhga bo'lish mumkin:
1. Eritmaning polimerlanishi.
2. Umumiy (Bulk yoki Blok) polimerlanish.
3. Suspenziya polimerlanish.
4. Emulsiya polimerlanish.
2.1.1. Eritmaning polimerlanishi
Bu erituvchi, monomer va inisiator mavjud bo'lgan polimerlanish shaklidir. Ushbu
polimerlanish tizimida monomer ham polimer ham tanlangan erituvchida yaxshi
eriydi. Ushbu jarayonning eng muhim afzalligi shundaki, erituvchi yoki
suyultiruvchi ta'sirida muhitning yopishqoqligi past bo'lib qoladi, shuning uchun
haroratni nazorat qilish osonlik bilan amalga oshirilishi mumkin. Bundan tashqari,
ushbu usulda radikal polimerni o'lik polimerlarga o'tkazish yo'li bilan yuzaga
kelishi mumkin bo'lgan o'zaro bog'lanish va joylashishini oldini olish mumkin.
Ammo erituvchining mavjudligi sababli polimerlanish tezligi sekinlashadi va
erituvchiga zanjir uzatish reaktsiyalari natijasida molekulyar og'irlikning sezilarli
darajada pasayishi kuzatiladi. Akrilonitril, vinilatsetat, etilen va boshqalar. Ushbu
usul bo'yicha polimerizatsiya qilinishi mumkin (Akar, A).
2.2. Gomopolimer va Sopolimer
Xuddi shu monomer birliklarining bir-biriga bog'lanishi natijasida hosil bo'lgan
polimer gomopolimer deyiladi. Masalan, polietilen, polistirol, polivinilxlorid
(PVX) polimerlari gomopolimerlaridir.
2.1-rasm Polivinilxlorid (PVX) gomopolimeri
Ikki xil monomerdan tashkil topgan, ya'ni bir nechta takrorlanuvchi birlikka ega
bo'lgan polimerga sopolimer deyiladi. Sopolimer ikki xil gomopolimerlarning
7

aralashmasi emas, har bir sopolimer molekulada turli xil monomer birliklari
kimyoviy bog'lar bilan bog'langan. Uch xil monomerlarning birikishi natijasida
hosil bo'lgan polimerga tripolimer deyiladi. Etilen glikol va tereftalik kislota
reaksiyasida hosil bo lgan poli(etilentereftalat) polimeri sopolimerdir (Qurbonovaʻ
R.).
2.2-rasm Poli(etilentereftalat) sopolimeri
2.3. Polimerlanish reaksiyalari
Monomerlarni polimerlarga aylantirish ikki usulda amalga oshiriladi. Bular:
1- Kondensatsiya polimerlanish.
2- Qo'shimcha polimerlanish.
Qo'shimcha polimerlanish ikki xil mexanizm orqali amalga oshiriladi. Bular:
A) Erkin radikal polimerlanish.
B) Ionik (anion va katyonik) qo’shilish polimerlanishi.
2.3.1. Erkin radikal polimerizatsiyasi
Ushbu turdagi polimerlanishda ko'plab to'yinmagan molekulalar birlashib,
katta molekula hosil qiladi. Erkin radikal - bu bir yoki bir nechta juftlashtirilmagan
elektronni o'z ichiga olgan atom yoki atomlar guruhi. Radikallar musbat yoki
manfiy zaryadga ega bo'lmasa ham, ular juftlanmagan elektron va to'liq bo'lmagan
oktet tufayli juda faol zarralardir. Radikallar yuqori energiyali, juda faol, qisqa
muddatli, izolyatsiyalanmagan oraliq moddalardir [3]. Bu jarayonda har bir
makromolekulaning hosil bo'lishi bir necha bosqichda sodir bo'ladi. Birinchidan,
polimerizatsiya reaktsiyasi uchun ishlatiladigan katalizator mos sharoitda (issiqlik
yoki yorug'lik yordamida) erkin radikallarga parchalanadi. Keyin ular monomer
molekulalari bilan birlashadi va ularni faollashtiradi. Faollashgan monomer
molekulalari yangi monomer molekulalari bilan birlashadi va polimer zanjirining
8

o'sishiga olib keladi. Makromolekulalar o'sishining istalgan bosqichida zanjirning
oxirida erkin radikal terminali paydo bo'ladi. Shunday qilib, yuqori molekulyar
birikmalar hosil bo'lishining yakuniy bosqichi o'sib borayotgan polimer zanjirining
tugallanishi hisoblanadi.
2.3.1.1. INISIATORLAR
Eng ko'p ishlatiladigan inisiatorlar organik peroksidlar va azo birikmalardir.
Radikal inisiatorlar;
A. Peroksid birikmalari: Peroksid birikmalari sanoat va asosiy tadqiqotlarda
eng yaxshi kimyoviy inisiatorlar qatoriga kiradi. Shunga o'xshash birikmalar
benzoilperoksid va bisfenilasetilperoksid peroksidlarga misoldir.
Bisfenilatsetil peroksid birikmasi 0 0
C da parchalansa, benzoilperoksid 70 0
S
da parchalanadi.
2.3-rasm Benzoilperoksid(a) va bisfenilatsetilperoksid(b) inisiatorlari
Benzoilperoksid yog'da eruvchan tashabbuskorlar bilan ishlashda ishlatiladi.
Benzoil peroksid eng oddiy diarilperoksid bo'lib, 60-70 oS da qizdirilganda
parchalanib, fenil radikallarini hosil qiladi.
Shakl 2.4 Benzoil peroksid (BPO) inisiatorining parchalanish reaktsiyasi
B) Azobisizobutironitril (AIBN) 60-70°S gacha qizdirilganda ikkita ekvivalent
radikal hosil qiladi.

9

2.5-rasm azobisizobutironitril (AIBN) inisiatorining parchalanish reaksiyasi
C) Dikumil peroksid.
D) N – Nitrozoakrilanilid.
E) p-Brombenzol diazogidroksidil
F) Trifenilmetil azobenzol.
G) Tetrafenilsüksinitril.
H) Persulfatlar.
2.3.1.2. Radikal polimerlanishda ishlatiladigan monomerlar
Umuman olganda, monomerlarning tuzilishi quyidagicha bo'lishi mumkin. Olefin
tuzilmalari bir o'rinbosar alkenlar, 1,1-alkenlar yoki konyugatsiyalangan alkenlar
(alkadienlar) shaklida bo'lishi mumkin.
R: H, Cl, metil, fenil, piridinil va boshqalar.
2.6-rasm Radikal polimerlanishda ishlatiladigan monomerlar
Monomerdagi (C=C) bog’dagi uglerod atomining bir s va ikkita p orbitallari
gibridlanadi va uchta trigonal orbital hosil bo’ladi. Bu orbitallar qo'shni
atomlarning qarama-qarshi spin orbitallari bilan bog'lanish hosil qiladi. Trigonal
orbitallarda bog'lanishlar bir xil tekislikda joylashgan. Qo'sh bog'lanishlardan biri
pi, ikkinchisi sigma bog'idir. Pi bog’lari sigma bog’lariga qaraganda taxminan 30%
kuchsizdir. Radikal polimerlanishlarda monomer molekulasiga yaqinlashayotgan
erkin radikaldagi bitta elektron qo’sh bog’ning pi elektronini (spinini radikaldagi
yagona elektronning spiniga qarama-qarshi bo’lgan elektron) o’ziga tortadi va
oddiy elektron juft bog’ hosil qiladi. Bu vaqtda bir xil spinli elektron monomerning
boshqa uchiga suriladi va shu bilan yangi radikal hosil bo'ladi.
2.3.2. Radikal polimerlanish kinetikasi
2.3.2.1. Boshlang'ich qadam
10

Radikal polimerlanishni boshlash uchun zarur bo'lgan radikallar, shuningdek,
radiatsiya yoki kimyoviy yo'l bilan ham hosil bo'lishi mumkin.
Radikal tashabbuschi faol markazni shakllantirish uchun monomer bilan
reaksiyaga kirishadi. Ular bu markaz faoliyatini yetarli muddatga saqlab, polimer
zanjirini shakllantirishga imkon beradi. Erkin radikal ishlab chiqaruvchi moddalar
bilan boshlangan polimerizatsiyalar har doim termal polimerizatsiyalarga
qaraganda ancha tez bo'ladi. Erkin radikallar ikkilik bog'lanishda elektronlaridan
biri bilan monomerga bog'langan deb hisoblanadi, ikkinchisi esa elektronni
to'ldirilmagan deb hisoblanadi
Tashabbuschi (rd) parchalanishi bilan radikal reproduktsiyalash darajasi;
. kd: Boshlash bo'linishi uchun tezlik doimiy.
f: Tashabbuschining faoliyat omili.
[I2]: Tashabbuschi konsentratsiyasi.
Monomerlar bilan tuzilgan tashabbuschi radikallarning reaktsiyasi
Monomer radikallarining tarqalish (ri) ko'rsatkichlarining kinetik
tenglamasi;
Haroratning polimerlanish ko'rsatkichiga qo'shgan hissasini hisobga olsak,
(2.3)
2.3.2.2. Tarqalish qadam
Reaksiyaning rivojlanishi davomida monomerlar zanjiri quyidagi rasmda
ko’rinib turganidek ,bosh-dum,bosh-bosh yoki dum-dum birlashishi bilan
davom etishi mumkin.Ikkala tur ham zanjir Ichida tasodifiy takrorlanishi
mumkin.
11

2.7-rasm Radikallarning monomerga reaktsiyasi
Bu monomer radikaliga boshqa monomerlarni qo'shish bosqichidir. Bu
reaksiyalarda ko'rsatkichlar konstantasining qiymati ko'p kimyoviy reaksiya tezligi
konstantalariga nisbatan ancha yuqori.
O'sib borayotgan faol zanjirning o'rtacha umri juda qisqa. Ming monomerli zanjir
10 -2
10 -3
sekundda (Akar 1981) hosil bo'ladi. Proliferatsiya qadamining kinetik
tenglamasi 2.4 da ko'rsatilgan.
(2.4)
Bu yerda uning atamasi o rtadagi har xil radikallarning kontsentratsiyasidir.ʻ
2.3.2.3 Tugatish bosqichi
Radikallarning yo q bo lib ketish bosqichi oxirgi qadam deb ataladi.
ʻ ʻ
To'xtatishning ikki usuli bo'lishi mumkin (2).
a) Birlashish bo'yicha to'xtatish
Ushbu to'xtatishda ikkita zanjir birlashadi va to'xtatish sodir bo'ladi.
12

Rasm 2.8 Birlashish bo'yicha to'xtatish reaktsiyasi
Nima bo'lishidan qat'iy nazar to'xtatish, o'lik polimerlar natijada hosil
bo'ladi.
Rasm 2.10 Radikal to'xtatish reaktsiyasi
(2.5)
(2.6)
Atrof muhitdagi radikallarning kontsentratsiyasi qancha ko'p bo'lsa, radikal
molekulalarning to'xtash darajasi yuqori bo'lar edi. Shunday qilib, bu polimerning
mol shkalasi radikal konsentratsiyasi oshishi bilan kamayadi. Radikallarning
shakllanishi va yo'q bo'lish darajasi bilan barqaror holat o'zgarmasligi sababli
tenglama quyidagicha bo’ladi.
(2.7)
(2.8)
13

Reaktsiya vositasida radikallarning kontsentratsiyasi uchun;
(2.9)
(2.10)
(2.11)
Polimerlanish darajasi doimiy K;
O’sish bosqichining tenglik ifodasi;
2.4 Sopolimerizatsiya
Ikki va undan ortiq monomerlar birgalikda polimerlanganda murakkab polimer
hosil bo'ladi. Sopolimerlarning fizik xossalari gomopolimerlarnikidan farq qiladi
va bu farqning qanchalik ko'pligi sopolimerning tarkibiga bog'liq.
Sopolimerizatsiya katta texnologik ahamiyatga ega. Polimerlar kimyosi ko’proq
harakat erkinligiga ega bo'lgan istalgan xossaga ega bo'lgan polimer mahsulotni
loyihalashi va tayyorlashi mumkin. Chunki sopolimerga kiruvchi monomerlar
turlarining o'zgarishi va ularning nisbiy miqdorlari turli xossaga ega bo'lgan
polimerlarning deyarli cheksiz sonini yasashga imkon yaratadi (2).
Polimerizatsiya vositasida birdan ortiq monomer mavjud bo'lsa, u sopolimer va
gomopolimerda bo'ladi. Sopolimerizatsiya mexanizmi gomopolimerizatsiyaga
14

o'xshaydi, lekin shuni hisobga olish kerakki, turli monomerlarning reaktivligi
monomerdan monomergacha juda farq qiladi. va uning radikallari quyidagi yo'llar
bilan reaksiyaga kirisha oladi:
Umuman olganda, bu ikki nisbat xar xil bo'ladi deyish mumkin. Chunki
qo'llaniladigan monomerlar faolligi bilan ajralib turadi. R1 va R2 shartlari
monomer reaktivlik stavkalari deb ataladi va gomopolimerizatsiya yoki
sopolimerizatsiya uchun monomerlarning nisbiy tendentsiyalarini beradi.
Agar r1> 1 M1 gomopolemerizatsiya qilishga moyil bo'lsa, r1< 1
sopolimerizatsiya qilishni afzal ko'radi.
Monomerlarni tartibga solish tartibiga ko'ra, to'rt turdagi sopolimerlarni olish
mumkin. A va B reaksiya o'rtasida ikki xil monomer bo'lsin.
1) Zanjir bo'ylab ikki xil turdagi monomerlarning tarqalib ketgan tartibi natijasida
hosil bo'lgan sopolimer
A-B-A-A-A-B-B-A
2) Polimer zanjiri bo'ylab A va B monomerlarining ketma-ketligi natijasida hosil
bo'lgan polimerlar:
A-B-A-B-A-B-A-B
3)A Monomerdan tarkib topgan polimer bloklarga A monomerdan iborat polimer
bloklarining bog'lanishi natijasida hosil bo'lgan polimerlarni bloklash.
A-A-A-A-A-B-B-B-B
15

4) A monomerlaridan iborat makromolekula zanjiri B monomerlaridan tarkib
topgan payvandlovchi oligomerlar tomonidan olingan shoxli sopolimerlar deyiladi.
(Fringe 2004).

Sopolimer strukturasi
2.5 . Disk diffuziya usuli
Disk diffuziya usuli – doimgi laboratoriyalarda antibiotiklarga sezgirlikni
aniqlashning eng keng tarqalgan usuli . Qo'llash uchun arzon va sodda bo'lgan bu
usul Kirbi-Bauer tomonidan ishlab chiqilgan va bu nomlar bilan ham tanilgan.
Ushbu test qog'oz disklarida amalga oshiriladi, antibiotik sezgirligi tekshiriladigan
organizmni emlash u asoslangan muhitga tarqalishiga asoslangan. Shu maqsadda;
16

Ma'lum miqdordagi antibiotiklar singdirilgan qog'oz disklari qattiq ommaviy
axborot vositalariga joylashtiriladi, u yerda sinovdan o'tkaziladigan mikroorganizm
intensiv ravishda emlanadi.
Disklar bir muncha vaqt o'tgach eriydi va agar tomon diffuz bo'lsa, emlangan
mikroorganizm ko'paya boshlaydi. Ko'payish diskning parametri atrofida
kuzatilmaydi, bu erda ma'lum bir inkubatsiya davridan so'ng preparatning inhibitiv
konsentratsiyasi ta'minlanadi
Mikroorganizm preparatga qanchalik sezgir bo'lsa, disk atrofida hosil bo'lgan
inhibisyon zonasi kengroq bo'ladi. Inhibisyon zonasining diametrini mm shaklida
o'lchash orqali baholash standart zona jadvallariga muvofiq amalga oshiriladi va
mikroorganizm ishlatiladigan antimikrobiyal agentlardan himoyalangan
sezuvchanlik holati aniqlanadi Ushbu usulda tekshiriladigan mikroorganizm 2 soat
davomida triptikaza shtammida 37 ° C da inkübatsiya qilinadi. Loyqalik paydo
bo'lgandan so'ng, McFarland standart loyqalikni yaratish uchun 0,5 (108
mikroorganizm/ml) ga moslashtiriladi (McFarland standartlari suyuq muhitda
mavjud bakteriyalar sonini aniqlash uchun ishlab chiqilgan.
McFarland tomonidan bariy xlorid va sulfat kislota yordamida ishlab chiqilgan
standart loyqalik trubalari,suyuqlik o'rtasiga ekilgan bakteriyalar miqdoriga teng
loyqalik darajalarini o'z ichiga oladi). Steril ekvador yordamida ushbu
suspenziyadan olingan namuna "Mueller-Hinton" yuzasiga emlanadi. Keyinchalik,
turli antibiotiklarni o'z ichiga olgan disklar steril plyonkalar yordamida yuzaga
joylashtiriladi.
Ushbu operatsiyani amalga oshirishda disklar orasidagi masofa 22 mm va petri
chetidan 14 mm masofa hosil bo'ladigan zonalar bir-biriga to'g'ri kelmasligi uchun
ehtiyot bo'lish kerak.
Keyinchalik, ommaviy axborot vositalari 18-24 soat davomida 35 ° C da
inkübatsiya qilinadi va natijada inxibatsiyon zonalari o'lchanadi. Ushbu usulda,
agar disk diffuziya sinov protsedurasi bo'yicha yarim miqdoriy in vitro sezgirlik
17

sinovlari uchun keng tarqalgan ba'zi patogen bakteriyalar ishlatiladi.
Enterobakteriya, Stafilokokk turlari, Pseudomonas turlari, Acinetobacter turlari,
Enterococcus turlari, Vibrio vabosi va, o'zgartirilgan protseduralar orqali,
Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Streptokokk pnevmoniya va
boshqa stafilokokklar shular jumlasidandir.
Agar antimikrobiyal agentlari ma'lum kontsentratsiyasi bilan emlangan quritilgan
filtr qog'oz disklar yordamida diffuziya usullari 1940 y ishlab chiqilgan. Ushbu
sinov usulidagi o'zgaruvchanlikni yo'q qilish yoki kamaytirish uchun Bauer va
hamkasblari "Mueller Hinton Agar" sinov vositasi sifatida tanlangan
standartlashtirilgan usulni ishlab chiqishdi. Keyinchalik, turli xil tekshirish
organlari va standart ishlab chiqaruvchi organlar Bauer-Kirbi usuli asosida
standartlashtirilgan ma'lumotnoma berish tartib-taomillarini e'lon qildi. Ushbu
standartlashtirilgan tartib-taomillarning birinchisi va eng ko p qabul qilinganiʻ
O zbekiston oziq-ovqat va dori-darmon boshqarmasi (FDA) va Jahon sog liqni
ʻ ʻ
saqlash tashkiloti (JSST) tomonidan e lon qilingan tartib-taomillardir. Protsedura,
ʼ
klinik va laboratoriya standartlari agentligi (CLSI, ilgari NCCLS) tomonidan
konsensus
standarti va davriy ravishda yangilanib turadi. Keng ko'lamli antimikrobiyal
agentlari bo'lgan disklar Mueller Hinton Agar (yoki H uchun Geemophilus sinov
muhiti Agar) yuzasiga joylashtirilgan. gripp, GC Agar yoki S. pnevmoniyani N.
gonorrhoeae uchun boyitish bilan, - Mueller Hinton Agar tarkibida gemolitik va
viridans guruhi streptokokklar uchun 5% Qo'y qoni mavjud) toza klinik
izolyatsiya madaniyati inokulyatsiya qilinadigan plakat yuzalari . Inkubatsiyadan
so'ng, plitalar tekshiriladi va disklarni o'rab turgan inhibisyon zonalari o'lchanadi
va antimikrobiyal terapiyada foydalanish uchun eng mos antimikrobiyal agentlarni
aniqlash uchun belgilangan zona o'lchamlari bilan taqqoslanadi. Antimikrobiyal
agentlarni o'z ichiga olgan disklar yuqori sifatli absorbent qog'ozga (WHATMAN
qog'ozi) standart konsentratsiyada belgilangan antimikrobiyal agentni emlash
orqali tayyorlangan 6 mmli disklardir. Disklarning har ikki tomoni faol moddalar
18

va uning miqdorini ko'rsatuvchi harflar va raqamlar bilan mashhur. Disk ishlashi
nafaqat disk samaradorligiga, balki to'g'ri inoculum va boshqaruv madaniyatlaridan
foydalanishga, funktsional oldindan sinovdan o'tgan plakatlardan foydalanishga,
tegishli saqlash haroratiga va boshqa omillarga ham bog'liq. Barcha protseduralar
davomida mikrobiologik xavflarga qarshi tegishli aseptik usullar va belgilangan
ehtiyot choralari qo'llaniladi. Foydalanishdan so'ng madaniyatlar, konteynerlar va
boshqa ifloslangan materiallar sterilizatsiya qilinadi.
2.6. Polimerlarning termik xossalarini tekshirish
Polimerlarning yumshash temperaturasi, Tg va kristall eritish temperaturasi
Tm bu moddalarning mavjudlik chegaralarini belgilovchi muhim miqdorlardir.
Qisman kristalli polimerning qattiq sifatida ishlatilishi uchun operatsion harorat
ham Tg, ham Tm dan past bo'lishi kerak. Boshqa tomondan, agar polimer
plastmassa sifatida ishlatilishi kerak bo'lsa, u har doim Tg dan past Tm haroratda
mavjud bo'lishi kerak. Eritish temperaturasi Tm da polimer qattiq holatdan suyuq
holatga o'zgaradi. Agar yumshatish temperaturasi Tgda bo'lsa, qattiq holatdan
elastik holatga o'tish bo'lib turadi.
Issiqlik o'tishlarini aniqlash uchun polimerlarning turli xil xususiyatlarini harorat
bilan o'zgartirishni o'rganish kerak. Tg va Tm ni aniqlashda tez va oson natijalar
beradigan termal usullar orasida Differential Termal Tahlil (DTA) va Differential
Scanning Calorimeter (DSC) eng ko'p ishlatiladigan ikkita usul mavjud.
2.6.1. Differensial skanerlash kalorimetriyasi (DSC)
Bu barqaror atrof-muhit sharoitida saqlanadi bir juft mikrokalorimetr iborat.
Ulardan biri tekshirilgan namunaga, ikkinchisi esa referat moddasiga tegishli.
Namuna va referent kalorimetrlarning isitgichlari elektr quvvati qo'shilishi bilan
taxminan bir xil dasturlangan haroratda doimiy saqlanadi. Ikki kalorimetrga
19

ulangan kuchlar orasidagi farq namunadagi energiya o'zgarish ko'rsatkichini
o'lchaydi va uni vaqt funksiyasi sifatida qayd etadi.
2.6.2. Termogravimetrik usul (TG)
Moddalarning og'irligi o'zgarishining boshqariladigan sharoitlarda haroratini
o'zgartirish orqali o'lchanishi termogravimetriya deyiladi. TG tajribada
o'lchanuvchi o'zgaruvchilar; og'irligi, vaqti va harorati. Odatda polimerlarning
termik mustahkamligini o'lchash uchun termogravimetrik analiz texnikasi
qo'llaniladi. Termogravimetriya - vaqt va haroratning funktsiyasi sifatida polimer
namunasining vazn yo'qolishini nazorat qilish usuli. Agar doimiy isitish tezligida
harorat og'irligi yo'qolishi tekshirilishi kerak bo'lsa, bunga dinamik
termogravimetriya kiradi; Agar og'irlik doimiy temperaturada vaqtning funksiyasi
sifatida qayd qilinsa, u izotermal termogravimetriya deyiladi. Termogravimetrik
tahlil yakunida polimerning sho'rlana boshlagan harorati va 50% vazn yo'qotish
sodir bo'ladigan haroratni (yarim hayotiy haroratni) osongina aniqlash mumkin.
Bundan tashqari, baholash usullaridan foydalangan holda, polimerning issiqlik
degradatsiyasi reaktsiyasi darajasi va faollashtirish energiyasi kabi magnitlar
hisoblanishi mumkin.
2.6.3. Differensial termik tahlil (DTA)
Ushbu usulda namuna polimerining temperaturasi va mos yozuvlar
materiallari o'rtasidagi farqlar nazorat ostida haroratning funktsiyasi sifatida
o'lchanadi. Agar polimer namunasi qizdirilayotgan vaqtda ekzotermik hodisa sodir
bo'lsa, namunaning harorati refaransin haroratidan ko'proq ko'tariladi. Agar u
endotermik hodisa bo'lsa, qarama-qarshi yo'nalishda harorat farqi kuzatiladi. Qattiq
va suyuq namunalar DTA o'lchovlarida qo'llanilishi mumkin.
2.7.METAKRILAT POLIMERLARI USTIDA TADQIQOTLAR
20

1936 yilda tadqiqot guruhi metil metakrilat bilan etilen glikolini faollashtirish
orqali 2-gidroksietil metakrilatni sintez qildi. Xuddi shu yili 2-gidroksietil
metakrilat bilan ma'lum bo'lgan monomerlarning sopolimerlari olindi.
1964 yilda polimerlar kimyosi, xususan, sopolimierlarga oid intensiv tadqiqotlar
davom ettirildi. Xususan, turli usullar bilan stirol va akrilonitril va sopolimerlar
bilan metakrilatlarni sintez qilish bo'yicha intensiv tadqiqotlar olib borildi.
3-gidroksi-4-benzoilfenil metakrilat sintezlangan. Shu maqsadda ular 3-gidroksi-4-
benzoilfenolni trietil amin bilan birga metakristol xlorid bilan o'zaro ta'sirlashdi.
Ular metil metakrilat bilan olingan monomerning sopolimerini oldilar. Bundan
tashqari, bu monomer yon shoxida murakkab hosil bo'lishiga imkon beruvchi
elektron guruhlarini ko'tarib yuradi. Shuning uchun bu monomerning Cu(II) va
Ni(II) komplekslari ham sintez qilingan.
21

U 2-(3-(6-tetralino)-3-metil-1-siklobutil)-2-gidroksietil metakrilat (TSHEMA), 2-
(3-(6-tetralino)-3-metil sintez qildi 1-siklobutil)-2-oxoetil metakrilat (TSOEMA)
va Erol tomonidan 2-(3-mesityl-3-metil-1-siklobutil)-2-oksoetil metakrilat
(MSOEMA) monomerlari. TSOEMA va MSOEMA ning stirol (ST) va akrilonitril
(AN) bilan sopolimerlari AIBN tashabbusi bilan 65 okda 1,4 dioksanli erituvchida
amalga oshirildi.
Poli (TSOEMA-CO-ST) sopolimer tizimi uchun monomer ratsion stavkalarini
hisoblab chiqdi. rST=1,11 va rTSOEMA= 0,24. TSOEMA va TSHEMA
gomopolimer yumshatish harorati (Tg) mos ravishda 86 ok va 110 ok deb topildi.
22

Monomerlar [2-oxo-2-(4-metil)fenil amino] etilen metakrilat (PEMA) va (2-oxo-2-
t-butil amino) etilen metakrilat (TBAMA) Yavuz tomonidan sintez qilingan.
2.8 POLI(glitsidilmetakrilat )
Glitsidilmetakrilat (GMA) monomeri sanoatda keng qo'llaniladi. Bu monomer
katta tijorat ahamiyatiga ega. U bir jinsli va geterogen polimer tarmoqlarini
tayyorlashda qo'llaniladi. Polimer kimyosi va texnologiyasida muhim o'rin tutadi.
GMA o'z ichiga olgan polimerlar katta afzalliklarni ta'minlaydi, chunki ular
osongina konvertatsiya qilinadigan oksiran guruhlarini o'z ichiga oladi. GMA
polimerlari dori va biomolekulalarni bog'lash kabi xususiyatlarga ega [34]. Poli
(GMA) ning yana bir afzalligi shundaki, u ko'proq sirt epoksi guruhlariga ega va
polistirolga qaraganda ko'proq gidrofildir. Poli (GMA) zarralari suvli muhitda
suspenziya polimerizatsiyasi yoki ko'p bosqichli reaktsiya natijasida yadro
polimerizatsiyasi orqali olinadi. So'nggi yillarda glitsidil metakrilat va boshqa akril
monomerlarning dispersion sopolimerizatsiyasi bo'yicha tadqiqotlar olib borildi.
Bundan tashqari, teng o'lchamlarda tayyorlangan mikrosferalarga magnit
xususiyatlar qo'shib oqsillarni tozalash yaqinda olib borilgan muhim tadqiqotlardan
biridir. GMA polimerlaridagi epoksi guruhlari olingan mahsulotga yangi
funksiyalarni beradi. Epoksi guruhi yuqori reaktivlikka ega. Epoksidlar halqani
ochish reaksiyasi natijasida nukleofil almashtirish reaksiyasini hosil qiladi.
23

Epoksilar 60 ° C burchakli uch a'zoli halqa geometriyasiga ega bo'lganligi sababli,
halqa bog'larini tashkil etuvchi orbitallar maksimal darajada bir-biriga yopisha
olmaydi. Shu sababli, epoksi halqalar tarang. Bu halqalarning zichligi va C-O
aloqalarining qutbliligi epoksidlarni boshqa efirlarga qaraganda faolroq qiladi.
Shuning uchun, uchta a'zoli qattiq halqaning ochilishi natijasida kamroq energiya
va barqarorroq mahsulot olinadi.
GMA ning radikal polimerizatsiyasi 1-rasmda keltirilgan.
GMA-bu kimyogarlarga akril qatronlariga oksiran yoki epoksi guruhlarini qo’shish
qobiliyatini beradigan noyob monomer bo’lib,turli xil keyingi o’zaro bog’lanish
yoki davolash reaksiyalariga imkon beradi.GMA UV qoplamlari,siyo
hlar,yopishtiruvchi moddalar,fotorezistorlar,fotosensitiv qatronlar va
stomatologiyada qo’llaniladi.
Gomopolimerlar va sopolimerlarning eruvchanligi sinovdan o’tkazilganda har bir
polimerning 3ta 10 mg li probirkalarda erituvchilarga turli xil moddalar
aralashtirilib ustini yopib 1kunga qoldirib ularning eruvchanligini
kuzatdik.Gomopolimerlar va sopolimerlar 1,4-
dioksan,diklorometan,dimetilasetamid,dimetilformamid,dimetil
sulfoksid,tetragidrofuran va n-geptan, n-geksan, etanol va metanol erituvchilaridir.
Yangi funksional metilakrilat Glitsidil metakrilatga qaraganda kamroq reaktivdir
va hosil bo'lgan sopolimerlar statistik xarakterga ega. Polimerlarning
termogravimetrik tahlili shuni ko'rsatadiki, sopolimerlardagi Yangi funksional
metilakrilat ning mol ulushi ortishi bilan sopolimerlarning issiqlik barqarorligi
24

ortadi. Sopolimerlarda Yangi funksional metilakrilat molyar fraktsiyasining ortishi
bilan sopolimerlarning shisha o'tish harorati pasaydi. Bundan tashqari, kontakt
burchagi va zeta potentsial o'lchovlari natijasida olingan natijalarga ko'ra,
polimerning gidrofobik xususiyati pasayadi (bu sirt bo'sh energiyani oshiradi) va
sopolimerda Yangi funksional metilakrilat nisbati ortishi bilan uning zeta
potentsiali manfiy bo'ladi.
GMA-bu kimyogarlarga akril qatronlariga oksiran yoki epoksi guruhlarini qo’shish
qobiliyatini beradigan noyob monomer bo’lib,turli xil keyingi o’zaro bog’lanish
yoki davolash reaksiyalariga imkon beradi.GMA UV qoplamlari,siyo
hlar,yopishtiruvchi moddalar,fotorezistorlar,fotosensitiv qatronlar va
stomatologiyada qo’llaniladi.
Gomopolimerlar va sopolimerlarning eruvchanligi sinovdan o’tkazilganda har bir
polimerning 3ta 10 mg li probirkalarda erituvchilarga turli xil moddalar
aralashtirilib ustini yopib 1kunga qoldirib ularning eruvchanligini
kuzatdik.Gomopolimerlar va sopolimerlar 1,4-
dioksan,diklorometan,dimetilasetamid,dimetilformamid,dimetil
sulfoksid,tetragidrofuran va n-geptan, n-geksan, etanol va metanol erituvchilaridir.
Yangi funksional metilakrilat Glitsidil metakrilatga qaraganda kamroq reaktivdir
va hosil bo'lgan sopolimerlar statistik xarakterga ega. Polimerlarning
termogravimetrik tahlili shuni ko'rsatadiki, sopolimerlardagi Yangi funksional
metilakrilat ning mol ulushi ortishi bilan sopolimerlarning issiqlik barqarorligi
ortadi. Sopolimerlarda Yangi funksional metilakrilat molyar fraktsiyasining ortishi
bilan sopolimerlarning shisha o'tish harorati pasaydi. Bundan tashqari, kontakt
burchagi va zeta potentsial o'lchovlari natijasida olingan natijalarga ko'ra,
polimerning gidrofobik xususiyati pasayadi (bu sirt bo'sh energiyani oshiradi) va
sopolimerda Yangi funksional metilakrilat nisbati ortishi bilan uning zeta
potentsiali manfiy bo'ladi.
Shakl 1. Glitsidil metakrilatning radikal polimerizatsiyasi
25

3. BAJARILGAN ISHLAR
3.1. Materiallar
3.1.1. Ishlatilgan asboblar va jihozlar
Shisha material sifatida; har xil o'lchamdagi sharlar, turli xil sovutgichlar,
tushirish voronkalari, ajratuvchi voronkalar, voronkalar, erlenmeyer kolbalari,
stakanlar, byuretkalar, kapillyar naychalar, qayta sovutgichlar.
Magnit va mexanik aralashtirgichlar, magnit aralashtirgich.

Sovutgich, muzlatgich sifatida suv-muzli hammom.

-10 dan 200oC gacha bo'lgan haroratni o'lchash uchun termometr.

isitish uchun; suv hammomlari, isitiladigan ko'ylagi, termostat va moyli hammom.

3.1.2. Ishlatilgan kimyoviy moddalar
Xloratsetilxlorid: Monomer sintezida ishlatiladigan modda Sigma-Aldrichdan

olingan.
p-metil anilin: monomer sintezida ishlatiladigan modda.

U Sigma-Aldrich kompaniyasidan olingan.
Natriy metakrilat: monomerlarni hosil qilishda ishlatiladigan modda

Dixlor metan (CH2Cl2): monomer hosil qilishda ishlatiladigan erituvchi

1,4-dioksan: Gomopolimer va sopolimerlarni tayyorlashda erituvchi sifatida

ishlatiladigan modda Merck kompaniyasidan olingan.
Kaliy karbonat (K2CO3): Monomer sintezida ishlatiladigan material Aldrich

kompaniyasidan olingan.
Asetonitril (CH3CN): Monomerni tayyorlashda erituvchi sifatida ishlatiladigan

modda Merck kompaniyasidan olingan.
Azobisizobutironitril (AIBN): Gomopolimerlar va sopolimerlarni tayyorlashda

tashabbuskor sifatida foydalanilgan material Merck kompaniyasidan olingan.
Etil spirti: Polimerlarni cho'ktirish va shisha idishlarni tozalashda ishlatiladi

(mahalliy).
Azot gazi: U atrof-muhitdagi havoni olib tashlash uchun polimerizatsiya
jarayonida ishlatilgan.
26

3.1.3 Ishning obyekti
1H-NMR va 13C-NMR: BRUKER GmbH DPX-400, 400 MHz yuqori samarali
FT-NMR spektrometri Gazi Usmon Pasha universiteti (Tokat).
FT-IR: Perkin Elmer spektri BXII FT-IR spektrometri Kojatepe universiteti
(Afyonkarahisar).

Elemental tahlil: ELEMENTAR CNNS tahlil tizimi Kocatepe universiteti
(Afyonkarahisar)
3.2 Sintez
3.2.1 N-(4-metil)fenilxloroasetamid sintezi
Muzli hammom tayyorlandi va magnit aralashtirgichga qo'yildi. Sporaga qarab,
muzli hammomga 250 ml uch og'izli reaksiya kolbasi qo'yildi. Reaksiya kolbasiga
dastlab 5 g (0,046 mol) p-xloroanilin, keyin 0,046 mol trietilamin va 150 ml benzol
erituvchi qo'shildi. Eritma magnit aralashtirgichni ishlatish orqali tezlashdi.
Harorat 0 ga o'rnatiladi. 0,051mol (4,04 ml) xloratsetilxlorid reaksiya kolbasiga
biriktirilgan tomizgichga solingan. Reaksiya apparati shu holatda bo‘lganida
reaksiya kolbasiga xloroatsetilxlorid tushirildi. Reaksiya kolbasi tomizish jarayoni
tugagandan 30 minut o'tgach muzli hammomdan olib tashlandi. 25 0
C da
aralashtirish 12 soat davom etdi. Shundan so'ng filtrlash amalga oshirildi. Benzol
erituvchi bug'lanish yo'li bilan olib tashlandi. Mahsulotning massasi 6,2 gr,
Hosildorligi: 75%.Reaksiya sxemasi quyidagicha.
3.2.2 [2-okso-2-(4-metil)fenilamino] etil metakrilat (FEMA) monomerining sintezi
6,2 g (0,033 mol) N-(4-metil) fenilxloroasetamid 250 ml reaksiya kolbasiga
solingan, 4,06 g (0,037 mol) natriy metakrilat va 0,1914 g (0,0033 mol) natriy
yodid va 0,0303 mol) natriy yodid va 0,3303 EB katalist qo‘shilgan. Erituvchi
27

sifatida 75 ml asetonitril ishlatilgan. Reaksiya 80°C da qayta oqim ostida 24 soat
davom etdi. Reaksiya tugagandan so'ng filtrlash amalga oshirildi. Erituvchi
bug'lanishda olib tashlandi. Monomer spirtda tozalandi. Olingan monomerning
massasi 5,775 g. Hosildorlik 80% ni tashkil etadi.Sintezning oqim sxemasi quyida
ko'rsatilgandek.
3.2.3. FEMA monomerining polimerizatsiyasi
Polimerizatsiya trubasiga 1 g monomer va 3 ml 1,4-dioksan erituvchi qo'shib
monomer eritildi. Polimerizatsiya tashabbuskori sifatida ishlatiladigan
monomerning 2% miqdorida 0,02 g azobisizobutironitril (AIBN) ishlatilgan.
Polimerizatsiya trubkasidagi kislorod va boshqa gazlarni olib tashlash uchun
eritmaga 5 daqiqa davomida azot gazi yuborildi. Polimerizatsiya 24 soat davomida
65±1 0C haroratda yog 'hammomida amalga oshirildi, bu avval tayyorlangan.
Polimerlanish oxirida eritmaning viskozitesi oshdi. Olingan polimer etanolda
cho'ktirildi va filtrlandi. Dixlorometanda eritib, yana etil spirtida cho'ktirish orqali
tozalandi. Polimer 24 soat davomida tashqarida quritilishi uchun qoldirildi. Keyin
vakuumli pechda 5 soat davomida quritilgan.
3.2.4 Poli (FEMA-ko-GMA) sopolimerlarining sintezi
Turli xil miqdordagi FEMA va glitsidil metakrilat (GMA) monomerlarini olish
orqali turli xil sopolimerlar tayyorlangan. Qabul qilingan monomerlar miqdori va
qo'llaniladigan inisiator va erituvchining miqdori 3.1-jadvalda keltirilgan.
3.1-jadval FEMA-GMA sopolimerlarining dastlabki monomer kompozitsiyalari
Misol
raqami FEMA
%(MOL) GMA
%
(MOL) GMA(ml) FEMA
(gr) BPO(mgr)
1.4-dioksan GMA(gr)
1 25 75 0.45 0.31 25.18 2.19
28

2 50 50 0.32
0.63
25.01 2.80
3 75 25 0.13
1.13 25.05
3.35
Jadvalda keltirilgan miqdorlardan foydalanib, 3 xil sopolimerlar tayyorlandi.
FEMA monomeri polimerizator trubasiga joylashtirildi. Unga GMA monomer
qo'shildi. Ularning ikkalasiga benzoil peroksid tashabbuskori (umumiy monomer
miqdorining 2 mol %) va 1,4-dioksan qo'shildi. Azot gazini polimerizatsiya
trubkasidan o'tkazgandan so'ng, uning og'zi yopildi. Turli vaqtlarda 3-5 soat
davomida 651  0
C da yog 'hammomida polimerlangan. GMA miqdori ortishi bilan
vaqt uzaytirildi. Vaqtlar sof monomerning polimerlanish vaqtlari va%
konversiyalari o'rtasidagi bog'liqlikdan 15% dan kamroq konversiyani berish
uchun o'rnatildi.
Polimerizatsiya tugagandan so'ng, barcha sopolimerlar etanolda cho'ktirildi.
Polimer eritmasi stakanga 250 ml etanol quyib, aralashtirib, tomchilab qo‘shildi.
Cho'kmaga tushgan polimer filtrlangan va ochiq havoda quritilgandan so'ng, uni
diklorometanda eritib, yana etanolda cho'kdi. Xuddi shu jarayon har bir sopolimer
uchun 3 marta takrorlandi. Cho ktirilgan polimerlar avval ochiq havoda bir muddat
ʻ
quritilgan, so ngra barqaror og irlikka yetguncha vakuum pechida quritilgan.
ʻ ʻ
Olingan natijalar adabiyotga mos keladi (Reddy R.V.A. va ett all., Erol I va ett all).

4. TOPILMALAR
29

4.1 Spektroskopik usullar bo'yicha sintezlangan birikmalarning xarakterlanishi
4.1.1. [2-oxo-2-(4-metil)fenil amino] etil metakrilat (FEMA) ning xarakterlanishi
4000.0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400.05.0 1015202530354045505558.4
cm -1%T
Fema monomerining 4.1FTIR spektri rasmi
IR spektrida ko'rilgan asosiy cho'qqilar va uning baholanishi quyidagicha.
To'lqin raqami (sm-1) Titrlash turi
3254 N-H valentlik tebranish
3100 Aromatik C - H valentlik tebranish
2960 Aliphatic C - H valentlik tebranish
1726 Ester C = O tensil tebranish
1680 Amide C = O valentlik tebranishi
1630 C = Ikkilik bog'lanishning valentlik tebranishi C
1617 Aromatik C = C valentlik tebranishi
1255 C - O - C valentlik tebranishi
______________________________________________________.
FEMA monomerining 1H-NMR spektri rasmda berilgan (4.2)
30

Fema monomerining 4.2 rasmi 1H-NMR spektri.
FEMA monomerining 1H-NMR spektrida ko'rilgan asosiy cho'qqilar, kimyoviy
o'zgarish qiymatlari va ushbu cho'qqilarni baholash quyidagicha. Hal qiluvchi
DMSO-d6 .
Proton turi Kimyoviy siljish.
__________________________
__________________________
Alkenik (CH2= Vinilik protonlar): 5,6 va 6,2
ppm
Metil (-CH3, C=C-CH3Protonlar): 1,9 ppm
Metilen (OCH2-C=O Protonlar): 4,8 ppm
Amite (NH-C=O Proton): 10.1 ppm
Aromatik protos 7,2-7,5 ppm
______________________________________________________
FEMA monomerining 13C-NMR spektri 4.3-rasmda berilgan.
31

Fema monomerining 4.3.13C-NMR spektri rasmi
13C-NMR spektrida ko'rilgan FEMA monomerining cho'qqilarini kimyoviy
o'zgarish qiymatlari va baholash quyidagicha. Hal qiluvchi (DMSO-d6 ).
Karbon Turi Kimyoviy slip qiymati
______________________________________________________
Amite karbonil (NH-C=O karbon): 167 ppm
Ester karbonil (O=C-O uglerod): 169 ppm
Metil uglerodlar (-CH3, CH3-C=C metil uglerod): 18 ppm
Metilenoksi karb. (OCH2-C=O uglerod): 64 ppm
Ar- va vinil C ning 120-130 ppm
______________________________________________________
4.1.2 Poli (FEMA) Belgilanish
FEMA homopolymerining IR spektri KBr bilan disk qilindi. IR spektri 4.4-rasmda
berilgan.
32

4.4-rasm FEMA polimerining FTIR spektri
ASOSIY absorbsiya cho'qqilari va IR spektridagi FEMA gomopolimerini baholash
quyida berilgan.
To'lqin raqami (sm-1) Titrlash turi
3254 N-H valentlik tebranish
3100 Aromatik C - H valentlik tebranish
2960 Aliphatic C - H valentlik tebranish
1740 Ester C = O valentlik tebranishi
1680 Amid C = O valentlik tebranishi
1617 Aromatik C = C valentlik tebranishi
_______________________________________________________
FEMA homopolymerining 1H-NMR spektri 4.5 rasmda berilgan.
33

Shakl 4.5 FEMA gomopolimerining 1H-NMR spektri
FEMA gomopolimerining 1H-NMR spektrida ko'rilgan cho'qqilarning kimyoviy
o'zgarish qiymatlari quyidagicha. Hal qiluvchi (DMSO-d6 )
_______________________________________________________
(CH
2 asosiy zanjirdagi protonlar): 2,5 ppm
(CH3 asosiy zanjirdagi protonlar): 1-0,9 ppm
(OCH2-C=O Protonlar): 4.6 ppm
(NH-C=O Proton): 9.9 ppm
(Aromatik halqa protonlari): 7.4-6.9 ppm
_______________________________________________________
4.1.3. FEMA-co-GMA Sopolimerning xususiyatlari

FEMA-co-GMA kopolimerlarining IR spektri (50% FEMA- 50% GMA) 4.11
rasmda berilgan.
34

4000. 0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400. 0 48. 6
50
52
54
56
58
60
62
64
66
68
70
72
74
76
78
80. 7
cm -1
%T Rasm 4.11 50% FEMA va 50% GMA monomerlaridan iborat kopolimerning IR
spektri
Kopolimer strukturasida FEMA birliklari tufayli amide karbonilning tebranishi
1680 sm-1 va ester karbonidi bilan valentlik tebranishi 1736 sm deb topildi-1. N-
H stres bandi 3250 sm-1. Cho'qqilar FEMA va GMA uchun 3000-3100 sm-1 va
1595 darajadagi aromatilik xususiyatlarda topilgan.
1
H-NMR spektrida ko'rilgan FEMA-ko-GMA kopolymerining cho'qqilarining
kimyoviy o'zgarish qiymatlari quyidagicha. 4.12-rasm.Yechuvchi DMSO-d6.
O CH
2 -C=O Protonları): 4,4 ppm
( NH -C=O Protoni): 9,8 ppm
(Aromatik halqa protonları): 7,4-7,5 ppm
( protonları): 1,2-1,6 ppm
35

4.1.4 Gomopolimerlar va koposimerlarning antibakterial xossalari

Shakl 4.12 50% FEMA va 50% GMA monomerlaridan iborat kopolimerning 1H-
NMR spektri.
Afyonkarahisar Kocatepe universiteti biotexnologiya laboratoriyalarida turli
organizmlar yordamida monomerlar, gomopolimerlar va sopolimerlarning biologik
faoliyati o'rganildi. Namuna standart sifatida turli antibiotiklar bilan solishtirganda
100 mgr konsentratsiyasi bilan DMSO hal qiluvchi yordamida tekshirildi va
olingan natijalar 4.13-jadvalda ko'rsatildi. ham beriladi.
4.13-jadvalda ko'rsatilganidek, polimerlarning 3 bakteriya va 1 xamirturush
hujayrasiga antibakterial va antifungal ta'siri ta'qiqlangan.
Polimerlar tuzilishida N,O kabi donor atomlarining erkin gidroksil guruhlari va
to'planmagan elektronlarining o'zaro ta'siri bunday ta'sirga sabab bo'ladi. Xususan,
ba'zi sopolimerler yetarlicha yanada samarali bo'lib ko'rinadi.
4.13-jadval. Gomopolimerlar va sopolimerlarning antibakterial ta'siri
36

4.1.5
Gomopolimerlar va sopolimerlarning termik xossalari
Poli(FEMA) va Poli (FEMA-co-GMA) kopomitrlarining termal barqarorligi va
harorat va og'irlikning o'zgarishi termogravimetrik tahlil (TGA) bilan aniqlandi.
Shu maqsadda 5-7 mg polimer namunalari 20 0C / min isitish tezligi bilan 500 0
C
gacha qizdirildi va TGA grafiklari olindi. 4.13-rasmda berilgan TGA egri
chiziqlaridan hisoblangan kopolymerning boshlang'ich chirib ketish harorati
aniqlandi. Gomopolimer ikki bosqichli chirib ketish egri chizig'ini berdi. 1-chi
chirib ketish qadami 290 0C da boshlangan va 310 0C atrofida tugaydi. 2-chirib
ketish 350 0 C dan boshlanadi va 450 0 C atrofida to'xtaydi. Gomopolimerning
termigidan 50% massa yo'qotilishi bilan harorat qiymati 375 0 C deb belgilandi.
Bundan tashqari, gomopolimer tomonidan 500 0 C da qoldiq miqdori 21%
37Birikmalar Pseudomona
s
aeruginasa Escherichi
a
coli Candida
albicans Stafilakokk
aureus
Poli(FEMA) - 5 - 4
Poli(FEMA-co-
GMA)
(75/25) - - 6 -
(50/50) 7 10 - 5
(25/75) 9 12 8 7
DMS - - - -

atrofida. . Poli uchun boshlang'ich chirib ketish harorati (GMA) 184 0 C, qoldig'i
esa 500 0 C ga teng bo'lgan qoldiq miqdori 2% deb o'lchangan. Olingan natijalar
adabiyotda shunga o'xshash metakrilat derivatsiyalarining termal harakatiga
o'xshaydi (Tulinska J va boshqalar).
Sintezlangan polimerlarning termal xususiyatlari shunga o'xshash metakrilat
ruvellari bilan mos keladi (Hirao A. va boshqalar, Wei H.M. va boshqalar, Sacher
E.).
4.13-chizma. Polining TGA egri chizig'i(FEMA-ko-GMA) (50% GMA)
5. MUHOKAMA
Ushbu loyihada sintezlangan monomerlar metakrilat derivatsiyalaridir. Adabiyotda
metakrilat monomerlarining modifikatsiyasi bo'yicha ko'plab tadqiqotlar mavjud.
Shu ma'noda Erol va Soykan tomonidan olib borilgan tadqiqotlarda sub-filialda
amid va ester guruhlarini olib yuruvchi yangi metakrilatlar sintez qilinib, nashr
etildi. Ushbu tadqiqotda p-fluoronilin transporti, amid yon guruhi va p-xlorofenol
bilan ester asosli metakrilatlarga ega bo'lgan yangi metakrilatlar sintez qilindi va
kooperatorlar stirol va akrilonitril, tijorat momomeri bilan tayyorlandi.
Monomer sintezida amin birikma bo'lgan p-metil anilin xloroaksetil xlorid, chiqish
materiali sifatida trietil amin mavjud bo'lganda OK bilan o'zaro ta'sirlashib, faol
38

halogenli alfa karbonil lotinlarga aylantirildi. Bu yerda xlor birikmasi manfiy
zaryadlangan karbonil uglerodning induktiv harakati bilan hatto zaif nukleofillar
bilan ham almashtiriladigan darajada yo'qolgan. Ushbu birikmalarning
shakllanishi, ayniqsa, IR da 1680 sm-1 da uglerodli cho'qqilar orasida paydo
bo'lishi bilan tushuniladi. Bundan tashqari, 3250 sm-1 da NH valentlik
tebranishlarining paydo bo'lishi amide birikmasining hosil bo'lishining yana bir
dalilidir.
Kislota tuzlari bilan faol halogen birikmalarning o'rnini bosuvchi reaksiyasidan
foydalanib, xloroasetaminid birikmalari asetonitrile erituvchisida natriy metakrilat
bilan ta'sir o'tkazdi va yon zanjirdagi amide ester guruhlari tarkibidagi yangi
metakrilat hosilalari sintez qilindi.
FEMA monomeri IR va NMR metodlari yordamida tavsiflangan. Bu 1721 sm-1
atrofida mommer ir spektridagi eng yuqori natriy metakrilatdan ester karbonilining
cho'qqisi. Ushbu kon'yuklanish tufayli u 1721 sm-1 atrofida chiqdi. Yana
monomerlar hosil bo'lishida eng muhim cho'qqilardan biri 1633 sm-1 da alifatik
C=C ikki bog'lanish cho'qqisidir.
Bundan tashqari, 1H-NMR da ikki xil mintaqada (5.6 va 6.2 ppm) ikki
tomonlama bog'lanish protonlarining signallari paydo bo'ldi. Past maydonda
chiqarilgan signal ester guruhi bilan bir xil yo'nalishdagi HB protoniga tegishli.
Bu yerda musbat zaryadlangan efir karbonil o'zi bilan sis holatida bo'lgan H
B
protonidagi elektron zichligini induktiv ravishda kamaytiradi va uni past
maydonga siljitadi. Boshqa tomondan, H
A proton geometrik jihatdan o'zidan
uzoqda va H
A protoni kabi harakat qila olmaydi.
FEMA monomeri taxminan 24 soat davomida AIBN tashabbuskori bilan 65 °C da
1,4-dioksanda polimerlangan. Qo'sh bog'lanishga tegishli signallar poli(KFET) va
poli(FEMA) ning IQ va NMR spektrlarida yo'qoladi. Ayniqsa, IQ da
39

konyugatsiyaning yo'qolishi bilan polimerdagi efir va karbonil cho'qqilari ham
alohida joylarda cho'qqilarni berdi. Shunga qaramay, 13C-NMRda 125-150 ppm
oralig'ida signal raqamlarining pasayishi kuzatildi.
FEMA ning GMA dan tayyorlangan sopolimerlari shu kabi usullar yordamida
tayyorlangan. Sopolimer spektroskopik usullar bilan tavsiflangan va uning
tarkibini aniqlash uchun hech qanday chora ko'rilmagan. . Sopolimerlarning
biologik faolligi diskli diffuziya usuli yordamida aniqlandi va GMA miqdori
ortishi bilan sopolimerlarning biologik faolligi ortib borishi kuzatildi. Adabiyotda
qayd etilgan o'xshash tuzilmalarning faoliyati va sintez qilingan molekulalar (Pu,
F.R. va boshqalar) o'rtasida o'xshashlik mavjud.
40

6.MANBALAR
 Qurbonova, R., Mirzaoglu, R., Karatas, I. va Uçan, İ., 2005. Polimer va
plastmassa texnologiyasi. BU. Fan va adabiyot fakulteti nashriyoti, Konya.
 Baysal, B., 1994, “Polimerlar kimyosi”, ODTU, Fan va adabiyot fakulteti
nashrlari, 442s,ISTANBUL.
 Akar, A., 1981, "Polimerlar kimyosiga kirish", İ.T.Ü, San'at va fanlar
fakulteti nashrlari,
 400-yillar, Istanbul.
 Vey, H. M.; Lyuk, V.R.; Robert, V.D.G. polim. Bull.2001.47, 321.
 Li, J.R.; Jin, F. L.; Park, S.J.; Park, J.M.. Coat.Technol. 2004, 180–181, 650.
 Sacher, E., Prog. Sci. 1994, 47, 273.
 9. Pu, F.R.; Uilyams, R. L.; Markkula, T.K.; Hunt, J.A. Biomateriallar 2002,
23, 2411.
 Hirao, A.; Loykulnant, S; Ishizone, T. Prog. polim. fan. 2002, 27,1399.
 Tulinska, J.; Dusinska, M.; Jahnova, E.; Liskova, A.; Kurikova, M.;
Vodicka, P. L.; sulkov,
 M.; Fuortes, L. Am. J. Ind. Med.2000,38, 576.
 Reddi, R.V.A., Reddi, S.P., Reddi, G.H., 1999, “Sintez va xarakteristikalar
 3-gidroksi-4-benzoilpehenil metilmetakrilatning metil metakrilat bilan
Sopolimerlari va ularning metall xossalari”, Yevropa Polimer jurnali,
Vol.35(5), pp. 965-971.
 Erol, İ., 1997, “Siklobutan halqasi va mezitil va uning plomopolimeri va
sopolimerlarini o'z ichiga olgan 2-gidroksietilen metakrilat monomerining
sintezi va tavsifi”, Magistratura fanlari, Firat universiteti,Elazik Fan instituti,
 Yavuz, F., 2005, “Kichik filialda T-butil amin va P-toluidin asosidagi amid
guruhini tashuvchi yangi metakrilat monomerlari va polimerlarining sintezi
va stirol kopolimerizatsiyasi”, magistratura fanlari doktori, Harran
universiteti, Fan instituti, Shanliurfa.
41

 KG Guliyev,G.Z.Ponamareva,A.M.Guliyev “Epoksi o’z ichiga olgan
poli(siklopolistirollar)sintezi va xossalari,Polimershunoslik. 2007 yil avgust
 Araujalian, A. (2001). Pervaporatsiya membranasi yordamida suvli
muhitdan etanolni qayta tiklash, dissertatsiya (PhD), Laval universiteti,
Kvebek, 14-24.
 Oydinol, I.F. (2009). Ilg'or suvni tozalash usullari, Yulduz Texnik
Universiteti, Magistratura uchun ma'ruza matnlari, Istanbul.
 Beyker R.V. Lokhandwala, K.A. U, Z. Pinnau, I. (2001). Jarayonlar, shu
jumladan PSA va
 Vodorodni uglevodorodlardan ajratish uchun membranani ajratish. BAZA.
Patent
 6. 183, 628. Beyker, Angliya.
 Basural, Y. (1996). Fosfatni turli adsorbentlar bilan olib tashlash, magistrlik
dissertatsiyasi, ITU Fan va texnologiya instituti, Istanbul.
 Battaglia, R. (2000). Piromellitik diangidrid oksidianilin (PMDA/ODA):
Model birikmalar yordamida imidizatsiya rektsiyasini o'rganish,
dissertatsiya (PhD), Templ universiteti, AQSh.
 Baykurt, F. Baykurt, S. Aydin, A. (1987). Suvni ifloslantiruvchi moddalar
va ularning xossalari. Atrof-muhit muammolari va asrash. Istanbul
universiteti nashriyoti, 131-134-betlar, Istanbul.
 Baysal A. (1989): "Umumiy ovqatlanish ma'lumotlari" 14 (5) 47-48 Anqara.
 Boyar S., (2010). Biologik tozalash loy xususiyatlarining klassik
membranani filtrlashiga ta'siri, magistrlik dissertatsiyasi, GIT muhandislik
va fan instituti, Kojaeli.
 Bo‘zkaya, O. (2010). Sink va nikel ionlarini o'z ichiga olgan suvli muhitda
4-vinil piridinli payvandlangan poli(etilentereftalat) tolalari bilan simob
42

ionlarining tanlab adsorbsiyasi, Magistrlik dissertatsiyasi, Qirikkale
universiteti, Fan instituti, Qırıkkale.
 Brek, D.V. (1974). Zeolit molekulyar elaklari, John Wiey & Sons, Nyu-
York.
 Bungay, P.M. Lonsdeyl, H.K. DE Pinho, M.N. (1983). Sintetik,
membranalar: Fan muhandisligi va ilovalari, NATO Asi seriyasi, 35, 23-29.
 Kanbrol, J. Figueroa, M. Kantos, M. (2015). Yovvoyi uzumning mis
toksikligiga chidamliligini baholash. Kimyosfera, 120: 171-178.
 Kassano, A. Konidi, C. va Drioli, E. (2011). "Zaytun tegirmonining oqava
suvlarini tozalashda UF membranalarining ishlashini taqqoslash", Suv
tadqiqotlari, 45 (10), 3197-3204.
 Chang I.S. va Kim S.N. (2005): membranani filtrlash yordamida suvni
tozalash - biosolidlar konsentratsiyasining tortga chidamliligiga ta'siri.
Biochem jarayoni, 40: 1307-1314.
 Cifchi C, Qo'qon I., (2016) AKÜ Fan va Texnologiya. Magistratura
dissertatsiyasi, Afyonkarahisar
 Cifci, C., Kopan, I. va Erol, I. (2019).
Poli(akrilonitril-ko-metilakrilat)/kompozit membranalarni tayyorlash va
ularni oqava suvlarni tozalashda qo‘llash. Makromolekulyar fanlar jurnali, A
qism, 1–6.
 Kouts, T. (2014). Gemoglobindagi temirning fiziologiyasi va
patofiziologiyasi - bog'liq kasalliklar. Erkin Radikal Biologiya va Tibbiyot,
72: 23-40.
 Cui, F. Jiang, Y. Field R.W. Membran texnologiyasi, Elsevier, 1-12,
Oksford, Buyuk Britaniya. (2010).
 Darolles, C. Sage, N. Armengaud, J. Malard V. (2013). Kobalt oksidi
zarrachalarining toksikligini in vitro baholash: shovqinni aniqlash va chetlab
o'tish. Toksikologiya in vitro, 27: 1699-1710.
43

 Demiral N. (2008). Membran texnologiyasi bilan paxta to'qimachilik sanoati
chiqindi suvlarini qayta ishlash, magistrlik dissertatsiyasi, Kojaeli
universiteti, Fan va texnologiya instituti, Kojaeli.
 Deveci, F. (2007). Sanoat chiqindi suvlarida SO4-3 va BO3-3 ni
elektrodializ usuli bilan olib tashlashni tekshirish, magistrlik dissertatsiyasi,
GYTE muhandislik va fan instituti, Kojaeli.
 Dhokapkar, R. Girish, R. Tapas, N. And Sukumar D. (2007). To'qimachilik
sanoatida tozalangan oqava suvlarni qayta tiklash va qayta ishlatish uchun
etti RO zavodining etti natijalarini ekspluatatsiya qilish natijalari,
tuzsizlantirish 217, 291-300.
 Dincer, A. (2007). Sepiolit va kengaytirilgan perlitga katyonil poliakrilamid
adsorbsiyasi, magistratura fanlari nomzodi, Balikesir universiteti, Fan va
texnologiya instituti.
 Drioli, E. Fontananova E. "Membrana texnologiyasi va barqaror o'sish",
Kimyoviy.
 Duran M. (2012). Vodorod olish va ajratish uchun silika bilan qoplangan
alumina asosidagi katalitik membranalarni tayyorlash, magistrlik
dissertatsiyasi, Hitit Uni. Fan va texnologiya instituti, Chorum.
 Ekshi, A. (1981). Richard V. (2004). Membran texnologiyasi va ilovalari
Jon Wiley & Sons.
 Al-Abbassiy, A. Xayet M. Kiai, X. Hafidiy, A. Ve Garsiya-Payo, M.C.
(2013). "Xom zaytun tegirmonining oqava suvlarini osmotik distillash va
osmotik membran distillash bilan tozalash", Ajratish va tozalash
texnologiyasi, 104, 327-332.
 FAO-VOZ (1984): Oziq-ovqat standarti dasturi Kontaminantlar kodeksi
Alimentarius komissiyasi, xvii- Ed1.
44

 Filiz E. (2007). Tabiiy manbalardan olingan adsorbentlar bilan suvdan og'ir
metallarni olib tashlash, magistrlik dissertatsiyasi, XEI Fan va texnologiya
instituti.
 Florensiya, A.T. Siepmann, J. (2009). Zamonaviy farmatsevtika: asosiy
tamoyillar va tizimlar, 5-nashr, Informa Healthcare, Nyu-York, AQSh.
 Araujalian, A. (2001). Pervaporatsiya membranasi yordamida suvli
muhitdan etanolni qayta tiklash, dissertatsiya (PhD), Laval universiteti,
Kvebek, 14-24.
 Oydinol, I.F. (2009). Ilg'or suvni tozalash usullari, Yulduz Texnik
Universiteti, Magistratura uchun ma'ruza matnlari, Istanbul.
 Beyker R.V. Lokhandwala, K.A. U, Z. Pinnau, I. (2001). Jarayonlar, shu
jumladan PSA va
 Vodorodni uglevodorodlardan ajratish uchun membranani ajratish. BAZA.
Patent
 6. 183, 628. Beyker, Angliya.
 Basural, Y. (1996). Fosfatni turli adsorbentlar bilan olib tashlash, magistrlik
dissertatsiyasi, ITU Fan va texnologiya instituti, Istanbul.
 Battaglia, R. (2000). Piromellitik diangidrid oksidianilin (PMDA/ODA):
Model birikmalar yordamida imidizatsiya rektsiyasini o'rganish,
dissertatsiya (PhD), Templ universiteti, AQSh.
 Baykurt, F. Baykurt, S. Aydin, A. (1987). Suvni ifloslantiruvchi moddalar
va ularning xossalari. Atrof-muhit muammolari va asrash. Istanbul
universiteti nashriyoti, 131-134-betlar, Istanbul.
 Baysal A. (1989): "Umumiy ovqatlanish ma'lumotlari" 14 (5) 47-48 Anqara.
 Boyar S., (2010). Biologik tozalash loy xususiyatlarining klassik
membranani filtrlashiga ta'siri, magistrlik dissertatsiyasi, GIT muhandislik
va fan instituti, Kojaeli.
45

 Bo‘zkaya, O. (2010). Sink va nikel ionlarini o'z ichiga olgan suvli muhitda
4-vinil piridinli payvandlangan poli(etilentereftalat) tolalari bilan simob
ionlarining tanlab adsorbsiyasi, Magistrlik dissertatsiyasi, Qirikkale
universiteti, Fan instituti, Qırıkkale.
 Brek, D.V. (1974). Zeolit molekulyar elaklari, John Wiey & Sons, Nyu-
York.
 Bungay, P.M. Lonsdeyl, H.K. DE Pinho, M.N. (1983). Sintetik,
membranalar: Fan muhandisligi va ilovalari, NATO Asi seriyasi, 35, 23-29.
 Kanbrol, J. Figueroa, M. Kantos, M. (2015). Yovvoyi uzumning mis
toksikligiga chidamliligini baholash. Kimyosfera, 120: 171-178.
 Kassano, A. Konidi, C. va Drioli, E. (2011). "Zaytun tegirmonining oqava
suvlarini tozalashda UF membranalarining ishlashini taqqoslash", Suv
tadqiqotlari, 45 (10), 3197-3204.
 Chang I.S. va Kim S.N. (2005): membranani filtrlash yordamida suvni
tozalash - biosolidlar konsentratsiyasining tortga chidamliligiga ta'siri.
Biochem jarayoni, 40: 1307-1314.
 Cifchi C, Qo'qon I., (2016) AKÜ Fan va Texnologiya. Magistratura
dissertatsiyasi, Afyonkarahisar
 Cifci, C., Kopan, I. va Erol, I. (2019).
Poli(akrilonitril-ko-metilakrilat)/kompozit membranalarni tayyorlash va
ularni oqava suvlarni tozalashda qo‘llash. Makromolekulyar fanlar jurnali, A
qism, 1–6.
 Kouts, T. (2014). Gemoglobindagi temirning fiziologiyasi va
patofiziologiyasi - bog'liq kasalliklar. Erkin Radikal Biologiya va Tibbiyot,
72: 23-40.
 Cui, F. Jiang, Y. Field R.W. Membran texnologiyasi, Elsevier, 1-12,
Oksford, Buyuk Britaniya. (2010).
46

 Darolles, C. Sage, N. Armengaud, J. Malard V. (2013). Kobalt oksidi
zarrachalarining toksikligini in vitro baholash: shovqinni aniqlash va chetlab
o'tish. Toksikologiya in vitro, 27: 1699-1710.
 Demiral N. (2008). Membran texnologiyasi bilan paxta to'qimachilik sanoati
chiqindi suvlarini qayta ishlash, magistrlik dissertatsiyasi, Kojaeli
universiteti, Fan va texnologiya instituti, Kojaeli.
 Deveci, F. (2007). Sanoat chiqindi suvlarida SO4-3 va BO3-3 ni
elektrodializ usuli bilan olib tashlashni tekshirish, magistrlik dissertatsiyasi,
GYTE muhandislik va fan instituti, Kojaeli.
 Dhokapkar, R. Girish, R. Tapas, N. And Sukumar D. (2007). To'qimachilik
sanoatida tozalangan oqava suvlarni qayta tiklash va qayta ishlatish uchun
etti RO zavodining etti natijalarini ekspluatatsiya qilish natijalari,
tuzsizlantirish 217, 291-300.
 Dincer, A. (2007). Sepiolit va kengaytirilgan perlitga katyonil poliakrilamid
adsorbsiyasi, magistratura fanlari nomzodi, Balikesir universiteti, Fan va
texnologiya instituti.
 Drioli, E. Fontananova E. "Membrana texnologiyasi va barqaror o'sish",
Kimyoviy.
 Duran M. (2012). Vodorod olish va ajratish uchun silika bilan qoplangan
alumina asosidagi katalitik membranalarni tayyorlash, magistrlik
dissertatsiyasi, Hitit Uni. Fan va texnologiya instituti, Chorum.
 Ekshi, A. (1981). Richard V. (2004). Membran texnologiyasi va ilovalari
Jon Wiley & Sons.
 Al-Abbassiy, A. Xayet M. Kiai, X. Hafidiy, A. Ve Garsiya-Payo, M.C.
(2013). "Xom zaytun tegirmonining oqava suvlarini osmotik distillash va
osmotik membran distillash bilan tozalash", Ajratish va tozalash
texnologiyasi, 104, 327-332.
 FAO-VOZ (1984): Oziq-ovqat standarti dasturi Kontaminantlar kodeksi
Alimentarius komissiyasi, xvii- Ed1.
47

 Köseoğlu, H., Harman, B.İ., Yigit, N.O. Membran biorektor jarayonlarida
ifloslanishni nazorat qilishning yangi strategiyalari. Membran
texnologiyalari va ilovalari simpoziumi, ITU, Istanbul, (2009). 45-46.
 Qoida, E. (2000). Nanofiltratsiya membranalari bilan to'qimachilik
bo'yoqlari oqava suvlarini qayta ishlash va rangni yo'qotish, magistrlik
dissertatsiyasi, ITU Fan va texnologiya instituti, Istanbul.
 Merbel, N.C., Hageman, J.J. va Brinkman U.A. (1993). Xromotorafiya
uchun membranaga asoslangan namunani tayyorlash Xromotorafi jurnali,
634, 1-29.
 Mert N., Chetin M., Tayor M. (1993): "Bursa hududida iste'mol qilinadigan
sutda qo'rg'oshin (Pb) darajasini aniqlash" Uludağ universiteti veterinariya
fakulteti jurnali, 1 (12).
 Mulder M. (1996). Membran texnologiyasining asosiy tamoyillari (2-nashr).
Toronto, AQSh, Kluwer Academic Publishers.
 Mulder, M. (1996) Membrana texnologiyasining asosiy tamoyillari, Kluwer
Akademik nashriyoti, Niderlandiya, 0-923, 4248-8.
 Mulder, M. (1997). Membran texnologiyasining asosiy tamoyillari, Kluwer
Academic Publishers, London. 6, 12, 14-16.
 Nunes, S.P., Peinemann, K.V. "Kimyo sanoatida membrana texnologiyasi"
Ikkinchi nashri, Wiley VCH, 5-7, (2006).
 Oana C. David, Daniel Gorri, Kitti Nijmeiger, Inmacualda Ortiz, Ane
Urtiaga (2012). Matrimid assimetrik ichi bo'sh tolali membranalar
yordamida CO, N2 va CO2 o'z ichiga olgan ko'p komponentli gaz
aralashmalaridan vodorodni ajratish, Membran fanlari jurnali 419-420: 49-
56.
 Ognier S., Wisniewiski C. va Grasmick A. (2004); Subkritik filtrlash
sharoitida membrana bioreaktorining ifloslanishi; mahalliy oqim
tushunchasi. Membran fanlari jurnali. (229) 171-177.
49

INTERNET MANBALARI
1- http://www.taner.balikesir.edu.tr/dersler/polimer_kimyasi
2- http:// www.kimyasanal.com
3.Chemdirect.ru
4. www.himreakt.ru
5. www.semanticscholar.org
6.m.chemicalbook.com
50

GLITSIDILMETAKRILAT ASOSIDAGI YANGI SOPOLIMERLARNING SINTEZI VA BIOLOGIK FAOLIYATLARINI ANIQLASH MUNDARIJA KIRISH................................................................................................................,...1 ASOSIY QISM POLİMERLAR .....................................................................................................3 2.1 Polimerlanish jarayonlari .............................................................................. 3 2.2.1.1 Eritmaning polimerizatsiyasi.……………………...............................…3 2.2Gomopolimer va sopolimer……………… …………………………….........3 ADABIYOTLAR SHARHI 2.3 Polimerlanish reaksiyalari………………………….....................................4 2.3.1 Erkin radikal polimerizatsiyasi……………………..............................….4 2.3.3.1.1 INISIATORLAR …………………………………………....……..….5 2.3.1.2 Radikal polimerlanishda foydalaniladigan monomerlar…………......6 2.3.2 Radikal polimerlanish kinetikasi……………………………….....….….7 2.3.2.1 Boshlang‘ich qadam…………………………………….....…...……….7 2.3.2.2 O’sish bosqichi………………………………...……................................8 2.3.2.3 Tugatish bosqichi .....................................................................................8 2.4 Sopolimerlanish ............................................................................................10 2.5. Disk diffuziya usuli ......................................................................................12 2.6. Polimerlarning issiqlik xossalarini o'rganish ...........................................14 2.6.1. Differensial skanerlash kalorimetriyasi (DSC) .....................................14 2.6.2. Termogravimetrik usul (TG) ...................................................................14 2.6.3. Differensial termal tahlil (DTA) ………….............................................15 2.7.Metakrilat polimerlari bo‘yicha tadqiqotlar.............................................15 3. BAJARILGAN ISHLAR ……………………………...................................19 3.1 Materiallar …………………………………………….......….................…19 3.1.1. Ishlatiladigan asboblar va jihozlar …………………………................19 3.1.2. Ishlatiladigan kimyoviy moddalar..........................................................19 3.1.3.Ishlatilgan jihozlar ……………………....…………………...….…......20 3.2 Sintez……………………………….……………............………...….…....20 3.2.1 N-(4-metil)fenilxloroasetamid sintezi......................................................20 3.2.2 [2-okso-2-(4-metil)fenilamino] etilmetakrilat (FEMA) monomerining sintezi...................................................................................................................20 3.2.3.FEMA monomerining polimerizatsiya...................................................21 3.2.4 Poil (FEMA-co-GMA) sopolimerlarining sintezi...................................21 4. NATIJALAR…………………………………………………………......…22 4.1 Sintezlangan birikmalarni spektroskopik usullar bilan tavsiflash.........22 4.1.1. [2-okso-2-(4-fluoro) fenilamino] etil metakrilat (FEMA) xarakteristikasi...................................................................................................22 4.1.2 Poli(FEMA) xarakteristikasi....................................................................25 4.1.3.FEMA-ko-GMA sopolimerlarining xarakteristikasi.............................25 4.1.4. Gomopolimerlar va sopolimerlarning antibakterial xossalari...........29 1

5.MUHOKAMA………………………………………………….....................31 6.MANBALAR………………………………………………….......................33 ANNOTATSIYA Ushbu tadqiqotning birinchi bosqichida yon filialda amid guruhini o'z ichiga olgan metakrilat asosidagi monomer sintez qilindi. Keyin bu monomerlarning glitsidil metakrilat (GMA) bilan kompolimeri 650 0 C da 1,4-dioksan erituvchida azobisizobutironitril (AIBN) inisiatori bilan azot atmosferasida shisha ampulalarda sintez qilindi. Monomer va gomopolimerlarning strukturalari IR, 1 H-YAMR va 13 C-YAMR texnikasi yordamida tavsiflangan. Hosil bo'lgan sopolimerlarning biologik xossalari o'rganildi. ABSTRACT In the this work, new type of methacrylate monomers, with amide side chain were synthesized. The free-radical-initiated copolymerization of this monomers with glicdyl methacrylate (GMA) were carried out in 1,4-dioxane solution at 65 o C using 2,2’-azobisisobutyronitrile (AIBN) as an initiator with different monomer-to-monomer ratios in the feed. The monomers and copolymers were characterized by FTIR, 1 H and 13 C-NMR spectral studies. The biological activity of copolymer were investigated. 2

1.KIRISH VA MAQSAD: Sintetik polimerlarni tijoratda ishlab chiqarishdan oldin, insonlar kundalik hayotida jun, paxta, zig'ir kabi tabiiy tolalardan va po'lat, shisha, yog'och, tosh, g'isht, sement kabi materiallardan tayyorlangan buyumlar va materiallarni kiyim va to'quv ehtiyojlarida foydalanganlar. Insoniyat mavjud bo'lganidan beri polimer materiallarga qiziqish bildirmoqda. Shunday qilib, daraxtning asosi bo'lgan sellyuloza, bug'doy va kartoshka tarkibidagi kraxmal va boshqalar polimer materiallardir. Yana matras gubkalaridan tish cho'tkasigacha, ko'ylakdan yelimlargacha, polietilen paketlardan tortib avtomobillarning ichki qismlarigacha hayotimizga kirib kelayotgan bu sintetik polimerlar xalq xo'jaligida katta o'rin egallaydi. 1930-yillardan boshlab, ayniqsa Ikkinchi Jahon urushi davrida va Ikkinchi jahon urushidan keyin odamlar tomonidan ishlab chiqarilgan mahsulotlarning xilma- xilligi sezilarli darajada oshdi. Buning sababi shundaki, polimerlar kimyosi rivojlanishiga qarab, sintetik usullar bilan har xil turdagi plastmassa, tola, elastomerlar ishlab chiqariladi va foydalanishga topshiriladi. Asosiy tuzilmalari polimerlar bo'lgan, odamlar hayotini osonlashtiradigan materiallarning ta'siri bugungi kunda tez davom etmoqda. Misol uchun, o'q o'tkazmaydigan jiletlar, kevlar va nomex aralashmasidan tayyorlanadi va etarli yorug'lik o'tkazuvchanligiga ega bo'lgan qalinligi 33 sm gacha bo'lgan plitalar shishadan yaxshiroq optik xususiyatlarga ega bo'lgan poli (metil metakrilat) dan tayyorlanishi mumkin. Glitsidil metakrilatga asoslangan sopolimerlar funksional polimerlarning potensial sinfiga kiradi.Glitsidil metakrilatning metil metakrilat,etil metakrilat va etil akrilat bilan tasodifiy sopolimerlari 70+1 0 C da tashabbuskor sifatida azobisizobutilonitril yordamida erkin radikal polimerizatsiya yo’li bilan sintez qilinadi. Glitsidil metakrilatning sopolimer mahsulotlari epoksi guruhlarining halqasi ochish reaksiyasi orqali indol guruhlarini qo’shish orqali o’zgartiriladi. Kimyoviy modifikatsiya 1 H YAMR va IR spektroskopik usullar bilan aniqlanadi. Poliksidil 3

metakrilatning modifikatsiyasi cheklangan konversiyaga duch keladi,bu avvalgi payvandlangan qismlarning sterik to’sqinlik qiluvchi ta’siri bilan bog’liq edi. Barcha sopolimerlarning shisha o’tish harorati (Tg) dinamik mexanik termal tahlil bilan aniqlanadi. Indol guruhlarini o’z ichiga olgan metakrilat sopolimerlarining (Tg) qiymati polimer sanoatida ba’zi ilovalarni topishi mumkin bo’lgan yangi o’zgartirilgan xususiyatlarga ega yangi polimerlarni yaratdi.[ 2 ] Glitsidilmetakrilat 3-xloro 2-gidroksipropil metakrilatni degidroklash orqali ham olinadi.Glitsidil metakrilat polimerlar (masalan poliolefinlar,polidienlar, polistirol, poliakrilatlar) ishlab chiqarishda modifikatsiya qiluvchi monomerdir. Mazkur ishda glitsidil metakrilatning o’ziga xos xususiyati metakril va epoksi guruhlari tufayli ikki tomonlama funksionalligi va boshqa xususiyatlari ishlatilish sohalari keltirilib o’tilgan.Bu stirol, akrilatlar yoki epoksilar bilan reaksiyaga kirishadigan akrilatning kimyoviy xossalarini birlashtirish imkoniyatini beradi.Glitsidil metakrilatning epoksi guruhi monomerda ham polimerlarda ham turli xil kimyoviy o’zgarishlarga qodir.Glitsidil metakrilat (GMA) laklar va bo’yoqlar, tabiiy kauchuklar,latekslar,yopishtiruvchi aralashmalar,sanoat himoya qoplamlari,sintetik tolalar,qog’oz termoplastiklar,strukturaviy va ion almashinadigan materiallarning sifatini yaxshilash va optimal ishlash xususiyatiga erishish uchun ishlatiladi. Hozirgi kunda ko’plab sohalarda muhim ahamiyatga ega hisoblanadi. Glitsidil metakrilat,CH 2 =C(CH 3 )COOH 2 CH(O)CH 2 Glitsidil metakrilat polimer ishlab chiqarish va sanoatda qimmatli monomerdir.Glitsidil metakrilat, ion yoki erkin radikal polimerizatsiya usullaridan foydalangan holda bir qator monomerlar bilan qayta polimerlanishi mumkin. 4

Har kuni rivojlanayotgan polimer sintezining yangi usullari tufayli olingan minglab polimerlarga har kuni yangi polimerlar qo'shiladi. Kundalik hayotning deyarli barcha sohalarida uchraydigan polimer materiallar hayotning ajralmas qismiga aylandi. Polimerik materiallarning bunday keng foydalanish sohalariga ega bo'lishining sababi shundaki, ularning strukturaviy xossalari xohlagancha sozlanishi va iqtisodiy jihatdan olinishi mumkin. Ularning strukturaviy xossalarini istalgancha o‘zgartirish mumkinligi monomerlarning o‘zi va boshqa monomerlar bilan bog‘lanishida bog‘lanish shakllari va bog‘lanish miqdorining ko‘pligi natijasidir. Bundan tashqari, kerakli funktsiyalarga ega polimerlarni mos funktsional guruhlarga ega monomerlar yordamida osongina tayyorlash mumkin. (Int.Kyn.1) Organik kimyogarlar XIX asr o'rtalarida o'zlarining ba'zi tajribalarida yuqori molekulyar og'irlikdagi moddalarni tasodifiy sintez qilishdi. Bu asrning ikkinchi yarmidan boshlab polimerlar bo'yicha tadqiqotlar yaxshilandi va yangi polimer turlari yaratildi. Bu sohaning tadqiqotchisi nemis kimyogari Herman Shtauding polimer hosil qilish uchun polimerlanish shartlaridan birinchi bo‘lib foydalandi. Nemis kimyogari Herman Shtauding birinchi marta polimerlanish sharoitlarining polimer hosil bo'lishiga ta'sirini tavsiflab berdi. Shtauding 1953 yilda kimyoning ushbu sohasidagi faoliyati uchun Nobel mukofotiga sazovor bo'ldi. Ushbu sohada birinchi marta ishlayotgan tadqiqotchilar tabiiy polimerlarni tadqiq qilishdan boshladilar va 1930 yilda Uolles Karoters neylonni sintez qilishga muvaffaq bo'ldi. Ikkinchi jahon urushidan boshlab ko'plab polimerlar laboratoriyalarda ishlab chiqarildi va ko'plab polimerlar sanoat miqyosida ham ishlab chiqarila boshladi. Sanoat organik kimyogarlari esa polimerlar kimyosi sohasiga o tib, shuʻ yo nalishda o z izlanishlarini davom ettira boshladilar. Natijada, bugungi kunda ʻ ʻ ko'plab polimer turlari keng ko'lamli sohalarda turli maqsadlarda qo'llaniladi. 1978 yilda dunyoda sun'iy polimer ishlab chiqarish 60 million tonnani tashkil etdi. 1990- yillarda yillik o rtacha ishlab chiqarish 140 million tonnagacha ko tarildi ʻ ʻ (Int.Kyn.2). 5

O'xshashlar

OQAVA SUVLARNI TOZALASH UCHUN AKRILONITRIL ASOSIDA DONADOR ADSORBENTLAR OLISH TEXNOLOGIYASI

BA’ZI ORGANIK MODDALAR ARALASHMASINI POLIAKRILAMID GELIDA AJRALISH JARAYONINI TADQIQ ETISH

F3O4 SINTEZI VA UNING XOSSALARINI TADQIQ ETISH

Butilakrilat va vinilasetat sopolimerlari lateksi asosidagi qoplamalarnin g metallarga adgeziyasini oshirish usullarini yaratish

Yangi O’zbekistonda tarixga bo’lgan munosabat va falsafaning yangi qirralari