“ Pilla g’umbagidan olingan yog’ning tarkibini yuqori samarali suyuqlik xromatografiyasi usulida o’rganish ” MUNDARIJA KIRISH 3 I. Adabiyot sharhi 5 1.1. Karbon kislotalar, ularning o’rni va ahamiyati 5 1.2 To’yingan va to’yinmagan qatordagi yog’ kislotalari 5 1. 3 . Inson hayotidagi yog ’ kislotalari 7 1.4 Yog’ kislotalarini tahlil qilish usullari 10 1.5. Sut va o’simlik mahsulotlarining lipid tarkibini aniqlashning fizik- kimyoviy usullari 12 1.6. Erkin va eterifikasiyalangan yog ’ kislotalarni o ’ simlik xomashyosida ularning birlashgan mavjudligini aniqlash uchun xromatomass - spektrometriyasini qo ’ llash 14 1.7.O’simlik moylarining N, N-dimetilaminopropilamid yog’ kislotalarining GC/MS tahlili 16 II. TAHLIL OB’YEKTI VA USULLARI 18 2.1. Karbon kislotalar, ularning xossalari 18 2.2. O’simlik moylarining tarkibi va xossalari 19 2.3 Yuqori samarali suyuqlik xromotografiyasida ‘‘ Ushlanish kattaligi - xossa ’’ o ’ zaro bog ’ liqliklar 22 2. 4 .Suyuqlik va LC-MS xromatogarafiyasi 25 2.5.Gaz xromatografiyasi 38 2.6.Ion xromatografiyasida ajralish jarayonlarini maqbullashtirish 41 2.7. Xromatografiya-mass-spektrometriya usuli 42 2.8. Xromatografiya-elektron ionlanishli mass-spektrometriya 44 III. AMALIYOT QISMI 3.1. Tadqiqot obyektlari va usullari. 46 3.2. Pilla g’umbagidan ajratib olingan yog’ kislotalarining YuSSX usulida tahlili 50 3.3.Gaz xromatografiyasida olingan natijalar 53 VI . Xulosalar 55 VII. Adabiyotlar ro’yxati 56 Ilovalar 60 1

KIRISH Mavzuning dolzarbligi va ahamiyatini asoslash. Mamlakatimizda kimyo va biologiya fanlarini rivojlantirish, ushbu yo nalishlarda ta lim sifati va ilm-fanʻ ʼ natijadorligini oshirish “Ilm, ma rifat va raqamli iqtisodiyot yili” Davlat ʼ dasturining ustuvor vazifalari qatorida belgilangan [1]. Zero, o g il-qizlarimizni kimyo va biologiya fanlari bo yicha chuqur o qitish ʻ ʻ ʻ ʻ hududlarda yangi-yangi ishlab chiqarish korxonalarini barpo etish, yuqori qo shilgan ʻ qiymat yaratadigan farmatsevtika, neft, gaz, kimyo, tog -kon, oziq-ovqat sanoati ʻ tarmoqlarini jadal rivojlantirishga turtki beradi hamda pirovardida xalqimiz turmush sharoiti va daromadlarini oshirishga puxta zamin hozirlaydi [2]. Yog’ va yog’ mahsulotlari sifatini boshqarish muammolaridan biri sut yog’i, kakao moyi, zaytun va boshqa qimmatbaho tabiiy yog’lar va yog’larni palma, soya, kolza, baliq yog’lari asosidagi past qiymatli o’rnini bosuvchi yog’lar bilan almashtirishdir. Yog’lar va yog’larning tabiiyligining asosiy mezoni ularning yog’ kislotalari tarkibidir. Yog’ va sut mahsulotlarining sifati va xavfsizligini tekshirish uchun oziq-ovqat mahsulotlarining sifatini belgilaydigan kimyoviy tarkibni aniqlashning bir qator usullari mavjud. Kimyoviy tarkibini aniqlash ko’p operatsiyali, ko’p vaqt talab qiladigan va ko’p mehnat talab qiladigan kimyoviy va fizik-kimyoviy tahlil usullariga asoslanadi. Shu munosabat bilan analitik amaliyotga quyi molekulyar yog’ kislotalarini integral aniqlashning oddiy fizik- kimyoviy usullari - butirik va kaproik (Reyxert-Meysl soni), kapril, kaprik va qisman laurik (Polenski soni) kiritildi. Yog’larni aniqlashda palmitin va olein kislotalari kabi yuqori to’yingan va to’yinmagan yog’ kislotalarning tarkibi va miqdoriy nisbatlarini aniqlash muhim ko’rsatkichdir. Ushbu ko’rsatkich bo’yicha operatsion usullarni ishlab chiqish dolzarb vazifa bo’lib, uni hal qilish uchun ixchamligi, selektivligi, past aniqlash chegaralari va foydalanish qulayligi bilan tavsiflangan, tahlilchining maxsus tayyorgarligini talab qilmaydigan kimyoviy sensorlardan foydalanish tavsiya etiladi. Bunday qurilmalar orasida alohida o’rinni elektrodlarning yuzasi turli xil selektiv materiallar bilan o’zgartirilgan piezoelektrik sensorlar egallaydi. Ushbu ishning maqsadi yuqori samarali suyuqlik xromatografiyasi (YuSSX) va gaz xromatografiyasi (GX) yordamida pilla g’umbagidan oligan yog’ning tarkibini o’rganishdir. Ushbu maqsadga erishish uchun quyidagi vazifalarni bajarish kerak: 2

 Yog’ kislotalari va pilla g’umbagidan olingan yog’ kislotalariga oid adabiyotlarni ko’rib chiqish  Pilla g’umbagidan ajratilgan yog’ kislotalarining tarkibini o’rganish uchun YuSSX va GX tahlil shartlarini optimallashtirish  Pilla g’umbagi namunalarini tanlang, ularni tahlilga tayyorlang  YuSSX va GX bo’yicha tajribalar ishlab chiqish va o’tkazish  Qabul qilingan ma’lumotlarni tahlil qiling va natijalarni sharhlang  O’rganilayotgan obyektning tavsifi Tadqiqot ob’ektlari pilla g’umbagining yog’ kislota ekstrati namunalaridir. Tadqiqot predmeti. Pilla moyining kimyoviy tarkibiy qismlarini aniqlash va ularning konsentratsiyasini baholash uchun yuqori samarali suyuq xromatografiya va GX yordamida uning tarkibini tahlil qilish. Nashrlar. Bitiruv malakaviy ish ishi natijalari 1 ta tezisda ( И . Х . Рузиев , Нормуродов Б.Р., Рузиев И.Х., Сайфуллаева Ш.Ш., Мухамадиев Н.К. ГХ - МС анализ состава жирных кислот масла , выделенного из куколки тутового шелкопряда // “Kimyo ta’limi, fan va ishlab chiqarish integratsiyalari” I- xalqaro ilmiy-amaliy konfrensiya materiallari. Qo’qon davlat pedagogika instituti 2024 yil 22 may . Qo’qon-2024. I -sho’ba to’plami . 62-65 betlar) chop etilgan. Bitiruv malakaviy ishning hajmi va tuzilishi ish kirish, uch bo’lim, xulosa va foydalanilgan manbalar ro’yxatidan iborat bo’lib, __ nomni o’z ichiga oladi. Bitiruv malakaviy ishning umumiy hajmi ___ bet mashinkada yozilgan matn, shu jumladan __ ta rasm, __ ta jadval va __ ta ilova. 3

I. ADABIYOTLAR SHARHI 1.1. Karbon kislotalar, ularning o’rni va ahamiyati Karbon kislotalar va ularning hosilalari tabiatda, kundalik hayotda va texnologiyada keng tarqalgan bo’lib, ular yog’lar, efir moylari, mumlar va smolalarning bir qismi bo’lgan tirik materiyaning tarkibiy qismlari hisoblanadi. Shu bilan birga, ular metabolizm jarayonida organizmlar tomonidan intensiv ishlab chiqariladi va uglerod oksidi (IV) va suvga to’liq yonishidan oldin boshqa sinfdagi organik birikmalarning oksidlanishining yakuniy mahsuloti hisoblanadi. Bularning barchasi kimyo sanoatining turli sohalarida - neft kimyosi, polimerlar kimyosi, farmakologiya, oziq-ovqat sanoati va iqtisodiyotning boshqa tarmoqlarida ulardan foydalanishning keng doirasini oldindan belgilab beradi. Karbon kislotalarning xilma-xilligi orasida yog’lar, o’simlik moylari va mumlari tarkibiga kirganligi sababli ko’pincha yog’ kislotalari (FA) deb ataladigan alifatik bir asosli karbon kislotalarni ajratib ko’rsatish kerak [3 ]. Hozirgi vaqtda 800 dan ortiq yog’ kislotalari ro’yxatga olingan. Inson hujayralari va to’qimalarida ular erkin holatda emas, balki turli sinf lipidlari tarkibida kovalent bog’langan holda topiladi. Yog’ kislotalari to’yingan (uglerod atomlari o’rtasida faqat bitta bog’ bilan), bir to’yinmagan (uglerod atomlari o’rtasida bitta qo’sh bog’ bilan) va ko’p to’yinmagan (ikki yoki undan ortiq qo’sh aloqa bilan) bo’linadi [4]. 1.2. To’yingan va to’yinmagan qatordagi yog’ kislotalari Tirik organizmlarda mavjud bo’lgan yog’ kislotalarining tarkibi juda xilma- xildir. Biroq, dominant bo’lganlar molekulasida to’g’ri zanjirli va juft miqdordagi uglerod atomlariga ega bo’lgan to’yingan kislotalardir. Bundan tashqari, ko’pchilik organizmlarda palmitin kislota nisbiy tarkibi bo’yicha birinchi o’rinda turadi. To’g’ri zanjirli va molekulasidagi toq miqdordagi uglerod atomlariga ega bo’lgan to’yingan kislotalar ham ko’pchilik organizmlarda mavjud, lekin ko’pincha oz miqdorda. Umumiy karbon kislotalarning ikkinchi eng muhim turi to’g’ri zanjirli va juft sonli uglerod atomlari bilan to’yinmagan. Ulardan olein kislota ko’pincha, ba’zan palmitin kislotaga qaraganda yuqori konsentratsiyalarda topiladi [3]. To’yingan FAlar bir asosli yog’ kislotalari bo’lib, ularning tuzilishida qo’shni uglerod atomlari o’rtasida qo’sh aloqalar mavjud emas, bu esa ushbu kislotalarning reaktivligini sezilarli darajada kamaytiradi. 4

1.1-jadval. To’yingan yog’ kislotalar[5] Sistematik nomlanishi Trivial nomlanishi Qisqartma yozuvi Butanoic; butan kislotasi Butyric; moy kislota 4:0 Pentanoic; pentan kislota Valeric; valerian kislota 5:0 Octanoic; oktan kislota Caprylic; kapron kislota 8:0 Dodecanoic; dodekan kislota Lauric; Laurin kislota 12:0 Tetradecanoic; tetradekan kislota Myristic; Miristin kislota 14:0 Hexadecanoic; Geksadekan kislota Palmitic; palmitin kislota 16:0 Octadecanoic; oktadekan kislota Stearic; Stearin kislota 18:0 Eicosanic; ekozan kislota Arachidic; araxidin kislota 20:0 Eng keng tarqalgan to’yingan yog’ kislotalar keltirilgan. Yuqori to’yinmagan yog’ kislotalar (PUFA) 18 yoki undan ortiq uglerod atomlari va ikki yoki undan ortiq qo’sh bog’larni o’z ichiga olgan alifatik uglevodorod zanjirlari tashkil topgan. PUFAlardagi qo’sh aloqalar konyugirlanmagan va metilen (CH 2 ) guruhlari bilan almashtiriladi. Inson tanasida bu kislotalarning sis-izomerlari mavjud. Birinchi qo’sh bog’lanish 3, 6, 7 yoki 9- uglerod atomida joylashgan bo’lishi mumkin. Shunga ko’ra, PUFAlar u yoki bu oilaga tegishli bo’ladi. Inson hayoti uchun eng muhim yog’ kislotalari to’rtta asosiy oilaga birlashtirilgan bo’lib, ular ω-3 yoki n-3, ω -6, ω -7 yoki ω -9 (1.2-jadval) bilan belgilanadi. Ular turli xil fiziologik funksiyalarni bajaradilar, shu jumladan energiya ishlab chiqarish, lipidlar biosintezi, yallig’lanish jarayonlarini nazorat qilish va membrana yaxlitligini saqlash [6]. Inson tanasining hujayralari mono to’yinmagan yog’ kislotalarni ishlab chiqarishga qodir [4]. Biroq, hayvonlar va inson hujayralari ba’zi ko’p to’yinmagan yog’ kislotalarni sintez qilish qobiliyatini yo’qotdi. Bu yog’ kislotalari oziq-ovqat bilan ta’minlanishi kerak, chunki ular ω -6 va ω -3 uzun zanjirli ko’p to’yinmagan yog’ kislotalarning ikkita katta oilasining namoyondalaridir. 1.2-jadval. 5